Travaux Pratiques Chimie Organique IA Semestre d été Distillation. ABEGG Daniel. Université de Genève Science II, Laboratoire G Paillasse 7

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1 Travaux Pratiques Chimie rganique IA Semestre d été 2007 Distillation ABEGG Daniel Université de Genève Science II, Laboratoire G Paillasse 7 8 mai 2007

2 Table des matières 1 Distillation simple : le toluène Méthode de préparation Schéma des formules Partie expérimentale Résultats Tableau des températures Tableau des quantités Tableau des quantités en grammes puis conversion en millilitres Donnée physiques Commentaires et discussion Littérature Distillation fractionnée : mélange inconnu Méthode de préparation Partie expérimentale Résultats Courbe de distillation Tableau des quantités Tableau d index de réfraction Indentification des inconnues Données physiques Schéma des formules Commentaires et discussion Littérature Distillation sous pression réduite Méthode de préparation Schéma des formules Partie expérimentale Résultats Tableau des quantités Rendement données physiques Mécanisme Commentaires et discussion Littérature

3 Chapitre 1 Distillation simple : le toluène 1.1 Méthode de préparation Le toluène technique sera purifié de ses impurtés par une distillation simple. 1.2 Schéma des formules C 7 H 8 Toluene (92.1) 1.3 Partie expérimentale Prise d un ballon à fond rond de 100 ml à 2 cols et ajout de 50 ml de toluèn technique et de 3 pierres à ébullition. Je chauffelentement jusqu à 111 C selon le montage 1. Les premiers millilitres sont récupéré dans un ballon récépteur de 25 ml, ils contiennent les impurtés présente dans le toluène et sont appellé fraction première. Une fois que la distillation est lipide, changement du ballon récépteur (50 ml) et distillation à une vitesse de 2-3 ml par minutes, c est la fraction principale. La distilation est terminée lorsqu il reste 2-3 ml dans le ballon à 2 cols. La faction principale est mise dans une bouteille, Toluène récupéré. 1 voir feuilles jointes 2

4 1.4 Résultats Tableau des températures T. ballon T. colonne T. huile unité Début de la distillation C Distillation régulière C Tableau des quantités résidu 1.5 ml 1ère fraction 3.6 ml fraction principale 44.3 ml volume totale 49.4 ml Tableau des quantités en grammes puis conversion en millilitres 1.5 Donnée physiques Toluène : résidu 1.17 g 1ère fraction 2.9 g fraction principale g masse totale g résidu 1.35 ml 1ère fraction 3.35 ml fraction principale ml volume totale ml Point de fusion 111 C Densité g/ml Masse moléculaire 92.1 g/mol 1.6 Commentaires et discussion Le contenu de la première fraction est trouble et il y a donc des impurtés. Elles sont liquides et forment un mélange avec l eau. Le point d ébulition du mélange azéotopes minimum du toluène avec l avec l eau est du 80 C. La fraction principale est pure car elle transparente et l on observe aussi une montée de la température dans la colonne ce qui nous fait savoir qu il faudra prochainement changer de fraction. La température de distillation observée est inférieure à la valeur théorique car il y a des gouttes qui se condensent sur la pointe du thermomètre ce qui fait baisser la thempérature. L on observe une montée rapide de la température de la colonne proche du point d ébulition. Il n y a pas de grande différence entre les valeures prise directement en millilitre où celle 3

5 qui ont été transformée. La variation est due à l erreur de précison de la balance ainsi qu au fait que j ai considéré tout l échantillon comme du toluène pur. 1.7 Littérature Protocole de travaux pratiques de chimie organique IA Traité de Chimie rganique; Vollhardt-Schore; 4ème édition; DeBoeck 4

6 Chapitre 2 Distillation fractionnée : mélange inconnu 2.1 Méthode de préparation Je vais séparer les 2 inconnus qui sont présent dans le mélange par une distillation fractionné en jouant sur la différence de point d ébulition des 2 composants et aidé par une colonne Vigreux. Dans la coonne Vigreux les 2 gaz monte et se recondense sur les petits traits de la paroi donc le gaz le plus volatil montera et l autre redécendra dans le ballon et cela est répéter plusieurs fois dans la colonne et pour finir le gaz que l on récupère est pur. 2.2 Partie expérimentale Mon inconnu est le nuéro 4. Prise de 50 ml de l inconnu et mise dans un ballon à 2 cols avec 3 pierres à ébulition et un barreau magnétique. Je chauffe selon le montage 1. Je prépare 3 ballon récépteurs : la premièr fraction (50 ml, produit A), la deuxième fraction (25 ml) et la troisième fraction (50 ml, produit B). Lorsque la première fraction est terminiée, je passe à la deuxième qui est en fait une interfraction car la produit A n est pas totalement distillé et le B n est pas encore commencé. La troisième fraction et mise après quelques gouttes de B. 2.3 Résultats Température intéreure : Premières bulles 91 C Première goutte 94.5 C 1 voir feuilles jointes 5

7 2.3.1 Courbe de distillation Courbe de distillation Température colonne Temp. colonne retravaillé Température du bain 160 Température [C] produit B 80 produit A Volume de distillat [ml] Fig. 2.1 Voir feuilles jointes pour le tableau des valeurs Tableau des quantités Produit A g Mélange A-B 2.78 g Produit B g Volume final estimé 49 ml Nb. gouttes 1140 Volume 20 gouttes ml Produit A ml Mélange A-B ml Produit B ml Tableau d index de réfraction index mesuré index théorique Produit A Mélange A-B Produit B

8 2.3.4 Indentification des inconnues Index de réfra. T. éb [ C] Produit Produit A Hexane Produit B Morpholine 2.4 Données physiques Hexane : Morpholine : Point de fusion C Densité g/ml Masse moléculaire 86.2 g/mol Index de réfraction Point de fusion C Densité g/ml Masse moléculaire 87.1 g/mol Index de réfraction Schéma des formules C 6 H 14 Hexane (86.2) 5 N 4 3 C 4 H 9 N Morpholine (87.1) 2.6 Commentaires et discussion La première fraction a été difficile car la température dans la colonne variait beaucoup. D aprés mes estimation le produit B possède un plus grand volume pour une masse inférieure au produit A donc la densité de A est inférieure à celle de B, ce qui est vrai. La baisse de température observée (courbe) à 10 ml est due à la perte d un peu de vapeur entre la colonne Vigreux et le pont de distillation et n est pas pris en compte dans la droit retravaillée (régrésion linéaire), ainsi que la 2ème baisse à 20 ml. Chaque remontée de température pour le produit A est due à une augmentation de la température du bain d huile. Les index de réfraction que j ai trouvé sont proches des valeurs théoriques. Pour l interfraction la valeur est beaucoup plus proche de B que de A, j en déduis donc que 7

9 l interfration est essentiellement constitué de B. Comme pour la distillation du toluène, il s agit d un azéotrope minimum. 2.7 Littérature Protocole de travaux pratiques de chimie organique IA Traité de Chimie rganique; Vollhardt-Schore; 4ème édition; DeBoeck 8

10 Chapitre 3 Distillation sous pression réduite 3.1 Méthode de préparation Esterification de l acide benzoique avec le n-propanol en benzoate de propyle à une température de 97 C, puis je vais extraire 60 ml d eau/glace ensuite par portion de 20 ml 7 fois de l éther, 1 fois avec du NaHC 3, 3 fois avec de l eau, 1 fois avec de l eau salé. Filtration avec du MgS 4 anydre et finlement distillation sous pression réduite (11 mm Hg). 3.2 Schéma des formules H H H H 2 C 7 H 6 2 C 3 H 8 C 10 H 12 2 Acide benzoique n Propanol Benzoate de propyle (122.1) (60.1) (164.2) 3.3 Partie expérimentale Mise de 31 ml (25 g) de n-propanol dans le ballon à 2 cols (100 ml), ajout de 2 ml d acide sulfurique concentré (96%) et ajout de 10 g d acide benzoique, de 2 pierres à ébulition et d un barreau magnétique. Je chauffe à 97 C pendant 3 heures selon le montage 1. Transfert dans un ballon de 500 ml et évaporation à l évaporateur rotatif (bain 50 C, 1 voir feuilles jointes 9

11 Pression 130 mbar). Transfert dans une ampoule à extraction et ajout de 60 ml d un mélange eau/glace et je scoue et ouvre de temps en temps le robinet pour dégazer. Puis je laisse reposer quelques minutes, jusqu à l apparition de 2 phase (à cause de 2 densité différente); la phase inférieure est acqueuse et la supérieure, organique. Prise dans la partie acqueuse et transfert dans une ampoule et ajout de 20 ml d éther et nouvelle séparation acqueux/organique. L éther est en tout ajouté 7 fois, 4 fois comme prévu et 3 fois 3 encore car j ai réajouté la phase acqueuse lors de l extraction au bicarbonnate de sodium. Tout les parties organique sont mise ensembles. Le même traitement que avec l éther est fait par portion de 20 ml avec 1 fois du bicarbonnate de sodium, 2 fois de l eau et 1 fois de l eau salée. Finalement je transfert la partie organique dans un Erlenmeyer et y ajout environ 4 g de sulfate de magnésium anyhydre (il va enlevé l eau restante). Filtration au Büchner. J enlève le reste de l éther avec l évaporateur rotatif (Bain, 40 C et Pression 50 mbar, car il reste encore du propanol). Transfert de la solution dans un balon de 100 ml et chauffage à 105 C avec une pression de 10 mm Hg selon le schéma Résultats Température en degré C Tableau des quantités Rendement Bain Colonne T eb éther T eb benzoate benzoate av. distillation 12.5 g résidu 1.3 g impurté et éther 0.16 g benzoate ap. distillation g unité A. benzoique n-propanol Benzoate de propyle eau Formule C 7 H 6 2 C 3 H 8 C 1 0H 12 2 H 2 Masse mol. g/mol Nb moles mol Masse th. g Masse ini. g Masse fin. g voir feuilles jointes Rendement = % 10

12 3.5 données physiques Benzoate de propyle : n-propanol : Point de fusion (P atm ) 230 C Point de fusion (P 10 mmhg ) 102 C Point de fusion (P atm ) 97 C 3.6 Mécanisme C C H H C C H H H Commentaires et discussion Je constate que selon les quantités initiales qu il y a beaucoup trop de n-propanol et donc le passage à l vaporateur rotatif en nécessaire. Lors du premier passage (Pression 130 mbar) il y avait déja du n-propanol qui était parti mais pendant le deuxième passage pour enlever l éther un assistant m a dis de mettre le pression largement plus bas (après que j avais enlevé l éther) car il restait du n-propanol et en effet il restait environ 5-6 g de n-propanol. Ce qui est donc intéressant c est que lors de la distillation sous pression réduit il restait encore un peu d éther. 11

13 J observe que si l on somme les masses après distillation et que l on les soustrait à la masse avant la distillation l on obtient une différence de 0.71 g qui est probablement du aux pertes dans le montage et à l imprécison des balance. La température de distillation était celle qui étais prévu à 10 mm de Hg. Mon rendement est assez bon. 3.8 Littérature Protocole de travaux pratiques de chimie organique IA Traité de Chimie rganique; Vollhardt-Schore; 4ème édition; DeBoeck 12

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