EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale - Durée : 6 heures Coef. : 7 SUJET N 4
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- François-Xavier Beauchamp
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1 BTS CHIMISTE Session 2000 NOM du candidat :... Prénom :... N d'inscription :... EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale - Durée : 6 heures Coef. : 7 SUJET N 4 SYNTHESE DE L'OXAZOLONE DE L'ACIDE 2-ACETYLAMINOCINNAMIQUE L'oxazolone de l'acide-2-acétylaminocinnamique est le précurseur d un acide aminé essentiel, la phénylalanine. Sa synthèse se déroule en deux étapes ; elle est précédée de l'identification d'un aminoacide par chromatographie et du contrôle de pureté d'un produit de départ (la glycine) par dosage. anhydride éthanoïque(ac étape 1 : 2 O) HOOC NH 2 glycine HOOC NHCOCH 3 C 6 H 5 CH O étape 2 : C 6 H 5 -CHO + HOOC NHCOCH 3 Ac 2 O, NaOAc N O + 2 H 2 O CH 3 1 Mode opératoire oxazolone 1 Identification d'un aminoacide par chromatographie sur couche mince. L identification de l aminoacide contenu dans une solution fournie est faite par comparaison avec deux solutions témoins : A = solution de phénylalanine B = solution de glycine (acide 2-aminoéthanoïque) La chromatographie est une chromatographie ascendante sur une plaque de gel de silice. La phase mobile est constituée par un mélange d'acide éthanoïque, de butan-1-ol et d'eau (prélever sous la hotte). Déposer les échantillons. Procéder à l'élution. Sécher le chromatogramme à l'étuve. Révéler par pulvérisation d'une solution de ninhydrine à 0,2 % (travailler sous la hotte, chauffer légèrement ) 1/10
2 2 Dosage d'une solution (S) de glycine par la méthode de Sorensen. Rappel On admet que la glycine réagit avec le méthanal en excès selon la réaction : - OOC-CH 2 -NH HCHO HOOC-CH 2 -NH=CH + H 2 O Dans un bécher, introduire : E = 10 ml de solution (S) 5 ml de solution d'acide chlorhydrique à 0,100 mol.l -1 Verser la solution d'hydroxyde de sodium (titre donné par le centre d examen) et tracer la courbe : ph = f(v NaOH ). Soit V 1 le volume correspondant au premier point équivalent : verser encore 2 ml de solution de soude. Arrêter le dosage et ajouter alors 20 ml de solution aqueuse de solution de méthanal à 30 % neutralisée. Noter la nouvelle valeur du ph, puis, sans remplir à nouveau la burette, terminer le dosage. Soit V 2 le volume correspondant au second point équivalent. 3 Acylation de la glycine Dans un réacteur de 250 ml, équipé d un système d agitation, d une ampoule de coulée, et d un réfrigérant adéquat, introduire : 12,0 g de glycine 50 ml d eau Agiter vigoureusement jusqu à dissolution quasi totale. Ajouter en une fois 38 ml d anhydride éthanoïque et agiter vigoureusement pendant 15 min. La solution s échauffe, un peu de produit peut cristalliser. Refroidir dans la glace et recueillir le précipité par filtration sous pression réduite. Laver le précipité avec de l eau froide Essorer et sécher à 100 C (étuve). Recristalliser la moitié du produit brut dans l eau. Mesurer la température de fusion du produit recristallisé 4 Préparation de l oxazolone de l acide 2-acétylaminocinnamique. Dans un ballon de 250 ml convenablement équipé, chauffer un mélange de : 15 g d acide 2-acétylaminoéthanoïque. 10 g d éthanoate de sodium anhydre. 20 g de benzaldéhyde fraîchement distillé. 34 g d anhydride éthanoïque. Agiter, en chauffant, jusqu à complète dissolution. Porter à reflux la solution obtenue pendant une heure (ne pas dépasser 125 C 135 C dans le réacteur). Refroidir dans un bain de glace jusqu à complète précipitation. Filtrer sous pression réduite. Laver le précipité avec 50 ml d eau froide. Recristalliser environ 3 g de produit dans l éthanol. Mesurer la température de fusion du produit recristallisé 2/10
3 II Données (toutes les températures de changement d'état sont données sous 1,013 bar) Eluant utilisé pour la chromatographie : irritant Révélateur à la ninhydrine : irritant Glycine : M = 75,07 g.mol -1 T f = 240 C (avec décomposition) pka 1 = 2,4 pour le couple HOOC-CH 2 -NH + 3 / - + OOC-CH 2 -NH 3 pka 2 = 9,7 pour le couple - OOC-CH 2 -NH + 3 / - OOC-CH 2 -NH 2 pka 6 pour le couple HOOC-CH 2 -NH=CH/ - OOC-CH 2 -NH=CH Acide 2-acétylaminoéthanoïque : M = 116,12 g.mol -1, T f = C Soluble à chaud dans l eau et très peu soluble à froid. Anhydride éthanoïque : produit lacrymogène, vapeurs irritantes pour les yeux et les voies respiratoires, Inflammable, corrosif par contact, s hydrolyse en acide en présence d humidité. M = 102,09 g.mol -1 densité = 1,082 à 20 C T eb = 138 C 140 C Oxazolone de l acide 2-acétylaminocinnamique M = 187,20 g.mol -1 T f = 150 C Soluble à chaud dans l éthanol ou l éthanoate d éthyle. Peu soluble à froid dans l éthanol. Benzaldéhyde : irritant et nocif en cas d ingestion M = 106,12 g.mol -1 densité = 1,05 à 20 C T eb = 179 C Très soluble dans l éthanol Très peu soluble dans l eau. Ethanol : très inflammable T eb = 78,5 C Très soluble dans l eau. Méthanal : irritant pour la peau et les muqueuses, lacrymogène 3/10
4 III Questions 1 - Identification de l aminoacide par chromatographie sur couche mince Rappeler brièvement le principe de la chromatographie sur couche mince. Remplir la partie 1. de la feuille de résultats. 2 - Dosage de la glycine par la méthode de Sorensen. 2-a) Ecrire les équations de réactions dans l ordre où elles se produisent au cours du dosage. Pourquoi est-il nécessaire de neutraliser la solution de formol? 2-b) Calculer à partir des volumes V 2 et V 1 la concentration en glycine, et en déduire la pureté du produit de départ de la synthèse en utilisant la concentration massique donnée. 3 Acylation de la glycine 3-a) Ecrire l équation bilan de la réaction d'acylation. 3-b) Calculer la masse théorique d'acide 2-acétylaminoéthanoïque en tenant compte de la pureté de la glycine déterminée au paragraphe précédent. 3-c) Déterminer le rendement de la réaction. 3-d) Préciser les critères de choix d un solvant de recristallisation. 3-e) Indiquer dans quels cas il est expérimentalement intéressant d utiliser un mélange de solvants. 4- Préparation de l oxazolone de l acide 2-acétylaminocinnamique. 4-a) Calculer la masse théorique d oxazolone. 4-b) Calculer le rendement en produit brut (R 1 ). 4-c) Calculer le rendement de la recristallisation (R 2 ) 4-d) Donner la relation liant le rendement de la réaction (R) à (R 1 ) et (R 2 ). Calculer (R). 5 Etude spectroscopique 5 1 Spectres IR 5-1-a) Comparer sur les spectres fournis en annexe 1 (page 7/10) les bandes des groupements caractéristiques des deux composés : la glycine, l acide 2-acétylaminoéthanoïque. 5-1-b) Repérer sur le spectre de l oxazolone les bandes des groupements caractéristiques. 5 2 Spectres RMN 5-2-a) Dans le spectre RMN ( 1 H) de la glycine fourni en annexe 2 (page 8/10) on observe deux signaux au lieu des trois attendus. Proposer une explication. 5-2-b) Expliquer dans le spectre RMN ( 1 H) de l acide 2-acétylaminoéthanoïque, fourni en annexe 2 (page 8/10), la présence du doublet à 3,8 ppm. 4/10
5 NOM, PRÉNOM du candidat : N d inscription : FEUILLE DE RESULTATS 1 - Chromatographie sur couche mince. Glycine Rf 1 = Leucine Rf 2 = Phénylalanine Rf 1 = Identification du composé inconnu : 2 - Dosage de la glycine par la méthode de Sorensen Volume V 1 Volume V 2 Calcul de la concentration en glycine : Calcul de la pureté de la glycine : 5/10
6 3 Acylation de la glycine Masse d acide brut : M = Masse d acide obtenu après recristallisation : M = Rendement = R = Température de fusion : T f = 4- Préparation de l oxazolone de l acide 2-acétylaminocinnamique. Masse d oxazolone brute : M 1 = Masse d oxazolone obtenue après recristallisation : M 2 = Rendement brut : R 1 = Rendement recristallisation : R 2 = Rendement préparation : R = Température de fusion : T f = 6/10
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