Chimie organique 1. Notes de cours. Christian Drouin
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- Gisèle Bonin
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1 Chimie organique 1 Notes de cours Christian Drouin mrprofdechimie.com Twi/er Facebook : mrprofdechimie Collège de Maisonneuve Montréal, Canada
2 Plan contrôle 1 r. Contenu traité Vidéos McMurry XR6 par sections 1.1 Structure atomique 1.2 Configuration électronique (T.P.) 1.3 Dév. de la th. Liaison chimique 1.4 Nature des liaisons chimiques 1.5 Formation des liaisons covalentes 1.9 Liaisons covalentes polaires 1.6 Hybridation sp3 méthane 1.7 Hybridation sp3 éthane 1.8 Liaisons doubles et triples 1.10 Acides bases Brönsted-Lowry 1.11 Acides bases de Lewis Chapitre 1 : Structure et liaison (total : 65 min.) 1-1 (15 min.) p.1 à (16 min.) p. 6 à 10 p (19 min.) p. 10 à (15 min.) p. 19 à , , 34-36, 16, 17, 19, 45, 46, 11-13, 37, 40, 48-50, 60, , 23bdef, 52, 53abd, Chapitre 2 : Nature des composés organiques (total : 82 min.) 2.1 Groupes fonctionnels 2-2 (7 min.) p. 36 à 42 31,75,76 sauf pronamide 2.6 Dessiner les structures chimiques 2-1 (9 min.) p Alcanes et groupes alkyles, Isomères 2.4 Propriétés des alcanes ; combustion 2-3 (6 min.) 2-4 (8 min.) p. 42 à 47 p Nomenclature (à étudier dans le CN) - CN p.1 à 9 4,5,8, 35,36, 41,42,45 10,18,19,43, 50 : dessiner structures et renommer-les 2.5 Conformations de l éthane 2-5 (22 min.) p. 53 à ,52, Cycloalcanes 2.9 Conformations des cycloalcanes 2.10 Liaisons a et é de C 6 H Isomérie cis-trans 2.11 Équilibre conformationnel 2-6 (9 min.) 2-7 (5 min.) 2-8 (5 min.) p. 57, 59 à (11 min.) p. 58, 62 à , 54, 56ac à Chapitre 3 : Mécanismes et réactions (total : 36 min.) révision Nomenclature des alcènes (dans contrôle 2) 3-1 (15 min.) p. 80 à Structure électronique des alcènes 3.3 Isomérie cis-trans des alcènes 3.4 Nomenclature E,Z 4 sauf (f),6,7,8, 34,35, 41-43, Les grandes familles de rxns org. 3-2 (5 min.) p. 86 à 88 10, Comment les réactions se font : mécanismes 3.7 Méca. des réactions hétérolytiques 3.8 Mécanisme AÉ : HCl 3.9 Diagramme énergétique et états de trans Aspects énergétiques et catalyse 3-3 (8 min.) p. 88 à 92 12,13, 28abde 3-4 (8 min.) - - p. 92 à 99 14,16-18, 50,51,52,58,60
3 Plan Contrôle 2 Pér. Contenu traité Vidéos McMurry XR6 par sections 1 Chapitre 4 : Réactivité des alcènes et alcynes (total : 36 min.) Nomenclature (alcènes/alcynes) (à étudier ds CN) 4.3 Stabilité des carbocations 4.2 Régiochimie des réactions d addition électrophile (Markovnikov) 4.1 Addition de HX sur alcènes 4-1 (14 min.) CN p.9-15 p. 113 p.109 XR6 CN + 29, Retour chap 3 : 33,46 1,2, Addition H 2 O p ,5,41, 4-2 (15 min.) 4.5 Addition X 2 p ,7, Spectroscopie à infrarouge Addition H Oxydation + ozonolyse 4.12 Alcynes : Addition de H 2, HX, X 2, H 2 O Allongement de chaîne Synthèse et rétrosynthèse Exercices supplémentaires : voir CN page Hors-série HS1 (12 min.) p CLabo Ann. p (3 min.) p (12 min.) Chapitre 5 : Composés aromatiques (total : 69 min.) Résonance : CN, section 2, (pas dans le McMurry) 5.1 Structure du benzène 5.2 Résonance du benzène 5.3 Nomenclature (à étudier dans CN) 5.4 Substitution électrophile 5.5 Autres S. É. 5.6 Friedel-Crafts 5.9 Oxydation (Réduction par H 2 : hors progr.) 5.7 Subst. Élect. : Effets du substituant 5.8 Explications Activants-désactivants et Ortho-para-méta orienteurs CLab0 Annexes p , 32,33,38,39, 40,43,57,59 17,18,19,36,37,42 p (14 min.) 20,44,45,46,58-60,63 HS2 (15 min.) HS3 (12 min.) 5-1 (15 min.) Résonan. CN p 2-1 XR6 CN p2-6 et , 4.49, 4.50 p ,52 CN p p.153 p.157 p (27 min.) p synthèse p ,30 8,11,17,42 3,12,15,16, 32-39bc,40,41 20,21b,48, 49,53,56,59 Exercices supplémentaires : voir CN page 3-6 et sections résonance et nomenclature et Synthèses CD p. 53
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5 Plan Examen Final Pér. Contenu traité Vidéos McMurry XR6 par sections Chapitre 9 : Aldéhydes et cétones (total : 0 min.) Chimie du carbonyle (C=O) p Nomenclature (à étudier dans CN) CN p Synthèse des aldéhydes et cétones p ,5 9.4 Oxydation des aldéhydes 9.6 Réduction 9.5, 9.7 à 9.12 XR6 à faire : 1, 4-7, 25, 26, 29, 32ab, 33, 49ac p. 286,289 6,7,32ab,33ab,49ab Chapitre 10 : Acides carboxyliques et dérivés (total : 0 min.) 10.1 Nomenclature à étudier dans CN CN p. 32 à 35 1abcd, 2abc, 4d 10.2 Structure et propriétés des acides p.316, Acidité des acides carboxyliques p.322 5, 6 (voir table pka), 7, 40, 41, Synthèse p cd, 54abce 10.8 Estérification de Fischer Réactivité des esters 12.1 Nomenclature à étudier dans CN 12.2 Structure et propriétés 12.3 Basicité des amines 12.4 Réactions de types SN2 des halogénoalcanes Test d Hinsberg Chapitre 12 : Amines (total : 0 min.) p.331 p.339 CN p. 36 à 40 p , abd, 22ac, 23acd 1, 5, 6, 28, 35, 37, 39 p ab, 30, 31ab, 6 7 Révision CN, section 4 Réponses données dans le cahier.
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8 Chapitre 1 Concepts Liaisons Charges Électronégativité Effet inductif Géométrie des atomes (paquets d électrons) Hybridation des atomes Acides et Bases (Lewis, Bronsted-Lowry) pka (prédiction du sens des rxns acido-basiques)
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15 Acides et bases L'acidité/basicité est un phénomène rela8f : une molécule peut être une base ou un acide dépendamment avec quelle autre molécule elle est combinée. Par contre, on peut les classer de façon générale selon leur réac8on avec H2O. Constante d acidité : K A = [Produits] = [H 3 O + ]*[Cl - ] [Réac8fs] [HCl] K A très élevée, acide fort K A très bas, acide faible Base de Lewis : Donneuse de doublets d'é libres Tous les acides de Bronsted-Lowry peuvent aussi être vus commes des acides de Lewis (car H+ a une orbitale vide), mais l'inverse n'est pas vrai : Les Lewis ne sont pas des Bronsted-Lowry. 1.D Classez les espèces chimiques suivantes selon qu'elles sont considérées généralement comme des acides ou des bases. Vous pouvez utiliser le tableau 1.4 (McMurry) et notre tableau des pka.
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17 Chapitre 2 Concepts Représenta8on des molécules Formule brute (moléculaire) Formule développée Formule développée 3D Formule condensée Formule simplifiée (stylisée) Formule semi- développée Groupements fonc8onnels Alcanes Isomères Cons8tu8on : squeleye, fonc8on ou posi8on 3D : cis/trans Cycloalcanes Conforma8ons des molécules Projec8ons de Newman Projec8on cavalière Développée 3D Diagrammes d énergie des conforma8ons
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19 Les alcanes
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24 Les cycloalcanes cyclopropane
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26 Chapitre 3 Concepts Degrés de subs8tu8on Stéréoisomérie E / Z Familles de réac8ons Types de réac8ons Espèces réac8ves : Nucléophiles, Électrophiles No8on de mécanisme réac8onnel No8on d équa8on de réac8on Nom de réac8on Mécanisme d addi8on électrophile
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31 3.8 Mécanisme d addi3on électrophile, appliqué à la réac3on d hydrohalogéna3on. Cas de l addi8on de HCl sur l éthylène.
32 Contrôle 2
33 Chapitre 4 Concepts Mécanisme d addi8on électrophile Stabilité des carboca8ons : hyperconjugaison Réac8ons des alcènes Réac8ons des alcynes Allongement de chaîne carbonée Synthèse Rétrosynthèse
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51 C est un catalyseur qui agit comme Pd/C.
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53 Autres synthèses : voir cahier de nomenclature page 3-6
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58 Trouver les formes limites et l'hybride de résonance pour les deux composés suivants H 2 C CH 3 CH 3 CH 3 Méthode 1) Trouver le système (d'atomes) conjugué : atomes sp ou sp 2 ou sp 3 avec doublets libres. 2) Répartir les électrons et les doublets libres selon les règles (voir 3 cas) : :A C + 3) Écrire la structure de l'hybride : a) Dessiner le squelette de liaison b) Répartir les charges partielles c) Ajouter les liaisons partielles 4) Encercler la forme limite de résonance la plus stable et justifier pourquoi. O CH 3 C O CH CH CH CH CH 3 CH 3 CH 3 H 2 C CH 3 H 2 C CH 3 CH 3 CH 3 H 2 C CH 3 CH 3 CH 3 H 2 C H CH 3 CH 3 CH 3 O CH 3 C O CH CH CH CH CH 3 O CH 3 C O CH CH CH CH CH 3 H O CH 3 C O CH CH CH CH CH 3 O CH 3 C O CH CH CH CH CH 3
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60 Chapitre 5 Concepts Résonance Hybride de résonance Aroma8cité Subs8tu8on électrophile aroma8que Réac8ons de subs8tu8on électrophile Explica8on de la réac8vité des aroma8ques en SÉ Explica8on de la régiosélec8vité des SÉ
61 Chapitre 5 : Subs8tu8on électrophile aroma8que
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69 Note: Des explica8ons supplémentaires sont présentées aux pages suivantes. Elles sont u8les pour mieux comprendre comment les effets de résonance et les effets induc8fs des subs8tuants S influencent larégiosélectivité des aroma8ques dans la Subs8tu8on Électrophile aroma8que.
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72 Chapitre 5 - Supplément
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