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1 La chromatographie sur couche mince ou chromatographie planaire (CCM, en anglais TLC pour Thin layer chromatography) est une technique de chromatographie couramment utilisée pour séparer des composants dans un but d analyse (CCM analytique) ou de purification (CCM préparative). Elle comprend : Une phase stationnaire : une couche mince de matériel adsorbant (usuellement du gel de silice, de l oxyde d aluminium ou de la cellulose) de mm généralement déposée sur une plaque rectangulaire en verre, en aluminium, de quelques cm de côté. On distingue 3 étapes : Préparation des plaques Dépôt de l échantillon Développement des plaques Le développement des plaques se fait sur des milieux spécifiques dits phases liquides. Une phase liquide, dite phase mobile ou éluant est un solvant ou un mélange de solvants qui va entraîner les composés à séparer le long de la phase stationnaire. Généralement, le phénomène d adsorption est prépondérant (mais il y a également partage si le solvant est un mélange). La chromatographie sur couche mince multi-système se fait sur 4 systèmes de phases mobiles dans des milieux clos suffisamment saturés dans cuves d élution, à savoir TA, TD, TE, TB Protocole opératoire Réactifs 1. Ether 2. Chloroforme 3. Acétone 4. Méthanol 5. Ammoniaque 6. Ethyle Acétate 7. NaOH 10N 8. HCl 6N Analytical Toxicology - CCM Multi-système 1

2 Matériel Plaques de CCM en gel de silice (10 x 10 cm) Cuves de développement des plaques (4) (en verre borosilicaté dimensions : hauteur : 14 cm, largeur 13 cm, épaisseur : 9 cm.) Cuves de développement des plaques Ampoules à décanter (4) Cristallisoirs (4) Préparation des phases mobiles Dessiccation des plaques : 30 mn à 100 C dans l étuve. Préparation des phases mobiles : La phase TA: Méthanol + Ammoniaque (50 : 0.750) ml volume : volume La Phase TD: Chloroforme + Acétone (40 : 10) ml volume : volume La phase TE: Ethyle Acétate, Méthanol, Ammoniaque (42.3 : 5 : 2.5) ml volume :volume :volume. La phase TB: Cyclohexane, Toluène, Diéthylamine (37.5 : 7.5 : 5) ml volume : volume : volume Laisser saturer les cuves pendant au moins 30mn. Extraction Procéder à une extraction acide à l éther et basique au dichlorométhane (se référer au chapitre «identification des toxiques»). Séchage : L extractum (phase organique) récupéré après déshydratation (au sulfate de sodium anhydre) et filtration à l aide d un papier filtre, dans des cristallisoirs en verre et desséché Analytical Toxicology - CCM Multi-système 2

3 sur la plaque chauffante. Dépôt de l échantillon On commence par déposer un petit volume (compris entre quelques nanolitres et plusieurs microlitres) de l échantillon en solution diluée, à proximité du bord inférieur de la plaque sous forme d une tache de 1 à 3 mm de diamètre. Ce dépôt est réalisé soit manuellement, soit de manière automatique, avec un capillaire à extrémité plane (fig. 5.1). La tache peut également avoir la forme d un trait horizontal de quelques mm, obtenu par pulvérisation de l échantillon au moyen d un dispositif automatique dont l intérêt est de pouvoir maîtriser la reproductibilité des quantités déposées, ce qui est indispensable en analyse quantitative. La plaque ainsi préparée est introduite dans une cuve spéciale munie d un couvercle, au fond de laquelle se trouve un peu de la phase mobile servant d éluant. L endroit où l échantillon se trouve doit être situé au-dessus du niveau d immersion. Appareil de dépôt automatique en CCM et de lecture de plaque. Applicateur Linomat IV programmable, et densitomètre mesurant la lumière réfléchie ou transmise par la plaque. Le schéma optique est assez semblable à celui d un spectromètre UV/Visible (modèle Scanner 3, reproduit avec l autorisation de la société Camag). On utilise des plaques de cm pour 8 points de dépôts. On dépose pour chaque plaque, la molécule de référence (voir tableau dans la section annexes ) du système de migration et une molécule étalon. Pour le système TA on dépose 4 points de l extractum alcalin et un point de l extractum acide. Inversement pour le TD on dépose 4 points de l extractum acide et un point de l extractum alcalin. Analytical Toxicology - CCM Multi-système 3

4 On dépose en parallèle pour le système TE ss2 points de l extractum acide et 2 points de l extractum basique. Même étape précédente pour le système TB si les trois milieux précédents n ont pas permis de séparer les substances en question. Développement des plaques La phase mobile migre par capillarité à travers la phase stationnaire sèche, entraînant à des vitesses différentes les constituants à séparer. Le temps de migration (plusieurs minutes) dépend de divers paramètres. Quand le front de solvant a parcouru une distance considérée comme suffisante (quelques centimètres), on retire la plaque de la cuve, on repère la position limite atteinte par la phase mobile et on évapore cette dernière. Lorsqu on utilise une plaque à polarité de phase inversée («RP TLC»), l éluant comporte de l eau. Il est alors utile d ajouter un sel, tel du chlorure de lithium, pour limiter les phénomènes de diffusion et augmenter ainsi la résolution. Le solvant met environ 20 mn pour atteindre le front. Tableau de référence des Rf (rapports frontaux) Nous avons procédé à un traitement de 21 étalons (y compris les molécules de référence Amitriptyline (TA) Paracétamol (TD) Prazépam (TE) et Trimipramine (TB)). La même procédure a été répétée 3 fois par trois manipulateurs différents mais toujours dans les mêmes conditions opératoires. Le tableau ci-dessous montre les valeurs moyennes des Rf obtenus après les 3 manipulations. A noter que pour une même molécule, les valeurs des Rfs retenues sont seules qui présentaient un écart type faible au cours des 3 manipulations. Analytical Toxicology - CCM Multi-système 4

5 Tableau 1: Rapport frontaux des substances médicamenteuses. Rapport frontaux (RF) x 100 Molécule TA TD TE TB Glimépiride Prednisone Betametazone Atorrvastatine Valsartan Gliclazide Hydrocortisone Paracétamol Nifluril (fusée) 16 0 Ketoprofen Tétrazépam Chlorazépate ,7 Prazépam Naproxène Diclofénac Acetazolamide Flunastatine Amiloride Lansoprazole DHE Spironolactone Piroxicam Furosémide (fusée) 6 0 Dompéridone Zolpidem (fusée) 72 8,75 Pyrazinamide Diazépam Analytical Toxicology - CCM Multi-système 5

6 Bromazépam Rifampicine 7 12 Metronidazole Hydrochlorothiazide ketoprofène Indométacine Halopéridol Ketoconazole Lamotrigine Fluconazole Carvedilol Amiodarone 73 7, Carbamazépine ,2 Atarax Amiloride Atropine Dextropropoxyphène Miansérine Trimipramine Lévomépromazine INH Flecainide 62 1, Sertraline Amitriptyline Propranolol Métoprolol Chlorpromazine Clomipramine Ranitidine Salbutamol Ketotifen Imipramine Aténolol Analytical Toxicology - CCM Multi-système 6

7 Oméprazole Polaramine Acébutolol Sulpiride Codéine Fluoxétine Cyanocobalamine Cocaine Amlodipine ,5 Paroxétine Pseudoephedrine Betahistidine Captopril Metformine Ibuprofène Note : Les valeurs des rapports frontaux dans le tableau sont multipliées par 100. Analytical Toxicology - CCM Multi-système 7

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