BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE

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1 BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE Spécialité : Chimie de Laboratoire et de Procédés industriels Epreuve Techniques de laboratoire Durée : 4 heures Coefficient : 7 SUJET N 35 PRÉPARATION DE LA BENZOCAÏNE La benzocaïne (4-aminobenzoate d éthyle) est utilisée comme anesthésique local d usage externe ; elle est un composant actif des crèmes pour le traitement des coups de soleil. La préparation proposée correspond à la dernière étape de la synthèse : la réduction du 4- nitrobenzoate d éthyle. O O Zn O 2 N C H 2 N C OC 2 H 5 C 2 H 5 OH OC 2 H 5 I. DONNEES Les températures d'ébullition sont données sous une pression normale de 1, Pa, sauf indication contraire. Acide 4-nitrobenzoïque : M = 167,12 g.mol -1 T f = 242 C Nocif en cas d ingestion 4-nitrobenzoate d éthyle : M = 195,17 g.mol -1 Insoluble dans l eau, soluble dans l éthanol et l éther. Irritant pour la peau 4-aminobenzoate M = 165,19 g.mol -1 d éthyle (benzocaïne) : Solubilité à 20 C : 0,040 g dans 100 ml d eau 20,0 g dans 100 ml d éthanol 25,0 g dans 100 ml d éther diéthylique Soluble dans les acides dilués. Irritant pour la peau. Ethanol absolu : M = 46,07 g.mol -1 T eb = 78 C d = 0,789 Facilement inflammable. Éther diéthylique : M = 74,12 g.mol -1 T eb = 34,6 C d = 0,719 Extrêmement inflammable, peut facilement former des peroxydes. Zinc : M = 65,37 g.mol -1 Spontanément inflammable à l air lorsqu il est en poudre. Chlorure de calcium : M = 110,99 g.mol -1 ; irritant pour les yeux. Acétate d éthyle : T eb = 77 C Liquide très inflammable, effet irritant sur les muqueuses. Cyclohexane : T eb = 81 C. Facilement inflammable, irritant pour la peau, très toxique pour les organismes aquatiques. L'inhalation des vapeurs peut provoquer somnolence et vertige. Sujet 35 1/5

2 II. MODE OPERATOIRE 1. Réduction du 4-nitrobenzoate d éthyle Dissoudre 1,2 g de chlorure de calcium dans 13 ml d eau. Dans un ballon de 250 ml équipé d un réfrigérant à reflux et d un système d agitation magnétique, introduire : la solution préparée ; 55 ml d éthanol ; 2,5 g de 4-nitrobenzoate d éthyle commercial ; 20 g de zinc. Chauffer à reflux modéré pendant 1 h. 2. Isolement du 4-aminobenzoate d éthyle Après refroidissement à l air libre, transvaser le contenu du ballon dans un bécher et refroidir dans un bain d eau glacée. On veut éliminer le solide. Pour cela, filtrer sur büchner ; laver avec 30 ml d éther. Placer le papier filtre dans un bécher d eau avant de le jeter (la poudre de zinc fraîchement décapée peut s enflammer spontanément). Transvaser le filtrat dans une ampoule à décanter ; ajouter 75 ml d une solution de chlorure de sodium saturée. Récupérer la phase organique. Faire une extraction de la phase aqueuse avec 30 ml d éther. Réunir les phases organiques. Sécher la phase organique sur sulfate de magnésium anhydre. Filtrer la phase organique au-dessus d un ballon bicol ; concentrer la solution par distillation simple (utiliser un bain-marie) jusqu à atteindre une température maximale avoisinant 80 C. L'éther et l éthanol éliminés seront recueillis dans un erlenmeyer placé dans la glace. Arrêter la distillation lorsqu il ne reste plus qu une dizaine de ml dans le ballon. Si une huile se forme après arrêt de la distillation, ajouter à chaud à l aide d une ampoule de coulée le minimum d éthanol pour la solubiliser. Transvaser la solution concentrée et chaude dans un bécher et ajouter de l eau glacée (environ 30 ml : noter V ce volume) jusqu à amorce de la cristallisation. Déclencher éventuellement cette cristallisation en ajoutant un peu de glace finement broyée. Refroidir dans un bain de glace et de sel et agiter vivement. Filtrer sur büchner ; laver avec un peu d eau glacée, essorer et sécher sur papier filtre puis à l étuve à 60 C. Peser la benzocaïne brute sèche (masse m). 3. Contrôles de pureté Réaliser une C.C.M. sur gel de silice : - déposer sur la plaque : l acide 4-nitrobenzoïque de référence en solution à 1 % dans l éthanol (fourni) le 4-nitrobenzoate d éthyle de référence en solution à 1 % dans l éthanol (fourni) le 4-aminobenzoate d éthyle de référence en solution à 1 % dans l éthanol (fourni) le produit brut en solution à 1 % dans l éthanol (à préparer) - éluer avec un mélange cyclohexane / éthanoate d éthyle / acide éthanoïque (fourni) - révéler sous U.V (254 nm). Déterminer la température de fusion du produit brut. Sujet 35 2/5

3 III. COMPTE RENDU Compléter la feuille de résultats donnée en page 5/5. 1. Écrire l équation de la réduction du 4-nitrobenzoate d éthyle par le zinc (on fera intervenir dans le bilan les ions hydroxyde HO - et non les ions H + ). On indique que le zinc est oxydé en ion tétrahydroxozincate : [Zn(OH) 4 ] Calcul du rendement de la préparation 2.1. Déterminer les quantités de matière de zinc et de 4-nitrobenzoate d éthyle ; en déduire la masse théorique du 4-aminobenzoate d éthyle, en justifiant le calcul (on indique qu'il faut trois moles de zinc pour réduire une mole de 4-nitrobenzoate d éthyle) Exprimer et calculer le rendement de la préparation. 3. Questions sur le mode opératoire 3.1. Indiquer l intérêt de l ajout de l éthanol dans le ballon Préciser le rôle du lavage du gâteau à l éther lors de la première filtration sur büchner Préciser le rôle de l ajout de la solution saturée de chlorure de sodium dans le filtrat La recristallisation de la benzocaïne, non demandée ici, aurait pu être réalisée dans un mélange eau - éthanol. Justifier le choix de ce mélange de solvants. 4. Contrôles de pureté Interpréter le chromatogramme fourni, page 5/5. Calculer les R f. 5. Spectroscopie infrarouge Repérer sur les spectres IR du 4-nitrobenzoate d éthyle et du 4-aminobenzoate d éthyle (fournis page 4/5) les bandes caractéristiques des groupes fonctionnels de ces deux composés. Sujet 35 3/5

4 SPECTRE INFRAROUGE DU 4-NITROBENZOATE D ETHYLE PUR NOMBRE D'ONDE, cm -1 SPECTRE INFRAROUGE DU 4-AMINOBENZOATE D ETHYLE PUR NOMBRE D'ONDE, cm -1 Spectres obtenus à partir de : Sujet 35 4/5

5 NOM : Prénom : FEUILLE DE RESULTATS Masse de produit brut sec m = Volume d eau utilisé lors de la cristallisation V = Rendement de la préparation R = Température de fusion du produit brut T f = Chromatogramme fourni : Front du solvant Dépôt n 1 : acide 4-nitrobenzoïque de référence Dépôt n 2 : 4-nitrobenzoate d'éthyle de référence Dépôt n 3 : 4-aminobenzoate d'éthyle de référence Dépôt n 4 : produit brut Joindre la plaque CCM obtenue Ligne de dépôts Sujet 35 5/5

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