Objectifs : ACTIVITÉ 1 : Synthèse de l aspirine

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1 Document élève 1/5 Nom : Prénom : Classe : Date : Objectifs : Physique Chimie Thème : La Santé SYNTHESE D UNE ESPECE CHIMIQUE ET IDENTIFICATION - Mettre en œuvre un protocole expérimental pour réaliser la synthèse d une molécule - Mettre en œuvre un protocole permettant d identifier la molécule synthétisée. ACTIVITÉ 1 : Synthèse de l aspirine L acide acétylsalicylique, couramment appelé aspirine est le médicament le plus utilisé dans le monde. Aspirin est une marque déposée par l industriel Bayer. L acide acétylsalicylique présent dans l aspirine ainsi que dans d autres médicaments est utilisé pour ses propriétés antalgique et antipyrétique. L aspirine, solide blanc peu soluble dans l eau, peut être synthétisée en faisant réagir l acide salicylique avec l anhydride éthanoïque. L acide salicylique, d abord extrait de l écorce de saule, est fabriqué industriellement depuis la fin du XIX ème siècle. Rechercher la signification des termes «antalgique» et «antipyrétique». 1. Protocole de la synthèse Dans un erlenmeyer bien sec de 250 ml introduire : 5,0 g d acide salicylique avec précaution, un volume de 10 ml d anhydride éthanoïque quelques gouttes d acide sulfurique concentré quelques grains de pierre ponce Cette partie de la manipulation sera effectuée sous la hotte aspirante. Placer l erlenmeyer dans un cristallisoir lui même placé sur un agitateur chauffant, Adapter sur l erlenmeyer un réfrigérant à eau et chauffer à reflux. Pour cela verser de l eau chaude à environ 60 C dans le cristallisoir et maintenir la température entre 50 C et 60 C en agitant. Laisser la réaction se dérouler pendant 15 minutes. PIERRON 2011 Synthèse d une espèce chimique et identification (page 1)

2 Document élève 2/5 a. Compléter le tableau ci-dessous en reliant chaque numéro à l élément correspondant : 1 Agitateur chauffant 2 cristallisoir 3 Réfrigérant à eau 4 Arrivée d eau 5 Erlenmeyer 6 Thermomètre 7 Sortie d eau b. Quel est le rôle de la pierre ponce? c. Quel est le rôle du chauffage à reflux? d. Quel est le rôle du réfrigérant à eau? e. Sachant que l acide sulfurique est un catalyseur qui permet d accélérer la réaction, quels sont les réactifs utilisés pour réaliser la synthèse de l aspirine? 2. Séparation de l acide acétylsalicylique Retirer l erlenmeyer du bain-marie et verser avec précaution par le sommet du réfrigérant, environ 30 ml d eau distillée froide, ceci dans le but d éliminer l anhydride éthanoïque qui n a pas réagi en le transformant en acide éthanoïque. Ôter le réfrigérant et agiter jusqu à apparition des premiers cristaux d aspirine. Ajouter à nouveau30 ml d eau glacée dans l erlenmeyer et placer ce dernier dans un bain eau-glace pendant quelques minutes. Filtrer sur büchner en rinçant à l eau distillée glacée. Essorer les cristaux et les récupérer dans une coupelle. PIERRON 2011 Synthèse d une espèce chimique et identification (page 2)

3 Document élève 3/5 a. Annoter le schéma de la filtration sur Büchner ci-dessus à l aide des termes : Filtrat, fiole à vide, büchner, aspirine, papier filtre. b. Pourquoi l aspirine cristallise-t-elle lorsqu on ajoute de l eau glacée? 3. Conclusion : Compléter la réaction chimique ci-dessous : acide + acide + acide éthanoïque ACTIVITÉ 2 : Identification de l aspirine par chromatographie 1. Préparation de la cuve de chromatographie : Dans une cuve à chromatographie, verser l'éluant sur une hauteur de 1 cm. Couvrir la cuve. L éluant utilisé ici est une solution formée par le mélange de 60 ml d acétate de butyle, 40 ml de cyclohexane et de 10 ml d acide méthanoïque. 2. Préparation de la plaque de chromatographie : Prendre une plaque de silice sur support polyester sensible aux rayons ultra-violets, notés U.V. ATTENTION À NE PAS POSER LES DOIGTS SUR LA PLAQUE DE SILICE. Tracer au crayon un trait fin parallèle au bord inférieur de la plaque à une hauteur de 2 cm : c est la ligne de dépot. Y repérer trois positions équidistantes, notées A, B et C. Déposer : - en A : une petite goutte du produit synthétisé mis en solution dans l acétate de butyle, - en B : une petite goutte d aspirine pure mise en solution dans l acétate de butyle, - en C : une petite goutte d acide salicylique mis en solution dans l acétate de butyle. Après chaque dépôt, sécher rapidement à l aide d un sèche-cheveux. 3. Elution : Descendre la plaque dans la cuve de chromatographie : la technique choisie permet aux taches déposées de rester au-dessus de l éluant. Lorsque l éluant est à 1 cm environ du bord supérieur, sortir la plaque et noter, à l aide d un crayon, le niveau de l éluant : c est le front de l éluant. Sécher à l aide d un sèche-cheveux. PIERRON 2011 Synthèse d une espèce chimique et identification (page 3)

4 Document élève 4/5 4. Révélation : Les composés déposés ici sont incolores, il faut les révéler pour pouvoir analyser le chromatogramme. Placer la plaque obtenue sous une lampe à U.V et cercler les tâches ainsi révélées. 5. Analyse : a. Dessiner la plaque et les tâches obtenues à l échelle 1. b. Le produit synthétisé contient-il de l aspirine? Justifier c. Le produit synthétisé est-il de l aspirine pure? Justifier d. Calculer les rapports frontaux de l aspirine et de l acide salicylique? R f (aspirine) = ; R f (acide salicylique) = PIERRON 2011 Synthèse d une espèce chimique et identification (page 4)

5 Document élève 5/5 e. La température de fusion du produit synthétisé est 138 C alors que celle de l aspirine est 136 C. Le résultat de la chromatographie permet-il d expliquer cette différence? PIERRON 2011 Synthèse d une espèce chimique et identification (page 5)