EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale - Durée : 6 heures Coef. : 7
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- Philippe Morin
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1 BTS CHIMISTE Session 2006 Code Sujet : CHEXP-P04 EPREUVE ONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale - Durée : 6 heures Coef. : 7 SUJET N 4 PREPARATION DE LA 4-NITROANILINE La 4-nitroaniline utilisée dans la synthèse des colorants azoïques peut être obtenue selon la suite réactionnelle suivante : NH 2 NHC OC H 3 NHCOCH 3 NH 2 NO 2 NO 2 Seules la deuxième et la troisième étape seront réalisées. La 4-nitroaniline est obtenue par nitration de la N-phényléthanamide (ou acétanilide), suivie d une hydrolyse en milieu basique de la N-(4-nitrophényl)-éthanamide (ou 4-nitroacétanilide) intermédiaire. Les deux produits de départ (acétanilide et 4-nitroacétanilide) sont fournis de façon à mener les deux opérations en parallèle. 1 - MODE OPERATOIRE 1. Préparation de la 4-nitroacétanilide Dans un réacteur de 250 ml équipé d un système d agitation convenable, d un réfrigérant, d une ampoule de coulée et d un thermomètre, mélanger 13,0 ml d'acide éthanoïque et 12,5 g d'acétanilide. En agitant vivement, ajouter 25 ml d'acide sulfurique concentré. Refroidir dans un mélange réfrigérant de glace et de chlorure de sodium à une température inférieure à 2 C. Préparer un mélange de 7,5 ml d'acide nitrique concentré et 3,5 ml d'acide sulfurique concentré. Refroidir le mélange sulfonitrique obtenu. Verser alors lentement le mélange sulfonitrique sous agitation vigoureuse en maintenant une température inférieure à 10 C. Lorsque tout le mélange a été introduit, laisser agiter 30 min à la température ambiante. Verser le mélange réactionnel dans 250 g d un mélange eau-glace. Laisser reposer 15 min. 1/9
2 iltrer sur un grand büchner. Remettre le précipité en suspension dans l'eau froide ; filtrer à nouveau. Bien essorer. Recueillir le produit brut et le peser (masse m 1 ). Séparer le produit brut en deux fractions : environ la moitié (masse m 2 ) sont mis à sécher à l étuve à 100 C jusqu'à masse constante (masse m' 2 ) Stocker le produit sec dans un récipient étiqueté ; l'autre moitié (masse m 3 ) est recristallisée. Recristalliser le produit brut dans l'éthanol. Laver avec un peu d'éthanol froid. Essorer. Sécher à l'étuve portée à 100 C. Peser et stocker dans un récipient étiqueté. Peser le produit recristallisé. Soit m 4 ' la masse de produit recristallisé sec. 2. Préparation de la 4-nitroaniline Dans un ballon tricol de 250 ml équipé introduire 4,5 g de 4-nitroacétanilide et 25 ml de solution à 2,5 mol.l -1 d hydroxyde de sodium. Agiter et chauffer au reflux pendant 30 minutes. Refroidir à température ambiante, puis verser par l ampoule de coulée une solution à 10 % (~ 3 mol.l -1 ) d'acide chlorhydrique jusqu à ph 6-7. Bien veiller à ne pas avoir un ph trop acide. Refroidir en dessous de 10 C. iltrer. Laver à l'eau froide. Essorer. Recueillir le produit brut et le peser (masse m 5 ). Séparer le produit brut en deux fractions : environ la moitié (masse m 6 ) sont mis à sécher à l étuve à 100 C jusqu'à masse constante (masse m 6 ') Stocker le produit sec dans un récipient étiqueté ; l'autre moitié (masse m 7 ) est recristallisée. Recristalliser dans un mélange eau-éthanol. Essorer. Sécher à l'étuve à 100 C. Peser le produit recristallisé sec (masse m 8 ') et stocker dans un récipient étiqueté. 3. Contrôle de pureté des deux produits préparés Déterminer les températures de fusion de la 4-nitroacétanilide et de la 4-nitroaniline purifiées. Réaliser une chromatographie sur couche mince. On réalisera les dépôts des espèces suivantes en solution à environ 1 % dans l'acétone (propanone) : de l acétanilide commercial de la 4-nitroacétanilide brute de la 4-nitroacétanilide recristallisée de la 4-nitroacétanilide commerciale de la 4-nitroaniline recristallisée L éluant est un mélange de cyclohexane (35% V/V) et d acétate d éthyle (65% V/V). La révélation sera effectuée sous radiation UV à 254 nm. 2/9
3 II DONNEES Produit Données physico-chimiques Phrases R et S Acétanilide M = 135,16 g.mol -1 T fus = 114 C Peu soluble dans l'eau R : 22 Soluble dans l'acide éthanoïque, très soluble dans l'éthanol. Acide éthanoïque T eb = 118 C Miscible à l'eau et à l'éthanol. R : 34 S: 23c Acide nitrique concentré M = 63,02 g.mol -1 4 d 20 = 1,41 Pureté : 68 % en masse R : 35 S : 23c Acide sulfurique concentré Réaction très exothermique avec l'eau R : 35 S : Éthanol T eb = 78,5 C Miscible à l'eau. R : 11 S : nitroacétanilide M = 180,16 g.mol -1 T fus > 200 C R : S : 37/39 Peu soluble dans l'eau à chaud et à froid ; peu soluble à froid dans l éthanol, soluble à chaud. 2-nitroacétanilide T fus = 94 C R : 36/37/38 Peu soluble dans l'eau ; soluble à froid dans l éthanol. 4-nitroaniline M = 138,13 g.mol -1 T fus < 160 C Solubilité dans l'eau : 2,2 g.l -1 à 20 C ; solubilité dans l'éthanol : 5,8 g.l -1 à 20 C, et très soluble à chaud. S : 26-37/39 R : 23/24/ /53 S : 28A-36/ Hydroxyde de sodium R : 35 S : 26-37/39-45 Acide chlorhydrique R : 34/37 S : 26/45 Ethanoate d'éthyle R : S : Acétone R : S : Diéthylamine R : 11-20/21/22-35 S : /37/ /9
4 III QUESTIONS 1. Préparation de la 4-nitroacétanilide Q1- Écrire l'équation de la réaction de nitration de l acétanilide. Q2- Calculer la masse théorique de la 4-nitroacétanilide attendue. Q3- Expliquer pourquoi on doit réaliser la nitration sous bonne agitation et à une température inférieure à 10 C. Q4- Indiquer la formule semi-développée et le nom du produit secondaire qui se forme lors de la nitration de l acétanilide. Q5- Indiquer la nature des produits éliminés lors de la recristallisation dans l éthanol. Q6- Calculer le rendement en produit brut R 1 et le rendement en produit recristallisé R 2 pour cette synthèse. 2. Préparation de la 4-nitroaniline Q7- Écrire l'équation de la réaction d'hydrolyse de la 4-nitroacétanilide en milieu basique. Q8- Calculer la masse théorique de 4-nitroaniline attendue. Q9- Donner l'équation de la réaction qui se produirait si le milieu devenait trop acide. Quelles en seraient les conséquences? Donner le nom du produit formé. Q10- Donner les critères de choix d un solvant de recristallisation. Justifier ici l utilisation d un mélange eau-éthanol comme solvant de recristallisation. Q11- Exprimer le rendement R 3 en produit brut, le rendement en produit recristallisé R 4 et le rendement global R 5 de la synthèse de la 4-nitroaniline purifiée à partir de l'acétanilide. 3. Contrôle de pureté par CCM de la 4-nitroacétanilide préparé Q12- Expliciter le principe de cette méthode. Q13- Justifier l emploi d une lampe UV à 254 nm pour effectuer la révélation. Q14- Analyser la plaque et conclure. 4. Étude spectroscopique 4.1. Spectre I.R. Deux spectres IR, nommés A et B, sont donnés en annexe 1 (page 6/9). L un d eux est celui de l acétanilide et l autre celui de la 4-nitroaniline. Q15- Attribuer les spectres A et B à l acétanilide et à la 4-nitroaniline. Justifier. Q16- Sur le spectre B, attribuer clairement les vibrations correspondant aux nombres d onde suivants : 3300 ; 1650 ; 1600 et 1500 ; 750 et 690 cm Spectre RMN du proton Q17- Commenter les différences entre les spectres RMN 1 H (annexe 2, page 7/9) de la 4-nitroaniline et de la 4-nitroacétanilide. 4/9
5 NOM : Prénom : Poste : EUILLE DE RÉSULTATS 1. Préparation de la 4-nitroacétanilide Masses : m 1 (brut, humide) = m 2 (brut mis à sécher) = m 2 ' (brut, sec) = m 3 (mis à recristalliser) = m 4 ' (pur, sec) = Aspect du produit brut : Aspect du produit recristallisé : T fus = Rendement en 4-nitroacétanilide brute : R 1 = Rendement en 4-nitroacétanilide recristallisée : R 2 = 2. Préparation de la 4-nitroaniline Masses : m 5 (brut, humide) = m 6 (brut mis à sécher) = m 6 ' (brut, sec) = m 7 (mis à recristalliser) = m 8 ' (pur, sec) = Aspect du produit brut : Aspect du produit recristallisé : T fus = Rendement en produit brut R 3 = Rendement en produit recristallisé R 4 = Rendement global R 5 = 3. C.C.M. Produit Acétanilide commerciale 4-nitroacétanilide brute 4-nitroacétanilide recristallisée 4-nitroacétanilide commerciale 4-nitroaniline R f 5/9
6 Annexe 1 Spectre A Nombre d'onde (cm -1 ) Spectre B Nombre d'onde (cm -1 ) 6/9
7 Annexe 2 Spectre RMN 1 H de la 4-nitroaniline Spectre RMN 1 H de la 4-nitroacétanilide 7/9
8 SPECTROSCOPIE INRAROUGE Table des nombres d onde des vibrations d'élongation et de déformation. Liaison Nature Nombre d onde (cm -1 ) Intensité : fort ; m : moyen ; f : faible O-H alcool libre Elongation (fine) O-H alcool lié Élongation (large) N-H amine Élongation m N-H amide Élongation C di -H Élongation ~ 3300 m ou f C tri -H Élongation m C tri -H aromatique Élongation m C tet -H Élongation C tri -H aldéhyde Élongation m O-H acide carboxylique Élongation à m (large) C C Élongation f C N nitriles Élongation ou m C=O anhydride Élongation C=O chlorure d acide Élongation C=O ester Élongation C=O aldéhyde et cétone Élongation abaissement de ~ 20 à 30 cm -1 si conjugaison C=O acide carboxylique Élongation C=O amide Élongation C=C Élongation m C=C aromatique Élongation Variable ; 3 ou 4 bandes N=O (de NO 2 ) Élongation conjugué N=N Élongation f ; parfois invisible C=N Élongation ou m N-H amine ou amide ou m C tet -H C tet -H (CH 3 ) ; 2 bandes O-H P=O Élongation C tet -O-C tet (étheroxydes) Elongation C tet -OH (alcools) Élongation C tet -O-C tri (esters) C tri -O-C tri (anhydrides) Élongation ; 1 ou 2 bandes C-N Élongation m C-C Élongation C- Élongation C tri -H de -HC=CH- (E) (Z) m C tri -H aromatique monosubstitué et ; 2 bandes C tri -H aromatique o-disubstitué m-disubstitué p-disubstitué et et m ; 2 bandes C tri -H aromatique 1,2,3 trisubstitué 1,2,4 trisubstitué 1,3,5 trisubstitué et et et et m ; 2 bandes et m ; 2 bandes et m ; 2 bandes C tet -Cl Élongation C tet -Br Élongation C tet -I Élongation 500 C tétragonal : C ; C trigonal : C ; C digonal : C 8/9
9 SPECTROSCOPIE DE RMN DU PROTON Domaines de déplacements chimiques des protons des groupes M (méthyle CH 3, méthylène CH 2 et méthyne CH) en α ou en β de groupes caractéristiques. type de proton δ en ppm type de proton δ en ppm M-CH 2 R M-C=C M-C C M-Ph M- M-Cl M-Br M-I M-OH et M-OR M-OPh M-O-CO-R M-O-CO-Ph M-CHO et M-CO-R M-CO-Ph M-CO-OH et M-CO-OR M-CO-NR 2 M-C N M-NH 2 et M-NR 2 M-N + R 3 M-NH-CO-R M-NO 2 M-SH et M-SR 0,8-1,6 1,6-2,0 1,7-2,8 2,2-2,8 4,2-4,8 3,0-4,0 3,4-4,1 3,1-4,2 3,2-3,6 3,8-4,6 3,6-5,0 3,8-5,0 2,1-2,6 3,8-5,0 1,8-2,6 1,8-2,2 2,2-3,0 2,2-3,0 3,0-3,6 3,0-3,8 4,1-4,4 2,1-5,1 M-C-CH 2 R M-C-C=C M-C-C C M-C-Ph M-C- M-C-Cl M-C-Br M-C-I M-C-OH et M-C-OR M-C-OPh M-C-O-CO-R M-C-O-CO-Ph M-C-CHO M-C-CO-R M-C-CO-Ph M-C-CO-OR M-C-CO-NR 2 M-C-C N M-C-N + R 3 M-C-NH-CO-R M-C-NO 2 M-C-SH et M-C-SR 0,9-1,6 1,0-1,8 1,2-1,8 1,1-1,8 1,5-2,2 1,5-2,0 1,8-1,9 1,7-2,1 1,2-1,8 1,3-2,0 1,3-1,8 1,6-2,0 1,1-1,7 1,1-1,8 1,1-1,9 1,1-1,9 1,1-1,8 1,2-2,0 1,4-2,0 1,1-1,9 1,6-2,5 1,3-1,9 Domaines de déplacements chimiques de divers protons. type de proton δ en ppm type de proton δ en ppm >C(cycle)=CH 2 >C=CH 2 -C=CH- -C=CH- (cyclique) R-C C-H Ar-H >C=CH-CO- -CH=C-CO- R-CHO Ar-CHO H-CO-O- H-CO-N< 4,6 5,3 5,1 5,3 3,1 7,0-9,0 5,9 6,8 9,9 9,9 8,0 8,0 -CO-OH >C=C-OH PhH R-OH Ar-OH Ar-OH (avec liaison H intramoléculaire) R-NH- Ar-NH R-CO-NH- CHCl 3 H 2 O 8, ,2 0,5-5,5 4,0-7,5 5,5-12,5 0,5-3,0 3,0-5,0 5,0-8,5 7,2 5,0 9/9
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