CALCULATRICE AUTORISEE. Durée : 3h30min. Sujet obligatoire CONTENU :

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1 Mars 2015 BAC BLANC PHYSIQUE CHIMIE T le S CALCULATRICE AUTORISEE Durée : 3h30min Sujet obligatoire CONTENU : Titre Points Enoncé Annexe pages pages I L ibuprofène II L écholocalisation des chauves-souris III Solution de Lugol /7

2 I. L ibuprofène (7 points) L ibuprofène est une espèce chimique utilisée pour ses propriétés anti-inflammatoire, antalgique et antipyrétique. Elle constitue le principe actif de divers médicaments (voir doc.1). Sa synthèse a fait l objet de nombreux procédés, dont nous allons étudier deux d entre eux. Doc.1 : Etiquette d un médicament à base d ibuprofène Doc.2 : formule semi-développée de la molécule Données : M(C) = 12,0 g.mol -1 ; M(H) = 1,0 g.mol -1 ; M(O) = 16,0 g.mol -1 ; Constante d Avogadro : N A = 6, mol La molécule d ibuprofène 1.1. Sur la formule semi-développée de l ibuprofène donnée en annexe page 7, entourer le groupe caractéristique. A quelle famille de molécules organiques appartient-elle? 1.2. Donner la formule brute de l ibuprofène Calculer la masse molaire moléculaire M de l ibuprofène Combien de molécules d ibuprofène contient une capsule du médicament du doc.1 ci-dessus? 2. Synthèse de l ibuprofène par le procédé BOOTS Le procédé BOOTS met en jeu six étapes successives, dont la première a pour équation bilan : 2.1. À partir de cette équation, vérifier que la molécule A peut correspondre à l acide éthanoïque Ecrire les formules brutes et semi-développées de l acide éthanoïque et du méthanoate de méthyle. Que peuton dire de ces deux molécules? 2.3. Les deux spectres infrarouges ci-dessous sont ceux de ces deux molécules. Identifier celui de l acide éthanoïque en expliquant le choix. (Voir aussi le Doc.4 page 6) 2/7

3 3. Etude du produit de synthèse par le procédé BOOTS Le produit de synthèse est obtenu après 5 autres étapes. Afin de vérifier la nature du produit synthétisé, on réalise son spectre IR (infrarouge), puis son spectre RMN (résonance magnétique nucléaire) du proton En utilisant le Doc.3 page 6 et le Doc.4 page 6, expliquer si la molécule d ibuprofène peut absorber la radiation de longueur d onde λ = 5,80 µm Sur la formule semi-développée de l ibuprofène donnée en annexe page 7, flécher le(ou les) atome(s) d hydrogène associé(s) au signal (g) du spectre RMN. Justifier la réponse à l aide du Doc.6 ci-dessous Expliquer pourquoi le signal (g) est un singulet Sur la formule semi-développée de l ibuprofène donnée en annexe page 7, flécher le(ou les) atome(s) d hydrogène associé(s) au signal (a) du spectre RMN. Justifier la réponse à l aide de la courbe d intégration. Doc.5 : Spectre RMN de l ibuprofène La courbe d intégration du signal (a) est six fois plus grande que celle du signal (g) Expliquer la multiplicité du signal (a).doc.6 : Déplacements chimiques en ppm (partie par million) 4. Synthèse de l ibuprofène par le procédé BHC Un deuxième procédé (noté BHC) ne met en jeu que 3 étapes, grâce à l utilisation de catalyseurs. La première étape reste identique à celle décrite dans le procédé BOOTS. Les deux suivantes sont : Etape (2) : C 12H 16O (l) + H 2(g) C 12H 18O (l). La réaction est catalysée par du nickel en poudre Etape (3) : C 12H 18O (l) + CO (g) ibuprofène (l). La réaction est catalysée par du palladium en poudre 4.1. Donner deux intérêts d utiliser des catalyseurs De quel type de catalyse s agit-il? 4.3. Citer deux autres types de catalyse. 3/7

4 II. L écholocalisation des chauves-souris (8 points) Doc.7 : L écholocalisation des chauves-souris Les cris - On classe les cris ultrasonores des chauves-souris en trois groupes : les émissions de fréquence constante (FC), les émissions de fréquence modulée décroissante (FM) et les émissions mixtes (FC-FM). En général, ces ultrasons ne sont pas purs mais composés d une fréquence fondamentale et de plusieurs harmoniques Pour qu une proie soit détectable, elle doit avoir une dimension supérieure à la longueur d onde du signal ultrasonore. Détection des distances - Pour estimer la distance à un objet (obstacle fixe, proie ), les organes sensoriels de la chauve-souris enregistrent le retard de l écho par rapport à l émission du signal. Détection de la vitesse La chauve-souris perçoit sa vitesse relative par rapport à un objet grâce au décalage de fréquence du signal réfléchi dû à l effet Doppler. Les battements d aile d une proie produisent un décalage des fréquences par effet Doppler oscillant qui se superposent au décalage général engendré par les obstacles fixes environnants. Chez certaines espèces, pour faciliter la détection de ces oscillations, il existe un système de compensation : ces espèces modifient la fréquence d émission pour que la fréquence du signal réfléchi par les obstacles fixes soit ramenée à une fréquence de référence, celle qui est émise lorsque la chauve-souris est immobile, et pour laquelle la sensibilité est maximale. Donnée : Vitesse du son (ou des ultrasons) dans l air : v son = 340 m.s -1 1) a) Rappeler les fréquences limites des ondes sonores audibles. Comparer ces fréquences avec celles des ondes ultrasonores. b) L onde ultrasonore est-elle une onde longitudinale ou transversale? Justifier à l aide de la définition. 2) a) À partir du Doc.8 page 7, déterminer la période T des signaux émis par les chauves-souris. Faire apparaitre sur le document votre mesure pour déterminer T. b) En déduire la fréquence fondamentale f des signaux émis par les chauves-souris. Conclure. c) Quelle est la fréquence de ses deux harmoniques les plus proches? 3) a) D'après la phrase "elle doit avoir une dimension supérieure à la longueur d'onde du signal ultrasonore", quel phénomène perturbe la détection d'un écho lors de la détection d'une proie? (Doc.7 ci-dessus). b) Calculer la dimension minimale d une proie pour qu elle soit détectable. 4) a) Réaliser un schéma qui modélise la détection des distances d une chauve-souris qui se rapproche d un obstacle fixe. Y faire apparaitre le parcours du signal émis se rapprochant de l obstacle, puis expliquer comment la chauve-souris peut ainsi estimer les distances. b) En utilisant le Doc.9 page 6, calculer la distance séparant la chauve-souris du mur. 5) a) Expliquer pourquoi «Les battements d aile d un insecte produisent un décalage des fréquences par effet Doppler oscillant». b) Donner un exemple d utilisation de l effet Doppler dans le domaine des ondes électromagnétiques. c) Lorsque la chauve-souris se rapproche d un mur, l écho perçu a-t-il une fréquence plus grande, identique ou plus faible que celle du signal émis? Justifier simplement. 6) On propose deux relations pour l expression de la fréquence perçue f R par une chauve-souris se dirigeant vers un mur à la vitesse de v = 20 km.h -1. On note f 0 la fréquence du signal émis. f R = v son v v son + v f0 fr = v son + v v son - v f0 a) Laquelle des relations ou est utilisable dans le cas décrit? Justifier. b) Calculer la fréquence f R de l écho reçu lorsque le signal émis a pour fréquence 62 khz. c) A l aide de la relation v = v son f, calculer la vitesse v d une proie par rapport à la chauve-souris, lorsque 2f 0 celle-ci perçoit un décalage de fréquence Δf = 880 Hz pour un ultrason émis à la fréquence f 0 = 93 khz. d) Combien de temps va mettre la chauve-souris pour rattraper sa proie, supposée située à 8,5 m d elle en ligne droite? 4/7

5 III. Solution de Lugol (5 points) Le Lugol est un antiseptique principalement constituée de diiode I 2 (aq) dissout en solution. Le diiode est brun en solution. On se propose dans cet exercice de tracer une courbe d étalonnage à l aide d un spectrophotomètre afin d utiliser cet appareil pour déterminer la concentration molaire c L de la solution S 0 de Lugol : on dispose de six solutions aqueuses de diiode de concentrations molaires apportées différentes. Le spectrophotomètre utilisé admet une gamme de mesures pour l absorbance de A 0 = 0 à A max = 2,00. Les résultats obtenus permettent de tracer la courbe d étalonnage de L ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE. 1. Justifier l allure de la courbe d étalonnage, et en déduire la relation entre l absorbance A et la concentration en diiode [I 2 ]. 2. Pour déterminer le titre en diiode du Lugol, il est ici nécessaire de diluer dix fois la solution commerciale S 0. La solution obtenue est notée S 0 de concentration molaire Co. Le matériel mis à disposition est le suivant : - bechers 50 ml, 100 ml, 250 ml ; - pipettes jaugées 5,0 ml, 10,0 ml, 20,0 ml ; - éprouvettes graduées 10 ml, 20 ml, 100 ml ; - fioles jaugées 100,0 ml, 250,0 ml, 500,0 ml. Préciser le matériel nécessaire pour préparer S 0. Sans modifier les réglages du spectrophotomètre, on mesure l absorbance de la solution S 0 : A So = 1, Déterminer graphiquement sur L ANNEXE À RENDRE AVEC LA COPIE la concentration molaire Co apportée en diiode de la solution S 0. On fera clairement apparaître la méthode graphique utilisée. 4. En déduire la concentration molaire apportée c L en diiode du Lugol (solution commerciale S 0 ) 5. Pourquoi a-t-il été nécessaire de diluer le Lugol (solution commerciale S 0 )? 6. La solution commerciale étudiée est vendue en pharmacie sous l appellation «Lugol à 1%» : elle doit donc contenir 1,0 g de diiode pour 100 ml de solution. Cette indication est-elle vérifiée? Donnée : la masse molaire du diiode est M (I 2 ) = 254,0 g.mol -1. 5/7

6 Doc.3 : Spectre IR de l ibuprofène synthétisé Doc.4 : Bandes d absorption IR de quelques liaisons chimiques Type de liaison Nombre d onde σ (en cm -1 ) Intensité Forte alcène aldéhyde Moyenne Moyenne Forte Forte Moyenne Forte fine Forte Doc.9 : Représentation graphique des signaux émis et reçu par la chauvesouris après réflexion sur un obstacle fixe. 6/7

7 Classe : N de candidat : ANNEXE A RENDRE AVEC LA COPIE Exercice I : Formule semi-développée de l ibuprofène. Exercice II : Doc.8 : Représentation graphique des cris émis par les chauves-souris. Exercice III : 7/7