ACADEMIE AIX MARSEILLE
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- Sophie Primeau
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1 ACADEMIE AIX MARSEILLE XIX èmes OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2003 Chimie et Beauté Epreuve de Travaux Pratiques Mercredi 12 février 2003
2 Analyses courantes pour le contrôle-qualite des produits cosmétiques Introduction Malgré les techniques de pointes qui envahissent les laboratoires pour permettre la réalisation d analyses rapides et précises de produits cosmétiques, le technicien a recours à nombre de dosages volumétriques avec lesquels il doit faire preuve de dextérité. Il doit également mettre en évidence une grande quantité de constituants des cosmétiques au moyen de diverses analyses par chromatographie, notamment sur couche mince de silice, afin d évaluer la conformité des produits et savoir si le fabricant n est pas frauduleux. Dans le domaine des cosmétiques, les tensioactifs prennent une place importante car ils ont le premier rôle au sein d une composition de produit. En effet ces composés ont la propriété de solubiliser les impuretés et de les éliminer du milieu ou elles se trouvent. Par conséquent leur emploi est très important pour les soins du corps, du visage, des cheveux et même des dents. On les retrouvent donc dans pratiquement tous les produits cosmétiques courants. Dans le domaine plus particulier de l hygiène buccale, le consommateur ignore qu un dentifrice est composé en majeure partie d eau et de molécules que l on appelle des humectants. Ce sont des polyols tels que le glycérol, le sorbitol et le xylitol. Leur emploi est très sollicité car ce sont des composés permettant de limiter le dessèchement d un dentifrice, mais aussi de leur procurer un aspect brillant et une bonne fluidité dans le cas des gel-dentifrices 2 en 1. L objectif de cette manipulation consistera en l appréhension de 3 méthodes d analyse courantes en laboratoire de contrôle de produits cosmétiques : - le dosage des agents tensioactifs anioniques, cationiques et sels d acides gras dans différents produits : mousse à raser, dentifrice et solution dentaire. - la caractérisation qualitative par CCM des tensioactifs anioniques présents dans des gels douche de formulations différentes. - la caractérisation qualitative par CCM des polyols dans différents produits d hygiène buccale. 1
3 Le jury des Olympiades Régionales de la Chimie tient tout spécialement à remercier la société Eurofins ATS à Aix-en-Provence pour l exploitation des méthodes d analyse ainsi que la fourniture de certains réactifs. Consignes et données importantes i Le port de la blouse et des lunettes de sécurité est obligatoire durant toute la durée de l epreuve. i Manipuler les solvants organiques sous hottes et sorbonnes. Ne jeter aucune phase organique à l évier, récupérer dans les bidons de récupération prévus à cet effet. Les candidats sont totalement responsables de la gestion du temps et de l organisation de leur travail. Vous serez évalués sur la qualité, la rapidité et la propreté de votre travail. Données relatives aux risques et à la sécurité. Chloroforme : CHCl 3 M = 119,38 g.mol -1 d 20 = 1,49845 toxique par inhalation, ingestion et contact avec la peau porter des gants et des lunettes de sécurité, manipuler sous atmosphère ventilée, éviter le contact avec une source d ignition Méthanol : CH 3 OH M = 32,04 g.mol -1 toxique par ingestion, contact avec la peau et inhalation. Inflammable. Autres solvants organiques : éluants, éthanol manipuler avec soin sous la hotte. Produits minéraux : potasse éthanolique à 2 mol.l -1 : corrosif solutions de Cépacol et de SDS à 0,002 mol.l -1 et 0,004 mol.l -1 indicateur mixte en milieu acide : irritant. Pour les manipulations il est préférable de s organiser comme suit : 1. mettre les échantillons de gels-douche à l étuve au début du TP 2. mettre en solution les échantillons de dentifrices pour la CCM 2
4 3. saturer les cuves de chromatographie 4. réaliiser les dosages et les CCM Modes opératoires I. Dosage des agents tensioactifs, méthode en deux phases Pour pouvoir réaliser ces analyses, il faut mettre les échantillons de produits en solutions aqueuses. La masse pesée sera différente en fonction du produit étudié et de l agent de surface dosé : Produit étudié Tensioactifs dosés Prise d Essai PE (g) Volume de fiole Vf (ml) Volume à prélever Vo (ml) Mousse à raser Sels d ac gras Dentifrice Anioniques Solution dentaire Cationiques Choix de l indicateur : 2-7 -dichlorofluoréscéine (2 gouttes) + potasse alcoolique 2M (5 gouttes) pour le dosage des sels d acides gras indicateur mixte milieu acide (quelques gouttes) pour le dosage des anioniques indicateur mixte milieu neutre pour le dosage des cationiques Agents titrants : solution de Cépacol (chlorure de cétyl-pyridinium) à 0,004 mol.l -1 pour le dosage des anioniques et des sels d acides gras solution de SDS (sodiumdodécyl-sulfate) à 0,002 mol.l -1 pour le dosage des cationiques 1. Préparation des solutions de produits Se référer au tableau ci-dessus et peser à la balance de précision. Pour la mousse à raser, effectuer une contre-pesée dans un grand bécher, puis casser la mousse avec de l éthanol absolu pour pouvoir introduire la prise d essai dans la fiole. Noter PE (g) la prise d essai de chaque produit testé. 2. Dosage Introduire le volume Vo de solution de produit dans un grand tube. Ajouter l indicateur selon le produit étudié. Ajouter 15 ml de chloroforme, puis boucher, et réaliser le dosage sous la sorbonne. Doser avec l agent titrant approprié. Couler la solution étalon en très petites quantités, boucher, agiter vigoureusement, laisser décanter, observer la couleur de la phase chloroformique. Réaliser ces opérations tant que la phase chloroformique n est pas de la couleur souhaitée. Noter V (ml) le volume de solution étalon versé. 3
5 Rappels pour les virages dans la phase chloroformique : Rose bleu pour le dosage des anioniques bleu rose pour le dosage des cationiques jaune fluo rose clair pour le dosage des sels d acides gras 3. Résultats des dosages Remplir le tableau prévu à cet effet et calculer la teneur en agents tensioactifs dans chaque produit cosmétique étudié. II. CCM des agents tensioactifs anioniques des gels douche Vous disposez de 2 gels douche différents, et vous allez devoir mettre en évidence les différents anioniques présents dans les compositions. Cette CCM permet de vérifier la présence de trois anioniques : le lauryl-ethersulfate de sodium (LES de Na) les amphotères de toutes sortes (surtout du type bétaïnes) les alcools gras éthoxylés (ethanolamides d acides gras) l éluant est préparé dans les proportions suivantes : 80% chloroforme, 19% méthanol, 1% acide sulfurique 0,à5 M (V :V) Mise en condition des échantillons de gels-douche Il faut pour cela obtenir un extrait sec de produit grâce à un passage à l étuve, afin d éliminer certains produits susceptibles de gêner la révélation de la CCM. Pour chaque gel douche : peser environ 0,5 grammes de gel douche dans une coupelle en verre mettre à l étuve pendant environ trente minutes à 105 C une fois l extrait sec obtenu et froid, ajouter une petite quantité d éthanol (recouvrir à peine l extrait sec) afin de mettre en solution réaliser les dépôts sur la plaque avec le liquide obtenu au moyen de capillaires développer la CCM jusqu à environ 5 mm du bord supérieur de la plaque laisser sécher, puis révéler à l aide d un pulvérisateur au jaune de pinacryptol cercler les taches obtenues à l UV 254 nm. On donne schématiquement les taches obtenues : Front de solvant 5 mm Ligne de dépôt Alcool gras éthoxylé (proche du front) Flamme du LES de Na (jaune vert) amphotère (petite tache bleue sous le LES) 4
6 Résultat d analyse Indiquer quels tensioactifs vous avez repéré grâce à cette CCM en fonction du schéma donné ci dessus. Vous attribuerez la référence de l échantillon en fonction des différentes compositions données dans la fiche de résultats. Joindre impérativement les plaques CCM en fin de manipulation. III. CCM des polyols des dentifrices 1. Préparation des échantillons et analyse Une préparation des échantillons est nécessaire pour les rendre analysables. Pour un échantillon de dentifrice : Dans un tube à essai, introduire environ 1 gramme (soit la hauteur du petit doigt) puis mettre en solution dans environ 10 ml d isopropanol (inflammable,irritant). Agiter au moyen d une baguette en verre, puis réaliser un dépôt de la partie surnageante de liquide. L éluant utilisé est le suivant : 90% n-butanol, 9% eau-distillée, 1% acide acétique glacial (V :V) Le développement terminé, laisser sécher, puis révéler à l aide d une solution basique de permanganate de potassium basique. Les taches sont visibles sans révélateur. On donne les Rf théoriques des différents polyols que l on peut rencontrer : Sorbitol ( C 6 H 14 O 6 ) : Rf = 0,15 Xylitol ( C 5 H 12 O 5 ) : Rf = 0,25 Glycerol ( C 3 H 8 O 3 ) : Rf = 0,50 2. Résultats Vérifier grâce aux Rf obtenus la présence des polyols dans les deux dentifrices proposés. Joindre impérativement la plaque CCM en fin de manipulation. FIN DES MANIPULATIONS 5
7 Fiche de résultats - questions I. Dosage des agents tensioactifs, méthode en deux phases 1.Questions sur le principe et le mode opératoire Le Cépacol (ou chlorure de cétyl-pyridinium) est un agent tensioactif cationique ayant pour formule : C 5 H 5 N + -C 16 H 33,Cl - Quel nom porte la fonction présente dans la molécule qui lui confère ce caractère cationique? La chaîne aliphatique de ce composé comporte 16 atomes de carbone. Quel nom porte donc ce radical alkyle (méthyle, ethyle,etc )? Le milieu de dosage est biphasique, eau-chloroforme. Quel est la phase la plus dense? Si le chimiste ne reconnaît pas les phases, quel moyen peut-il entreprendre pour déterminer ou se trouve la phase organique par rapport à la phase aqueuse? Les tensioactifs amphotères sont présents dans a plupart des formulations cosmètiques de type gels douche, shampoings et dentifrices. Ils sont souvent associés aux anioniques pour abaisser le pouvoir irritant de ces derniers. Selon vous quelle propriété possède une espèce amphotère? Pourquoi n utilise t-on pas l indicateur mixte acide lorsqu il y a présence de tensioactifs amphotères dans une composition cosmétique, alors que l on utilise l indicateur mixte neutre? 6
8 Représenter la molécule de SDS (dodécyl-sulfate de sodium), et indiquer les parties hydrophile et lipophile. On donne la formule générale d un alkyl sulfate de sodium : R-O-SO 2 -O -,Na + 2.Résultats des dosages On donne la formule de calcul du pourcentage d agents tensioactifs contenus dans un produit cosmétique : V. T.PM. V f Tensioactifs = en % 10. V O. PE avec : V : volume d agent titrant versé (ml) T : normalité exacte de l agent titrant (mol/l) PM : poids moléculaire de l agent tensioactif dosé (g/mol) V f : volume de la fiole (si dilution)(ml) V o : volume d échantillon pipeté pour le dosage (ml) PE : masse en grammes de la prise d essai introduite dans la fiole a.mousse à raser : - type de tensioactif dosé : - masse de cosmétique pesée (g) : - volume de la fiole (ml) : - volume de la prise d essai (ml) : - volume V de Cépacol versé (ml) : On donne la masse moléculaire du sel d acide gras dosé : Acide stéarique(c18) : PM = 256g.mol -1 Calculer la teneur en sels d acides gras de la mousse à raser, exprimée en acide stéarique : 7
9 b.dentifrice : - type de tensioactif dosé : - masse de cosmétique pesée (g) : - volume de la fiole (ml) : - volume de la prise d essai (ml) : - volume V de Cépacol versé (ml) : On donne la masse moléculaire de l anionique dosé : Lauryl sulfate de sodium : M = 288 g.mol -1 Calculer la teneur en anionique exprimée en lauryl sulfate de sodium de ce dentifrice : : c.solution dentaire : - type de tensioactif dosé : - masse de cosmétique pesée (g) : - volume de la fiole (ml) : - volume de la prise d essai (ml) : - volume V de SDS versé (ml) : On donne la masse moléculaire de cationique dosé : Chlorure de cétyl-pyridinium : M = 339,5 g.mol -1 Calculer la teneur en cationique de cette solution dentaire exprimée en chlorure de cétylpyridinium : : II. CCM des agents tensioactifs anioniques des gels douche L éluant utilisé est-il polaire? quelles espèces chimiques sont doncles plus retenues sur la silice(élution la plus faible)? 8
10 Ci-dessous on donne les formulations des deux produits utilisés pour réaliser cette chromatographie. En fonction des différentes taches obtenues sur les chromatogrammes, indiquer à quelle référence correspond la bonne composition : Vous avez disposé des 2 échantillons : - éch A - éch B Voici les deux formulations proposées : - formulation1 : aqua, sodium laureth sulfate, cocamide MIPA, cocoamido propylbétaïne, PEG-7glycérylcocoate, glycerin, sodium cocoylisethionate, parfum, Calendula Officinalis, tetrasodium EDTA, citric acid, panthenol, triclosan, niacinamide, dimethicone copolyol, propylene glycol, benzyl alcohol, methylchloroisothiazolinone, methyl isothiazolinone. - formulation2 : aqua, sodium laureth sulfate, cocamidopropylbétaïne, parfum, PEG7-glyceryl cocoate, sodium lactate, PEG-18 glyceryl oleate/cocoate, disodium laureth sulfosuccinate, benzyl alcohol, propylene glycol, Nelumbo Nucifera, sodium methyl paraben, EDTA, PEG-120 methyl glucose dioléate, iodopropynyl butylcarbamate, sodium bicarbonate, citric acid, benzophenone-4, polyquaternium- 10, CI On rappelle que sodium laureth sulfate = LES de Na, cocamide MIPA est un ethanolamide d acide gras et que la cocamidopropylbetaïne est un dérivé de la betaïne. Votre proposition (cocher la bonne réponse) : A l échantillon éch A correspond la formulation : ٱ formulation1 ٱ formulation2 A l échantillon éch B correspond la formulation : ٱ formulation1 ٱ formulation2 Expliquer en quelques mots la raison de cette attribution : 9
11 III. CCM des polyols de dentifrices Représentez la molécule de sorbitol sachant que son nom en nomenclature officielle est hexan-1,2,3,4,5,6-hexol. Cette molécule possède-t-elle des carbones asymétriques? Représentez-les sur la structure par des astérisques. Lors de la révélation de la plaque CCM, on utilise une solution de permanganate de potassium basique (KMnO 4 avec de la soude). Quel est le phénomène qui se produit lorsqu on pulvérise cette solution sur la plaque, si elle fait se révéler les taches de polyols? (On rappelle que les polyols sont des poly-alcools) Pour cette manipulation, on a décidé d identifier 2 dentifrices qui comportent des polyols différents. Vous avez disposé des échantillons suivants : - éch C - éch D Calculez les rapports frontaux des taches obtenues pour les deux échantillons. En déduire la présence de glycérol et/ou sorbitol et/ou xylitol dans chacun des produits. Cocher la bonne réponse pour l attribution : Ech C Rf 1 = Glycerolٱ Sorbitolٱ Xylitolٱ Rf 2 = Glycerolٱ Sorbitolٱ Xylitolٱ Rf 3 = Glycerolٱ Sorbitolٱ Xylitolٱ Ech D Rf 1 = Glycerolٱ Sorbitolٱ Xylitolٱ Rf 2 = Glycerolٱ Sorbitolٱ Xylitolٱ Rf 3 = Glycerolٱ Sorbitolٱ Xylitolٱ Les polyols comme le glycerol (ou glycérine, propan-1,2,3-triol) sont des produits très visqueux et confèrent donc une certaine consistance au dentifrice. Le point d ébullition du glycérol est de 290 C pour une masse molaire de 92 g.mol -1. Pourquoi ne se comporte-t-elle pas comme l heptane qui a un point d ébullition de 98,4 C, pour une masse molaire de 100 g.mol -1? 10
12 Fin du compte-rendu questionnaire. Coller ici les plaques de chromatographie couche mince. Vous disposez ensuite de cette feuille pour détailler tout raisonnement ou complément de calcul 11
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