Chapitre 3 : Molécules organiques colorées

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1 Chapitre 3 : Molécules organiques colorées 1. Représentation des molécules Les molécules colorées sont des molécules organiques : c'est-à-dire qu elles sont constituées principalement de carbone et d hydrogène. Afin de représenter la géométrie de telles molécules, on utilise la représentation de Lewis sur laquelle les électrons de la couche externe sont représentés. Afin de respecter les règles du duet et de l octet, chaque atome peut partager ses électrons avec un autre et former autant de liaisons covalentes qu il a d électrons libres (les doublets non-liants ne peuvent pas former de liaison). L atome d hydrogène pourra donc former une liaison, le carbone forme 4 liaisons, l oxygène forme 2 liaisons et porte deux doublets non-liants et l azote forme 3 liaisons et porte un doublet non-liant. La formule de Lewis d une molécule fait apparaître tous les atomes, liaisons et doublets non-liants d une molécule. Première S Scholae Page 1 sur 5

2 La formule développée fait apparaître les atomes et les liaisons mais pas les doublets non-liants. La formule semi-développée regroupe les atomes d hydrogène aux les atomes auxquels ils sont liés. La formule topologique ne fait plus apparaitre les atomes de carbone et les atomes d oxygène qui leur sont liés. 2. Géométrie spatiale des molécules L agencement spatial des doublets d électrons peut être déterminé à partir de la représentation de Lewis : les doublets d électrons se repoussent et se placent le plus loin les uns des autres de façon à minimiser leurs répulsions. Les quatre liaisons autour d un atome de carbone vont ainsi prendre une disposition tétraédrique avec un angle de 109,5 entre chaque liaison. La présence des doublets non liants devra être prise en compte pour comprendre la géométrie des atomes d azote (géométrie pyramidale à base triangulaire) et d oxygène (géométrie plane coudée). La présence de doubles liaisons donnera une géométrie plane et triangulaire avec un angle de 120 entre chaque liaison. Première S Scholae Page 2 sur 5

3 3. Nomenclature : Afin de nommer les molécules, on utilise les règles de la nomenclature : 3.1 s fonctionnels Les molécules organiques sont classées par famille selon qu elles possèdent ou non des doubles liaisons et/ou des groupements fonctionnels. Cette famille va définir le suffixe utilisé dans leurs noms. Alcanes Alcènes Alcools Aldéhydes Cétones Simples liaisons Double liaison hydroxyle carbonyle en bout de chaine carbonyle en milieu de chaine Acides carboxyliques carboxyle en bout de chaines Amines amine -ane -ène -ol -al -one Acide -oïque -amine 3.2 Longueur de la chaîne carbonée Le nombre d atomes de carbone dans la chaîne principale (la plus longue possible) va définir le préfixe utilisé Meth- Eth- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec- Les atomes de carbones de la chaîne principale sont numérotés de façon à ce que les groupements fonctionnels ou les doubles liaisons aient le numéro le plus petit possible. 3.3 Groupes ramifiés Les ramifications (chaînes secondaires greffées sur la chaîne principale) sont nommées alkyls : on utilise le suffixe yl pour les nommer en leur ajoutant le préfixe correspondant à leur longueur. S il n y a pas de groupements fonctionnels ou de doubles liaisons, les atomes de carbones sont numérotés de façon à ce que le numéro des ramifications soit le plus petit possible. On ajoute le nom de la ramification et le numéro du carbone sur lequel elle est attachée avant le nom de la chaîne principale. Dans le cas où il y a plusieurs ramifications de même longueur, on ajoute les préfixes suivants : di- tri- tétra- penta- Dans le cas où il y a plusieurs ramifications de longueurs différentes, on classe les ramifications par ordre alphabétiques. 3.4 Isomérie Z/E Première S Scholae Page 3 sur 5

4 Dans le cas des alcènes, la présence de la double liaison peut impliquer la possibilité d une isomérie Z/E. Deux molécules ayant la même formule brute mais des deux formules développées différentes sont appelées isomères. Les molécules présentant une double liaison carbone-carbone existent sous forme de deux isomères spatiaux. Pour une molécule du type R-CH=CH-R : - l isomère est dénommé Z si R et R sont disposés du même côté de la double liaison. - l isomère est dénommé E si R et R sont disposés de part et d autre de la double liaison. Z : Zusammen : «ensemble» E : Entgegen : «à l opposé» Il n y a pas libre rotation autour de la double liaison C=C. Les isomères Z et E sont donc bien 2 molécules différentes. On ajoute la lettre de l isomérie et le numéro du carbone sur laquelle elle se présente au début du nom de la molécule. L isomérisation photochimique est la transformation d un isomère Z et son isomère E (ou vice-versa) sous l effet d un rayonnement lumineux (absorption d un photon). En effet, il faut apporter de l énergie pour casser la double liaison, permettre la rotation et reformer la double liaison. L énergie transportée par le photon provoque l isomérisation du (Z)-11-rétinal en (E)-11-rétinal : ce changement de géométrie déclenche un signal électrique qui est transmis au cerveau. 4. Structure des molécules colorées : Première S Scholae Page 4 sur 5

5 L interaction de la lumière avec la matière dépend particulièrement de l énergie des électrons qui composent les doubles liaisons (groupes chromophores) et les doublets non-liants (groupes auxochromes). La présence d un nombre suffisamment important de liaisons doubles conjuguées successives au sein d une molécule organique va lui donner une couleur. La longueur d onde de la couleur perçue augmente lorsque le nombre de doubles liaisons conjuguées successives augmente. Deux liaisons doubles séparées par une seule liaison sont dites conjuguées. Le déplacement de l absorption vers les plus grandes longueurs d onde est également dû à la présence de certains groupes auxochromes, tels que les groupements hydroxyles et amines, s ils sont associés à des doubles liaisons conjuguées. Certains paramètres peuvent également influencer la couleur tels que la température, le solvant où le ph. En effet, sous l influence du ph, le nombre et la position des groupements hydroxyles sur la molécule seront modifié, ce qui modifiera également la couleur. On peut alors utiliser de telles substances comme des indicateurs colorés de ph. Première S Scholae Page 5 sur 5