Extraction. D espèces chimiques. I- Les méthodes D extraction traditionnelles : App

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1 Evaluation des compétences Chapitre 6 - Activité 1 Autonomie S approprier Raisonner Réaliser Communiquer Extraction D espèces chimiques Depuis toujours, l homme utilise les espèces chimiques présentes dans la nature pour se nourrir, se soigner, se parfumer, colorer différents supports Par exemple, les végétaux constituent une source précieuse pour l élaboration des médicaments ; comme un végétal est un mélange de plusieurs espèces chimiques, le chimiste doit savoir extraire et isoler les espèces chimiques à l état de corps pur afin de les analyser, d étudier leur efficacité et éventuellement de les utiliser comme principe actif. I- Les méthodes D extraction traditionnelles : App Les premiers usages des plantes pour la préparation des médicaments datent de l antiquité. Les médecins fabriquaient leurs remèdes en laissant macérer (à froid) ou en infusant (en chauffant) des plantes dans des liquides appelés «solvants» dans lesquelles elles sont très solubles (ex : eau, alcool, huile...). A partir du Xème siècle, l utilisation de l alambic permet des extractions plus sélectives par distillation. Son bouilleur permet de porter un mélange d eau et de plantes à ébullition puis un serpentin immergé dans de l eau froide condense les vapeurs qui sont alors récupérées sous forme liquide dans l essencier. Le distillat se compose de deux phases non miscibles dont l une correspond à l essence de plante : l huile essentielle. Au XIXème siècle, le développement de la chimie organique a permis d obtenir de nouveaux solvants (dichlorométhane, éther, cyclohexane) permettant d extraire de nombreuses autres espèces chimiques. Répondre aux questions suivantes : Q1. Qu entend-on par «corps pur»? Pourquoi chercher à obtenir des espèces naturelles pures? Q2. En vous aidant du texte, citez trois techniques d extraction. Q3. Comment s appelle la technique utilisant l alambic? Pourquoi permet-elle des extractions plus sélectives? Q4. Qu est-ce qu un solvant? En vous aidant du texte, citer trois solvants d origine naturelle puis trois issus de la chimie du pétrole.

2 II- Choix d un solvant extracteur: Un «solvant extracteur» est un solvant qui permet d extraire une espèce chimique d une plante ou plus généralement d un mélange. L espèce chimique à extraire doit y être la plus soluble possible. Expérience n 1 : - Introduire dans un tube à essais environ 1mL d eau et 1 ml de cyclohexane - Ajouter une pointe de spatule de sulfate de cuivre, boucher puis agiter avec précaution Décrire vos observations (avec schéma légendé) en utilisant le vocabulaire approprié (voir doc. 1). Expérience n 2 : Réa - Introduire un petit morceau de salade dans deux tubes à essais différents - Ajouter 1mL d eau dans le premier tube et 1 ml d éthanol dans le second - Ecraser le morceau de salade avec une baguette en verre (avec précaution), boucher et agiter Décrire vos observations en utilisant le vocabulaire approprié (voir doc. 1) et en déduire quel solvant convient le mieux pour l extraction du colorant vert de la salade. IIi- Extraction séléctive de la chlorophylle : La chlorophylle est un colorant vert naturel qui entre dans la composition de certains dentifrices ou chewing-gums (code alimentaire : E140). On peut l extraire à partir des épinards ou de la salade grâce à de l éthanol (cf exp. 2) mais cette extraction n est pas sélective car d autres espèces contenues dans les chloroplastes sont solubles dans l éthanol (voir doc. 2). Nous allons donc mettre en œuvre dans cette partie un protocole permettant d extraire seule la chlorophylle. 1 ère étape : extraction solide -> liquide - Introduire une feuille de salade (découpée en morceaux) et environ 20mL d éthanol dans un mortier - Broyer la salade avec un pilon (précaution : écraser sans taper pour éviter de casser le mortier) - Filtrer le mélange pour séparer la phase liquide de la phase solide Schématiser le montage de filtration et indiquer la constitution des phases liquide et solide Comment peut-on interpréter les différentes couleurs observées sur le papier filtre? 2 ème étape : extraction liquide -> liquide Réa Rai De manière à séparer la chlorophylle des autres espèces présentes dans la phase liquide, nous allons réaliser une extraction liquide -> liquide (voir doc. 3). A partir du doc. 4, déterminer le solvant 2 permettant de réaliser l extraction liquide -> liquide Evaluation de la compétence RAISONNER Appeler le professeur pour lui présenter votre choix de solvant Critères de réussite : votre choix est argumenté et rédigé ; vous avez lu le protocole du doc.3 et êtes prêt pour l extraction A B C D Réaliser l extraction après accord du professeur

3 Document 1 : Vocabulaire des mélanges Deux liquides qui peuvent se mélanger entre formant un mélange homogène sont dits «miscibles». Deux liquides qui ne peuvent pas se mélanger sont dits «non miscibles». Ils forment alors un mélange hétérogène constitué de deux phases : Le liquide le plus dense est situé en-dessous de l autre : Tube à essais phase 1 (liquide le moins dense) phase 2 (liquide le plus dense) Un solide qui peut se dissoudre dans un liquide est dit «soluble» dans ce liquide. Dans le cas contraire, il est dit «insoluble». Document 2 : Solubilités des pigments de la salade dans différents solvants La chlorophylle est le pigment responsable de la couleur verte des végétaux. Elle se trouve dans les chloroplastes des cellules végétales, mélangée avec d autres pigments comme le carotène (orange). Ces deux pigments ont des solubilités différentes suivant les solvants : Eau Ethanol Cyclohexane Ether chlorophylle peu soluble soluble très soluble très soluble carotène peu soluble soluble peu soluble peu soluble Document 3 : Méthode d extraction d une espèce chimique d un solvant (1) vers un solvant (2) Protocole : Précautions d utilisation de l ampoule à décanter : - avant agitation: vérifier que le robinet et le bouchon sont fermés puis orienter l ouverture vers le mur - pendant l agitation : ouvrir le robinet régulièrement pour éviter un risque d explosion Document 4 : Miscibilités et pictogrammes de sécurité de quelques solvants eau éthanol cyclohexane éther eau miscible non miscible très soluble éthanol miscible non miscible miscible cyclohexane non miscible non miscible miscible éther non miscible miscible miscible Sécurité - - -

4 PROF : Utiliser un volume de cyclohexane de 5 ml. Autre extraction possible : extraction de l huile essentielle de clou de girofle Le clou de girofle contient une espèce chimique qui lui confère des propriétés sédatives, anti-inflammatoires et antiseptiques. Il est utilisé depuis le moyen-âge comme remède traditionnel en dentisterie (utilisé en application directe sur la dent douloureuse). Pour extraire l eugénol du clou de girofle les solvants habituels ne sont pas efficaces. Il est nécessaire d effectuer une hydrodistillation (voir doc.1). E9. A partir du protocole décrit au doc.1, réaliser l hydrodistillation du clou de girofle. Réa Q10. Compléter la légende du montage à hydrodistillation et expliquer les différents changements d état que subit l eugénol au cours de son entrainement. Le distillat obtenu est un mélange d eau et de quelques gouttes d eugénol. La décantation ne permettant de séparer les deux phases, il va falloir utiliser un solvant extracteur. Q11. En vous aidant des caractéristiques de l eugénol (voir doc.2), choisir un bon solvant extracteur pour l eugénol. Rai E12. Réaliser l extraction de l eugénol grâce à l ampoule à décanter (voir doc.3) et au solvant extracteur. Q13. Faire un schéma légendé de l ampoule à décanter avant et après agitation. Quel liquide constitue la phase supérieure? Comment s en assurer expérimentalement? Com La chlorophylle est le pigment responsable de la couleur verte des végétaux. Il se trouve dans les chloroplastes des cellules végétales, mélangé avec d autres pigments comme le carotène (orange).

5 Document 1 : Hydrodistillation du clou de girofle Document 2 : Caractéristiques physico-chimiques de l eugénol Document 3 : Utilisation d une ampoule à décanter