Devenir du médicament = «parcours» effectué dans l organisme par le médicament, de son administration à sa disparition.
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- Martial Mercier
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1 MC Verdier-Lorne Service de Pharmacologie biologique Faculté de Médecine année
2 Devenir du médicament = «parcours» effectué dans l organisme par le médicament, de son administration à sa disparition. Comment le médicament est: Absorbé Distribué Métabolisé = (Bio)transformé Eliminé PHARMACOCINETIQUE
3 ABSORPTION
4 Différentes formes galéniques
5 tube digestif Voies sujettes à absorption per os sublinguale inhalation poumon v. porte foie système cave cœur a o rt rectale v. hémorroïdale inférieure sous-cutanée intra-musculaire transdermique e
6 Absorption / résorption gastro-intestinale (1) Cavité buccale Pas d absorption: temps trop court Sauf voie sub-linguale: permet un effet rapide Attention aux ttt locaux: risque de passage systémique Estomac Milieu peu favorable Peu vascularisé Faible surface ph acide 1,5 à 3,5 dégradations certains mdcts Vidange gastrique Favorables pour certains mdcts
7 Absorption / résorption gastro-intestinale (2) Duodénum/Jéjunum: ph moins acide, surface plus importante Bile pour dissoudre les p.a Intestin grêle Très favorable Surface très importante (villosités ++) Vascularisation ++ ph 5 à 8 mdcts sous forme non ionisée Bile ++ solubilisation des p.a Transporteurs actifs la majorité des mdcts per os Biotransformations car nb enzymes, bactéries, etc
8 Absorption / résorption gastro-intestinale (3) Colon Surface plus réduite Pour les formes à libération retardée Rectum Surface et longueur plus faible. Captage par: Veines hémorroïdaires inférieures + moyennes (évite foie). Veines hémorroïdaires supérieures (puis foie!) Limitation partielle de l effet de premier passage hépatique Résorption plus rapide que voie orale
9 Absorption / résorption gastro-intestinale (4) Facteurs influençant l absorption: Le médicament Dissolution (galénique) Excipients Destruction ph
10 Absorption / résorption gastro-intestinale (4) Facteurs influençant l absorption: Le patient Vidange gastrique (délai) et motilité intestinale (prolongement) Débit sanguin Surface d absorption Alimentation Altération de la paroi intestinale Traitements associés Activité enzymatique des entérocytes et hépatocytes FORTE VARIABILITE INTER et INTRA-INDIVIDUELLE! Nimmo et al. Br Med J 1973
11 Mécanismes de traversée des membranes (1) Membrane cellulaire = double couche lipidique + protéines insérées Diffusion passive Diffusion facilitée Transport actif Filtration Pinocytose Molécule transportée Bicouche lipidique Gradient de concentration ENERGIE Canal transporteur Diffusion passive Diffusion facilitée Transport actif
12 Mécanismes de traversée des membranes (2) Diffusion passive Sens du gradient de concentration État d équilibre de part et d autre de la barrière Pas de dépense d énergie Non saturable Non spécifique pas de compétition, pas d inhibition
13 Mécanismes de traversée des membranes (3) Dépend de Taille (petite molécule < 500 kda) Lipophilie (coefficient de partage p [octanol] / [eau]) log p, lipophilie Ionisation: pka de la molécule, ph du milieu ph = pka + log [ionisé] / [ non ionisé] (Henderson-Hasselbach) Acide faible à ph acide: non ionisé Base faible à ph acide: ionisée
14 Mécanismes de traversée des membranes (4) POUR LES MEDICAMENTS ACIDES FAIBLES ph alcalin: ionisation ++ ph acide: ionisation -- POUR LES MEDICAMENTS BASES FAIBLES ph alcalin: ionisation -- ph acide: ionisation ++
15 Mécanismes de traversée des membranes (5) Diffusion facilitée Sens du gradient de [c]. Plus rapide. Avec l aide d un transporteur ou d un canal Saturable Compétition / inhibition possibles
16 Mécanismes de traversée des membranes (6) Transport actif Contre un gradient de [c] Nécessite de l énergie (ATP) Avec l aide d un transporteur Saturable Compétition / Inhibition Spécifique Compartiment 1 membrane Compartiment 2
17 Molécule transportée Bicouche lipidique Gradient de concentration ENERGIE Canal transporteur Diffusion passive Diffusion facilitée Transport actif
18 Absorption cutanée Passage transcutané: couche cornée, étape limitante! Diffusion à travers les kératinocytes ou à travers la masse lipidique entre kératinocytes. Dépend de - la température de la peau, son épaisseur, son intégrité, la densité des glandes sudorales - l état d hydratation - les excipients - la surface d application Action locale ou passage systémique (patch) Attention en pédiatrie: absorption cutanée plus importante chez l enfant risque de passage systémique
19 Autres voies Administration parentérale extravasculaire IM : le muscle constitue une sorte de réservoir à partir duquel le produit va diffuser dans l organisme SC : vitesse de diffusion plus faible ralentie par la perfusion sanguine inférieure à celle du muscle vitesse dépend de la vascularisation au site d injection, volume injecté, liposolubilité, osmolarité... Résorption pulmonaire Très vascularisée. Action locale ou systémique Dépend de la taille des particules, du débit sanguin
20 Notion de biodisponibilité Paramètres résumant l absorption BIODISPONIBILITE (F): fraction de la dose de principe actif administrée qui parvient sous forme inchangée dans la circulation générale. 2 phénomènes conjugués - Absorption - Effet de premier passage
21 Effet de premier passage (1) Effet de premier passage (EPP) = un médicament absorbé subit une transformation +/- importante, avant son arrivée dans la circulation générale. Existe surtout au niveau Hépatique ++ Intestinal (flore intestinale et équipement enzymatique) Pulmonaire
22 Effet de premier passage (2) Effet de premier passage hépatique Le + souvent perte +/- importante d activité. Généralement diminue la biodisponibilité effet défavorable Médicaments liposolubles Saturable Variations inter-individuelles importantes Pas tjs défavorable: prodrogues; métabolite actif Actif Inactif M M Actif Inactif Toxique
23 Voie d administration Biodisponibilité Caractéristiques Intraveineuse 100 % Orale < 100% et parfois très faible Intra Musculaire 100% Sous-cutanée 100% Intra Rectale < 100% Transdermique 100% T max le plus court et donc survenue de l effet le plus rapide Voie la plus courante, effet variable entre autre fonction de la résorption digestive et de l effet de premier passage hépatique Voie de l urgence, douleureuse, peu utilisée sauf pour les formes retard Facilité d utilisation, intérêt également en pédiatrie Voie de l urgence en pédiatrie ou voie alternative Longue durée d action, absence d effet de premier passage
24 Calcul de la biodisponibilité comparaison de l aire sous la courbe (ASC) des concentrations plasmatiques en fonction du temps obtenue par la voie d administration considérée par rapport à l ASC obtenue avec une administration IV. F(% ) doseiv ASC orale iv doseorale ASC 100 Voie IV F =100% autre voie
25 Cycle entéro-hépatique: Un médicament éliminé par voie biliaire peut être à nouveau absorbé à son arrivée dans le duodénum, pour retourner dans la circulation générale F Medicament M Intestin M M Foie M MTB M MTB Bile MTB
26 Concentration (µg/ml) Ex: ac. Mycophénolique: métabolisé en MPAG, éliminé par voie biliaire, se trouve hydrolysé en MPA dans le duodénum, et est réabsorbé Temps (minutes)
27 À retenir sur la résorption Dépend Du médicament forme galénique caractéristiques physico-chimiques: taille, pka, lipophilie De la voie d administration Directe: F = 100 %, pas de phénomène d absorption Indirecte: passage des barrières, effet premier passage F 100 % (pour voie orale: ph, vidange gastrique, enzymes intestinales et hépatiques ) Conséquences directes sur la biodisponibilité, donc sur l efficacité du médicament
28 DISTRIBUTION
29 Distribution (1) Que se passe-t-il une fois que le médicament circule dans le sang? DISTRIBUTION: processus de répartition de la substance active dans l ensemble des tissus et organes Répercussions thérapeutiques Transport sanguin: via les protéines circulantes et les hématies.
30 Distribution (2) Fixation aux protéines plasmatiques: Protéines concernées: Albumine: la + abondante. mdcts acides Alpha-1-glycoprotéine: la + petite. mdcts basiques Lipoprotéines Globulines FU: fraction unbound = fraction libre (%) La liaison médicament (M) protéine (P) est réversible. (loi d action de masse) M + P M-P
31 Distribution (3) Fixation aux protéines plasmatiques caractérisée par: L affinité: importance et solidité de la liaison prot/mdct La quantité de protéines disponibles Si l équilibre change (hypoprotéinémie), conséquences pharmacologiques: augmentation fraction libre, donc augmentation forme active. Pourcentage fixé de 0 (paracétamol) à >95% (97% AVK). Forme libre = forme pharmacologiquement active = forme métabolisée = forme éliminée
32 Distribution (4) Forme libre Non saturable Active Diffusible Forme liée Saturable Non active Non Diffusible En équilibre permanent avec la forme liée En équilibre permanent avec la fraction libre Métabolisable et éliminable Non éliminable
33 Distribution (5) Diffusion tissulaire : Dépend de: La fixation aux protéines tissulaires: affinité, nb d accepteurs Les caractéristiques de la molécule (pka, ionisation, taille, lipophilie) Irrigation des organes (facilite l atteinte de l organe cible) ++ foie, cœur, rein, cerveau -- os, peau, graisses Modes de passage: Diffusion: pour molécules liposolubles Transport passif: dans le sens du gradient Transport actif: via transporteurs, contre le gradient de conc.(ε)
34 Distribution (6) Transporteurs jouant un rôle d efflux: limite la diffusion du médicament au niveau de sa cible (P-gp) BONNE DISTRIBUTION TISSULAIRE SI : Forte affinité pour les tissus Forte proportion de forme non ionisée Liposolubilité élevée Bonne irrigation des tissus ou des organes concernés Absence de transporteurs d efflux
35 Distribution (7) Paramètre résumant la distribution = VOLUME DE DISTRIBUTION (Vd) = volume nécessaire pour que la concentration du médicament soit équivalente à la concentration plasmatique. Quantité de médicament administrée [mg] Concentration plasmatique [mg/l] Si forte fixation tissulaire: faible concentration plasmatique: Vd important. = Digoxine (400L) Si faible fixation tissulaire: concentration plasmatique élevée. Vd faible = ibuprofene (7 L)
36 Distribution (8) Cas particuliers Diffusion au niveau du SNC: barrière hémato-encéphalique Maladie de Parkinson: traitement par lévodopa: passe la BHE. Se transforme en dopamine effets indésirables périphériques.
37 Distribution (9) Barrière materno-fœtale Endothélium capillaire mince; jonctions serrées dans capillaires placentaires diffusion passive. Médicaments utiles pour le fœtus : traiter la mère pour traiter l enfant: ATB, corticoïdes, digoxine Médicaments tératogènes: thalidomide, lithium, antiepileptiques, anticoagulants oraux Alcool Cocaine
38 Distribution (10) Stockage dans les tissus Tetracyclines stockées dans os et dents. Chélateurs de Ca 2+ altération formation des dents. Hétérosides cardiotoniques et tissu cardiaque.
39 A retenir sur la distribution 1) TRANSPORT SANGUIN Liaison aux protéines plasmatiques: albumine, α1- glycoprotéine, lipoprotéine Équilibre forme libre active / forme liée 2) DIFFUSION TISSULAIRE Fixation protéique Irrigation des tissus Phénomènes de «barrières» Phénomènes de stockage 3) VOLUME DE DISTRIBUTION (Vd)= volume fictif représentant la capacité de diffusion dans les tissus (= Q / [C] plasma )
40 BIOTRANSFORMATION = METABOLISME
41 Biotransformation (1) Que devient le médicament une fois qu il a agit? Il va être dégradé avant d être éliminé. Médicament conjugaison Métabolite(s) Objectif: faciliter l élimination
42 Biotransformation (2) Intérêt: -Composés plus hydrophiles -Éliminés par voie urinaire -De demi-vie souvent plus courte. Très lipophile lipophile polaire hydrophile Accumulation dans les graisses Elimination urinaire
43 Biotransformation (3) Rôle du foie: équipement enzymatique permettant la détoxification.
44 Biotransformation (4) Métabolisme de phase I: Oxydation, réduction, hydrolyse Modifier, ajouter des groupes fonctionnels. Groupe d enzymes +++: CYTOCHROMES: action monoxygénase
45 Biotransformation (5): phase I Les cytochromes P450 (CYP) Ds nbx tissus, surtout Foie, Intestin (RE, mitochondrie). Groupe d iso-enzymes (3 familles, puis sous-familles, puis gène (ex: CYP 3A5*1) 1 médicament: 1 ou +ieurs CYP 1 CYP: nombreux médicaments. Médicaments substrats peuvent être Inducteurs: augmentation de l activité du CYP: métabolisme délai d apparition de l effet de qqs jours Inhibiteurs: diminue l activité du CYP: métabolisme effet immédiat
46 Biotransformation (6): phase I effets des inhibiteurs Tipranavir / Ritonavir Tacrolimus / Ritonavir
47 Biotransformation (7): phase I effet des inducteurs Digoxine par voie orale : seule : avec rifampicine Diminution ++ de l AUC Passage par le foie induction des CYP par la rifampicine Digoxine par voie IV : seule : avec rifampicine AUC identique: Pas de passage par le foie pas d effet de l induction des CYP par la rifampicine Attention aux associations de médicaments!
48 Biotransformation (8): phase II Métabolisme de phase II: conjugaisons Liaison covalente entre la molécule et une molécule endogène Glucuronoconjugaison ++ Sulfoconjugaison Conjugaison au glutathion Acétylation = liaison de groupements polaires molécule plus hydrophile, généralement peu active.
49 Biotransformation (9): facteurs de variabilité Facteurs de variabilité: Physio-pathologiques: âge, insuffisance hépatique Interactions médicamenteuses: bénéfice possible, risque important (AVK et risque hémorragique) Polymorphismes: variabilité génétique de l activité des enzymes du métabolisme Isoniazide:concentrations du métabolite en fonction du temps, chez des acétyleurs lents et acétyleurs rapides:
50 Biotransformation (12) Conséquences du métabolisme Drogue Métabolite Exemple Active Inactif Paracétamol (à dose thérapeutique) Active Actif Cyclophosphamide, benzodiazépines Inactif Actif Levo-DOPA Actif Toxique isoniazide Durée d effet prolongée
51 ELIMINATION
52 Elimination (1) Elimination = fait de plusieurs mécanismes Excrétion par voie urinaire et/ou biliaire Biotransformation Clairance totale = Clairance rénale + clairance extra-rénale
53 Elimination (2) Notion de clairance = capacité de l organisme à épurer la molécule après avoir atteint la circulation générale. clairance plasmatique Volume de plasma épuré par unité de temps. Clairance totale = somme des clairances d organe
54 Elimination (3) Clairance rénale. C = concentration plasmatique Clairance = débit sanguin x coefficient d extraction rénale
55 Elimination (4) Elimination rénale: même principe que pour les autres substances de l organisme. Mdct éliminé sous forme active ou non? Mécanismes: Filtration glomérulaire: diffusion passive. Ultrafiltration plasmatique au travers capillaire glomérulaire Forme libre uniquement Taille des molécules < albumine Débit glomérulaire (clairance créat)
56 Elimination (5) Sécrétion tubulaire: actif via transporteur (saturation, compétition, inhibition) Fraction ionisée, hydrosoluble Réabsorption tubulaire: actif au niv du tube proximal / passif Fraction non ionisée liposoluble Moléc liposoluble Dans le sens du gradient de [C]: si [C] > dans l urine (ph urinaire / pka: ac faible: si ph, fraction ionisée ) Excrétion urinaire = Filtration + Sécrétion - Réabsorption
57 Elimination (6) Molécules hydrophiles: Pas modifiées par le foie Faible liaison aux protéines plasmatiques Majeure partie disponible pour une filtration glomérulaire Fraction filtrée non réabsorbée au niveau tubulaire elimination rénale rapide Substances lipophiles Avec ou sans transformation métabolique Fraction réabsorbée au niveau tubulaire
58 Elimination (7) Elimination hépatique = métabolisme + élimination biliaire Dépend de la capacité métabolique Sécrétion active Molécules de masse moléc élevée, et/ou liposolubles Cycle entéro-hépatique Notion de clairance hépatique Quantité de médicament arrivant à l organe débit sanguin Fixation aux protéines plasmatiques Clairance intrinsèque: capacité du foie à métaboliser le médicament enzymes Coefficient d extraction hépatique. Cl = Q x E (= débit sanguin x coefficient d extraction)
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