TP 1 : REMEDE DE GRAND-MERE: Hydrodistillation: du clou de girofle à l'eugénol

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1 TP 1 : REMEDE DE GRAND-MERE: Hydrodistillation: du clou de girofle à l'eugénol Tp adapté du site Objectif : Réaliser l extraction d'une huile essentielle( les substances odorantes) par hydrodistillation. Nathan a mal aux dents. Sa grand-mère propose alors de rincer sa bouche avec une décoction de clous de girofle. Malgré tout, la maman préfère demander conseil à la pharmacienne qui lui propose une solution à base d huile essentielle de clous de girofle. Qu en pensez-vous? LES HUILES ESSENTIELLES Les huiles essentielles sont des mélanges de composés organiques odorants qui sont utilisés dans certains médicaments, en parfumerie, en phytothérapie ou dans l'alimentation comme agent de saveur. Les clous de girofle sont les bourgeons séchés d'un arbre tropical : le giroflier. Traditionnellement on extrait des clous de girofle une huile essentielle dont le constituant principal est l'eugénol, une espèce chimique aux propriétés antiseptiques et anesthésiantes (utilisée dans le domaine dentaire: bains de bouche, dentifrice, ciments, ) Carte d'identité de l'eugénol : formule brute : C 10 H 12 O 2 ; température d'ébullition : 253 C ; température de fusion : -9 C. «L'huile essentielle» représente l'ensemble des substances volatiles de faible masse moléculaire extraits du végétal, soit par entraînement à la vapeur (avec ou sans présence d eau), soit par expression (pressage des zestes de fruits frais, citrals et hespéridées)" (Richard, Cahiers de nutrition et de diététique). La volatilité des huiles essentielles les oppose aux huiles de table (lipides). Les propriétés physiques de ces huiles rendent leur extraction à la vapeur particulièrement aisée. On les appelle huiles essentielles, parce que, comme l'essence elles s'enflamment. On les appelle d'ailleurs parfois essences. Données : Substance Eugénol Cyclohexane dichlorométhane éthanol Eau Eau salée Densité à 25 C 1,06 0,78 1,3 1,03 1 1,1 Miscibilité avec l'eau Non non non oui oui oui Solubilité de l'eugénol x Très soluble Très soluble Très soluble Très peu soluble insoluble I. Extraction par hydrodistillation (De la décoction à l hydrodistillation ) A. Protocole expérimental ( REALISER) Introduire dans le ballon : o environ 5 g de clous de girofle broyés, o remplir à moitié d'eau distillée, o ajouter 2 grains de pierre ponce. Mettre en place, avec beaucoup de précaution, le montage schématisé ci-dessous. Allumer le chauffe-ballon sur la température maximale. Ouvrir le robinet d'eau du réfrigérant.

2 Quand le contenu du ballon bout, baisser le thermostat et chauffer jusqu'à obtenir environ 30 ml de distillat dans le bécher soit pendant environ 20 à 30 min. B. Questions sur le montage ( S'APPROPRIER) 1. Légender le schéma ci-dessous en utilisant le termes suivants : arrivée d eau froide, sortie 6 d eau tiède, ballon, chauffe-ballon, distillat, réfrigérant, thermomètre, mélange eau / produit naturel / pierre ponce, support élévateur. 2. Noter le circuit de l'essence en rouge et celui de l'eau de refroidissement en bleu Que se passe-t-il dans le ballon? Quelle 4 température indique le thermomètre? La comparer avec celle de la vapeur d'eau. 3 8 Conclure. 4. Quel est le rôle des grains de pierre ponce? 5. Expliquer l expression «entraînement à la 2 1 vapeur». 6. Que se passerait-il si le ballon n'était pas relié au réfrigérant à eau? 7. En déduire le rôle du réfrigérant à eau. 8. Quel est l aspect du distillat obtenu? Que contient-il? 9. Quelles sont les raisons de cette émulsion (utiliser les données du tableau)? 9 9 II. Séparation des phases aqueuses et organiques du distillat (Extraction par solvant) Le distillat est un mélange liquide dont on veut extraire l'eugénol. Il est constitué de deux phases non miscibles : une phase organique contenant les huiles essentielles de clou de girofle, une phase aqueuse odorante, appelée "eau aromatique", qui ne contient que très peu d'huiles essentielles. A. Relargage ( REALISER et ANALYSER) Questions Verser le distillat dans l'ampoule à décanter. Ajouter environ 20 ml d'une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium (eau salée saturée). Agiter et laisser reposer. 1. Pourquoi faut-il agiter l'ampoule à décanter? 2. Pourquoi a-t-on ajouté de l'eau salée? 3. Est-ce qu'il y a beaucoup d'huile essentielle et que dire de son prix de revient? B. Extraction liquide-liquide à l'aide d'un solvant extracteur ( REALISER et ANALYSER) L'objectif de cette étape est de solubiliser la totalité de l'eugénol dans un solvant extracteur puis de récupérer la phase organique qui contient le solvant extracteur et l'eugénol. Verser 2 ml de cyclohexane dans l'ampoule à décanter. Agitez, dégazez, puis laissez décanter. Identifiez les 2 phases. 1. Quel est le rôle du cyclohexane? 2. Montrez que le choix de ce solvant extracteur est judicieux. (3 raisons) 3. Dans l'ampoule à décanter représentez les 2 phases et précisez leur constitution. 4. Quelle phase faut-il conserver? 5. L'huile essentielle est-elle une substance ou une espèce chimique? est-elle naturelle ou de synthèse?

3 Lorsque les phases sont bien séparées : évacuer la phase aqueuse dans un verre à pied et recueillir l'huile essentielle dans un flacon. COMPETENCES Observables A B C D Coefficient APPROPRIER 2 ANALYSER 2 REALISER 1 AUTONOMIE 1

4 TP12 : Hydrodistillation : du clou de girofle à l'eugénol - Correction I. Extraction par hydrodistillation A. Protocole expérimental B. Questions sur le montage 1. sortie d eau tiède thermomètre réfrigérant ballon mélange eau / produit naturel / pierre ponce chauffe-ballon support élévateur Hydrodistillation arrivée d eau froide éprouvette graduée distillat 2. Dans le ballon, le mélange eau clou de girofle bout : le liquide se transforme en gaz. Le thermomètre indique une température de 80 C qui est inférieure à celle de la vapeur d'eau (100 C). Donc d'autres espèces chimiques que l'eau se transforment en gaz. 3. Les grains de pierre ponce homogénéisent le mélange et régulent l'ébullition. 4. «entraînement à la vapeur» signifie que la vapeur d'eau entraîne avec elle les substances odorantes du clou de girofle. 5. Si le ballon n'était pas relié au réfrigérant à eau, les gaz formés se répandraient dans la salle. 6. Le rôle du réfrigérant à eau est de condenser les gaz afin de récupérer les substances extraites sous forme liquide. 7. Le distillat obtenu est trouble. Il s'agit d'une émulsion. Il contient de l'eau et les substances odorantes du clou de girofle. 8. On peut expliquer cette émulsion par le fait que l'eau et l'eugénol ne sont pas miscibles et que leur densités sont assez proches (1,06 et 1). Il n'y a donc pas séparation franche des deux phase comme pour l'eau et l'huile. II. Séparation des phases aqueuses et organiques du distillat A. Relargage 1. Il faut agiter l'ampoule à décanter pour mettre en contact le deuxième solvant (ici, l'eau salée), avec le premier, afin de permettre aux espèces chimiques de passer d'un solvant à l'autre. 2. On a ajouté de l'eau salée car l'eugénol n'est pas du tout soluble dans l'eau salée. Ainsi, la phase organique contiendra la totalité de l'eugénol. Il n'y en aura plus du tout dans la phase aqueuse. B. Extraction liquide-liquide à l'aide d'un solvant extracteur 1. Le rôle du cyclohexane est de solubiliser l'eugénol 2. L'eugénol doit être très soluble dans le solvant extracteur. Le solvant extracteur ne doit pas être miscible avec l'eau et sa densité doit être différente de celle de l'eau pour pouvoir les séparer. 3. Schéma de l'ampoule à décanter :

5 4. Il faut conserver la phase supérieure dont la densité est la plus faible (0,84) et qui contient l'eugénol. TP : Hydrodistillation : du clou de girofle à l'eugénol - Matériel Matériel sur le bureau environ 5 g de clous de girofle mixés Montage à hydrodistillation : o chauffe-ballon o 2 supports élévateur o tête de colonne avec thermomètre o réfrigérant + support o allonge coudée o éprouvette graduée de 100 ml ou bécher o pierre ponce Ampoule à décanter + bouchon + support eau distillée solution saturée de chlorure de sodium (50 ml) cyclohexane + bécher de service minitube + bouchon pour récupérer la phase organique

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