Docteur François LAPORTE

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Arsène Bonnet
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Biochimie structurale - Biochimie des lipides

François LAPORTE MED@TIE PEM1 - Année 2006/2007

2 BIOHIMIE DES LIPIDES François Laporte janvier PEM 1 Biochimie des lipides

3 omposition du corps humain Les lipides représentent au moins 15% du poids corporel 1% 6% 16% 15% 34% Eau intracellulaire Eau extracellulaire Protéines Lipides Glucides Minéraux 28%

4 Définition des lipides ontiennent un ou plusieurs acide gras ou dérivés d acides gras (exceptions) Insolubles dans l eau Solubles dans les solvants organiques (chloroforme, éther, benzène ) onstitués de longues chaînes hydrocarbonées Synthétisés par les organismes vivants

5 Acetyl-coenzyme A La biosynthèse des lipides commence avec l acétyl-o A O O O O P O O HO O N N O P O P O N O N O H 3 H NH NH S H 3 H 3 OH O O O Acide acétique N Ribose Adénine Acide pantothénique (vitamine B 5 ) ystéamine

6 lassification des lipides Acetyl coenzyme A Acides gras Isoprénoïdes Acides gras Non estérifiés Non hydrolysables Hydrolysables Eicosanoïdes Diterpènes Triterpènes Tétraterpènes Prostaglandines Leucotriènes thromboxanes prostacyclines Vitamine E Vitamine K Vitamine A Stéroïdes holestérol Hormones Acides biliaires Vitamine D aroténoïdes β-carotène Lycopène ryptoxanthine Phospholipides Glycolipides Phosphoglycérides acylglycérides glycérolipides sphingomyéline gangliosides cérébrosides sulfatides sphingolipides Stérides protéolipides

7 Acides gras

8 Définition des acides gras Longues chaînes hydrocarbonées Groupement carboxylique OOH à une extrémité Linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés H 3 OOH

9 Les acides gras des mammifères Non ramifiés Nombre pair d atomes de carbone (12 à 24 et +) Ils peuvent être saturés ou insaturés Les doubles liaisons sont séparées par un groupement méthylène (-H=H- -H=H-) Les acides gras insaturés sont généralement sous forme d isomères «cis»

10 Nomenclature des acides gras (1) Les acides gras sont caractérisés par : la longueur de leur chaîne (nombre de carbones) 18 le nombre de doubles liaisons (degré d insaturation) 18: 2 la position des doubles liaisons 18: 2; 9,12 ou 18: 2Δ 9,12 ou 18: 2 (n-6) ou 18: 2(ω-6) la stéréo-isomérie des doubles liaisons, cis ou trans 18: 2c (ω-6) ou 18 : 2 t (ω-6)

11 Nomenclature des acides gras (2) Nom commun Nom systématique Symbole série palmitique Ac. héxadécanoïque 16:0 stéarique Ac. octadécanoïque 18:0 oléique Ac cis-9-octadécénoïque 18:1 Δ9 n-9 linoléique Ac. cis-9,12- octadécadiénoïque 18:2 Δ9,12 n-6 α-linolénique Ac. cis-9,12,15- octadécatriénoïque 18:3 Δ9,12,15 n-3 arachidonique Ac. cis-5,8,11,14- eicosatétraénoïque 20:4 Δ5,8,11,14 n-6 EPA Ac. cis-5,8,11,14,17- eicosapentaénoïque 20:5 Δ5,8,11,14,17 n-3 DHA Ac. cis-4,7,10,13,16,19- docosahéxaénoïque 22:6 Δ4,7,10,13,16,19 n-3

12 acides gras saturés δ β H γ 3 H ω α 2 OOH :0 acide octadécanoïque acide stéarique 16:0 acide héxadécanoïque acide palmitique 14:0 acide tétradécanoïque acide myristique 12:0 acide dodécanoïque acide laurique

13 acides gras mono-insaturés ω H OOH 18:1 (n-9) acide 9-octadécènoïque, acide oléïque ω H OOH 18:1 c(n-7) acide cis11-octadécènoïque, acide cis-vaccénique

14 Isomérie cis - trans H 3 18:1 c(n-9) Acide cis-9-octadécénoïque Acide oléïque H H H 2 OOH 18:1 t(n-9) Acide trans-9-octadécénoïque Acide élaïdïque H 3 H H OOH

15 acides gras poly-insaturés (n-6) H 3 OOH 18:2 (n-6) acide 9,12-octadécadiénoïque acide linoléique H 3 OOH 20:4 (n-6) acide 5,8,11,14-eicosatétraènoïque acide arachidonique

16 acides gras poly-insaturés (n-3) H 3 OOH 18:3 (n-3) acide 9,12,15-octadécatriénoïque acide α -linolénique H 3 OOH 20:5 (n-3) acide 5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque (EPA) H 3 OOH 22:6 (n-3) acide 4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque (DHA)

17 acides gras en 18 Acide stéarique 18:0 Acide linoléique 18:2 n-6 Acide oléique 18:1 n-9 Acide α-linolénique 18:3 n-3 François Laporte janvier PEM 1 Biochimie des lipides

18 Point de fusion des acides gras Nom commun Ac myristique Ac. palmitique Ac. stéarique Ac. oléique Ac. élaïdique Ac. linoléique Ac. a-linolénique Ac. arachidonique Formule simplifiée 14 : 0 16 : 0 18 : 0 18 : 1 c(n-9) 18 : 1 t(n-9) 18 : 2 c(n-6) 18 : 3 c(n-3) 20 : 4 c(n-6) Point de fusion

19 Elongation des acides gras H H H OOH H H :2 (n-6) acide 9,12-octadécadiénoïque + H 3 19 O 20 S o A élongase H H H OOH H H :2 (n-6) acide 11,14-eicosadiénoïque + HS o A

20 Désaturation des acides gras (1) H 3 OOH 18:0 Δ9-désaturase H 3 Δ9-désaturase OOH 18:1 (n-9) Δ12-désaturase H 3 OOH 18:2 (n-6) 20:4 (n-6) Δ15-désaturase Δ6-désaturase Δ5-désaturase H 3 OOH 18:3 (n-3) 20:5 (n-3)

21 Désaturation des acides gras (2) Δ 9-désaturase Δ 12-désaturase Δ 15-désaturase ω 3-désaturase Δ 6-désaturase Δ 5-désaturase Plantes Mammifères + + +

22 Biosynthèse des acides gras poly-insaturés n-7 16:0 16:1 El. 18:1 El. Δ9 n-9 18:0 18:1 Δ6 Δ6 Δ5 El. El. n-6 18:2 18:3 20:3 20:4 22:4 Δ5 Δ6 El. El. El. b n-3 ox 18:3 18:4 20:4 20:5 22:5 24:5 24:6 22:6

23 acides gras dans les graisses Margarine au tournesol Margarine "standard" Végétaline Beurre de cacao Graisse de canard Saindoux Beurre 0% 20% 40% 60% 80% 100% AG saturés AG monoinsaturés AG polyinsaturés n-6 AG polyinsaturés n-3

24 acides gras dans les huiles Isio 4 Germe de blé Noix olza Soja Pépin de raisin Maïs Tournesol Arachide Olive 0% 20% 40% 60% 80% 100% AG saturés AG monoinsaturés AG polyinsaturés n-6 AG polyinsaturés n-3

25 Apports alimentaires (g/j) Apports en acides gras Anglais Eskimos saturés mono-ins n-6 n-3

26 Propriétés s des eicosanoïdes Les eicosanoïdes produits à partir des AG des séries n-6 et n-3 ont des propriétés différentes Plaquettes Leucocytes ellules endothéliales ac. arachidonique 20:4 n-6 pro agrégant vasoconstricteur chimiotactique +++ anti agrégant vasodilatateur ac. eicosapentaénoïque 20:5 n-3 / / chimiotactique ± anti agrégant vasodilatateur

27 Autres acides gras H 3 OH Acide ricinoléique OOH acides gras hydroxylés H 3 OOH acides gras conjugués Acide linoléique conjugué H 3 H 3 OOH Acide tuberculostéarique acides gras ramifiés

28 L'ensemble de ce document relève des législations française et internationale sur le droit d'auteur et la propriété intellectuelle. Tous les droits de reproduction de ou partie sont réservés pour les textes mais aussi pour l'ensemble des documents iconographiques, photographiques, vidéos et sonores. e document est interdit à la vente ou à la location. La diffusion de ce document, sa duplication, sa mise à disposition du public à sa demande ou non, sous quelque forme ou support que ce soit, sa mise en réseau, communication publique, partielle ou totale, est formellement interdite sauf autorisation et strictement réservée à la Faculté de Médecine de Grenoble et à ses auteurs. L utilisation de ce document est strictement réservée à l usage privé et non marchande aux fins de représentation sur son écran monoposte des étudiants inscrits à la Faculté de Médecine de Grenoble et non destinées à une utilisation collective, gratuite ou payante. L utilisation de ce document à titre d enseignement est strictement réservée à la Faculté de Médecine de Grenoble et à ses auteurs. e document a été réalisé par la ellule TIE Médecine de la Faculté de Médecine de Grenoble. MED@TIE PEM1 - Année 2006/2007 Faculté de Médecine de Grenoble - Tous droits réservés.

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