LA CHIMIE ORGANIQUE. 1) La chimie organique étudiait les substances naturelles élaborées par

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1 ommençons l étude du 1 er chapitre de la dernière partie du programme de chimie, qui s intitule «la chimie organique». Dans ce chapitre, nous allons voir quel type de molécules on étudie en chimie organique. LA IMIE RGAIQUE ommençons par un historique sur la chimie organique. I- ISTRIQUE DE LA IMIE RGAIQUE ATIVITÉ DUMETAIRE : «UE BRÈVE ISTIRE DE LA IMIE RGAIQUE» 1) La chimie organique étudiait les substances naturelles élaborées par les êtres vivants. 2) La force vitale est une force mystérieuse permettant l élaboration de substances naturelles. 3) La date clé de l essor de la chimie organique est la synthèse de l urée par Friedrich Wölher en ) n appelle isomères de constitution, des molécules ayant la même formule brute, mais des formules développées ou semi-développées différentes. La notion de covalence permet de déterminer l arrangement d un atome avec ses voisins. e qui fait que l on a pu établir les différentes formules semi-développées possibles correspondant à une même formule brute. 5) La mauvéine est un colorant. La synthèse de la mauvéine correspond au démarrage de la chimie des colorants, ce qui va amener les industriels et les investisseurs à s'y intéresser, en découleront de

2 nouvelles recherches et de nouvelles découvertes. Définissons ce qu est la chimie organique. II- QU EST-E QUE LA IMIE RGAIQUE? LA IMIE RGAIQUE A PUR BUT D AALYSER ET DE synthétiser LES MPSÉS DU ARBE. Questions : - De quels éléments chimiques les molécules organiques sont-elles principalement constituées? De carbone et d'hydrogène. - Quels autres éléments chimiques sont également présents dans les molécules organiques? xygène, azote, halogènes, phosphore. Les molécules de la chimie organique contiennent principalement l élément carbone et l élément hydrogène. Elles contiennent parfois les éléments : w oxygène et azote, w soufre, chlore, fluor, brome, iode et phosphore (plus rarement). Voyons quels sont les différents arrangements possibles pour l atome de carbone. III- LE ARBE, ÉLÉMET DE BASE DE LA IMIE RGAIQUE ATIVITÉ : «LE ARBE, ÉLÉMET DE BASE DE LA IMIE RGAIQUE» QUESTIS : 1- Donner la structure électronique des atomes de carbone (Z = 6), d oxygène (Z = 8), d azote (Z = 7) et d hydrogène (Z = 1). Pour chaque atome, donner le nombre d électrons E sur leur couche externe. - Atome de carbone (Z = 6) : 6 protons 6 électrons

3 Structure électronique : (K) 2 (L) 4 E = 4 - Atome d oxygène (Z = 8) : 8 protons 8 électrons Structure électronique : (K) 2 (L) 6 E = 6 - Atome d azote (Z = 7) : 7 protons 7 électrons Structure électronique : (K) 2 (L) 5 E = 5 - Atome d hydrogène (Z = 1) : 1 proton 1 électron Structure électronique : (K) 1 E = 1 2- Déterminer la représentation de Lewis des espèces chimiques moléculaires suivantes (doublet liant en rouge, doublet non-liant en bleu) : Ø Méthane 4 = 4 + (4 1) = 8 électrons / 2 = 8 / 2 = 4 doublets Ø Méthanol 4 = 4 + (4 1) + 6 = 14 électrons / 2 = 14 / 2 = 7 doublets Ø Méthanamine 5 = 4 + (5 1) + 5 = 14 électrons / 2 = 14 / 2 = 7 doublets Ø Méthanal 2

4 = 4 + (2 1) + 6 = 12 électrons / 2 = 12 / 2 = 6 doublets Ø Ethène (ou éthylène) 2 4 = (2 4) + (4 1) = 12 électrons / 2 = 12 / 2 = 6 doublets Ø Ethyne (ou acétylène) 2 2 = (2 4) + (2 1) = 10 électrons / 2 = 10 / 2 = 5 doublets Ø Dioxyde de carbone 2 (e n est pas une molécule organique mais ce type d arrangement peut être rencontré dans d autres composés organiques). = 4 + (2 6) = 16 électrons / 2 = 16 / 2 = 8 doublets Ø yanure d hydrogène = = 10 électrons / 2 = 10 / 2 = 5 doublets Ø yanure de nitrile 2 3 ou 3

5 = (2 4) + (3 1) + 5 = 16 électrons / 2 = 16 / 2 = 8 doublets Ø Ethane 2 6 = (2 4) + (6 1) = 14 électrons / 2 = 14 / 2 = 7 doublets Ø Propane 3 8 = (3 4) + (8 1) = 20lectrons / 2 = 20 / 2 = 10 doublets Ø Propène (ou propylène) 3 6 = (3 4) + (6 1) = 18 électrons / 2 = 18 / 2 = 9 doublets Ø Propyne 3 4 = (3 4) + (4 1) = 16 électrons / 2 = 16 / 2 = 8 doublets 3- ombien y a-t-il de types d agencement d un atome de carbone avec un autre atome? Les représenter. Il y a 4 types d agencement d un atome de carbone avec d autres atomes.

6 4- ommer les différents types de liaisons mises en jeu pour un atome de carbone. - Liaison covalente simple - Liaison covalente double - Liaison covalente triple Voyons quelle va être la géométrie de l atome de carbone dans le cas de chaque agencement. 1- L atome de carbone se lie à 4 atomes : il est tétragonal Pour tenir compte de la géométrie des molécules, utilisons la représentation de ram. Rappel sur la représentation de ram : La représentation de ram permet de rendre compte de la géométrie d une molécule. n représente : une liaison covalente située dans le plan par une liaison covalente située en avant du plan par une liaison covalente située en arrière du plan par Exemples de molécules : méthane 4

7 méthanol 3 Questions : - Dans ces molécules, quelle est la géométrie de l atome de carbone? tétraédrique - L angle entre deux doublets liants est-il toujours le même? ui - Quelle est sa valeur? 109 Résumons ceci. La géométrie autour d un atome de carbone tétragonal est tétraédrique. L angle entre deux liaisons covalentes simples vaut L atome de carbone se lie à 3 atomes : il est trigonal Exemples de molécules : méthanal 2 éthylène 2 4 Questions : - Dans ces molécules, quelle est la géométrie de l atome de carbone? Plane - L angle entre deux liaisons, est-il toujours le même? ui - Quelle est sa valeur? 120 Résumons ceci.

8 La géométrie autour d un atome de carbone trigonal est plane : l atome de carbone et les atomes auxquels il est lié appartiennent à un même plan L angle entre deux liaisons covalentes vaut L atome de carbone se lie à 2 atomes : il est digonal Exemples de molécules : cyanure d hydrogène éthyne (ou acétylène) 2 2 Questions : - Dans ces molécules, quelle est la géométrie de l atome de carbone? Linéaire - Quelle est la valeur de l angle entre deux liaisons? 180 Résumons ceci. La géométrie autour d un atome de carbone digonal est linéaire : l atome de carbone et les atomes auxquels il est lié appartiennent à une même droite L angle entre deux liaisons covalentes vaut 180.