TP cours 3 : Extraction liquide-liquide
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- Luc Lafond
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1 CHIMIE PARTIE A : ATOMES ET EDIFICES CHIMIQUES TP TP cours 3 : Extraction liquide-liquide Objectifs : - Comprendre le principe et l intérêt d une extraction liquide-liquide - Réaliser une extraction liquide-liquide - Analyser une expérience qui fait intervenir, entres autres, une ou plusieurs extractions liquide-liquide. Lorsque l on réalise une synthèse organique, on aboutit à un mélange (généralement liquide) contenant, en particulier le produit souhaité. On souhaite ensuite l obtenir pur. Pour cela, on doit l extraire du mélange. Il existe diverses méthodes expérimentales : - L extraction liquide-liquide ou extraction par solvant est la plus utilisée (car la plus simple d utilisation) - La distillation (sous pression atmosphérique ou sous pression réduite) permet de séparer des liquides suivant leur point d ébullition - L entrainement à la vapeur ou l hydrodistillation, techniques nécessitant l emploi d eau. I Principe de l extraction liquide-liquide L extraction liquide-liquide consiste en la séparation de deux liquides non miscibles. C est un procédé permettant la séparation de deux ou plusieurs constituants d un mélange en mettant à profit leur distribution inégale dans les deux liquides non miscibles. On parle de partage d un constituant dans les deux phases. Pour réaliser cette extraction, on utilise une ampoule à décanter. 1 ) Principe général On souhaite extraire sélectivement un composé d une phase liquide en ajoutant un autre liquide. On peut : - soit extraire un composé organique d une phase aqueuse par un ajout de solvant organique non miscible à l eau (ex : diéthyléther ou éthoxyéthane EtOEt, dichlorométhane CH 2 Cl 2, cyclohexane). - soit laver une solution organique à l aide d une phase aqueuse de façon à éliminer les substances hydrosolubles. La séparation de la phase aqueuse et de la phase organique se fait par décantation. Pour savoir quelle est la nature de chaque phase, il suffit de connaître la densité des divers solvants. On retiendra que la plupart des solvants organiques sont moins denses que l eau (donc constituent la phase supérieure). Cependant les solvants chlorés (ex : dichlorométhane) sont plus denses que l eau. ampoule à décanter Lycée Jacques Prévert Boulogne-Billancourt BCPST 1
2 2 ) Les différentes étapes d utilisation de l ampoule à décanter 1) Ajouter le solvant d extraction à la solution à extraire puis boucher. 2) On retire l ampoule de son support puis on la renverse en prenant soin de bien tenir le bouchon. Dégazer immédiatement (en ouvrant le robinet vers le haut). Agiter vigoureusement (bien tenir le bouchon) et dégazer régulièrement. L opération est répétée jusqu à disparition de toute surpression. La solvatation est exothermique donc on forme de la vapeur. 3) Laisser décanter, ampoule débouchée. 4) Récupérer les deux phases 2
3 3 ) Extraction et lavage Rm : Pour reconnaître la phase aqueuse et la phase organique, on peut : - comparer les densités des solvants - comparer les volumes si les quantités des deux liquides sont très différentes - ajouter une goutte d eau pour voir si elle reste en eau (phase supérieure) ou si elle descend dans la phase inférieure a) Extraction Si la réaction étudiée se fait avec l eau pour solvant, on obtient une solution aqueuse donc on doit tout d abord extraire le composé organique synthétisé par l introduction d une phase organique. Ceci permet de transférer les molécules organiques de la phase aqueuse à la phase organique, si celles-ci sont plus solubles dans le solvant organique que dans l eau. Le volume du solvant d extraction doit représenter le quart ou le tiers du volume de la solution. Pour une extraction optimale, il vaut mieux réaliser plusieurs extractions successives avec de petits volumes de solvant plutôt que de faire une seule extraction avec un volume important. b) Lavage Généralement, la phase organique ainsi obtenue contient le produit souhaité mais également d autres produits (impuretés). On réalise alors un lavage de la phase organique pour éliminer ces impuretés. Ce lavage a lieu avec de l eau (les impuretés sont des espèces chimiques solubles dans l eau non éliminées lors de l extraction). Lors du lavage de la phase organique, on peut utiliser une solution aqueuse saturée en espèces acides ou basiques (au sens de Brönsted) : - une solution saturée en acide (HCl, NH 4 Cl, CH 3 COOH) permet d extraire une base insoluble dans l eau en la transformant en acide soluble dans l eau. On extrait alors la base de la phase organique. - une solution saturée en base (NaOH, Na 2 CO 3, NaHCO 3 ) permet d extraire un acide de la phase organique (par un raisonnement analogue). c) Relargage Après la phase de lavage de la phase organique, on peut réaliser une étape supplémentaire visant à augmenter la quantité de produit souhaité dans la phase organique, c est l étape de relargage. On utilise alors une solution aqueuse saturée en sels (ex : NaCl). Les espèces ioniques (ici Na + et Cl - ) mobilisent les molécules d eau pour les solvater. Les composés organiques sont alors moins solubles dans l eau et se dirigent dans la phase organique. d) Séchage Une fois la phase organique recueillie, il faut la sécher car elle est saturée en eau. Pour cela, on introduit un sel anhydre, sous forme de poudre (ex : MgSO 4, Na 2 SO 4, CaCl 2 ) dans la phase organique. Le sel anhydre piège alors l eau et prend en masse au fond du récipient. On ajoute du sel jusqu à ce que l on observe du sel en suspension. Dans ce cas, il n y a plus d eau à éliminer. Il ne reste plus qu à filtrer pour obtenir la phase organique seule. Ensuite, généralement, on fait évaporer le solvant organique à l aide d un évaporateur rotatif pour le récupérer le produit brut (produit désiré avec quelques impuretés organiques). Enfin, on effectue une purification du produit (distillation, chromatographie sur colonne, recristallisation, ). 3
4 II Expériences et interprétation 1 ) Séparation de substances colorées a) Solubilité du diiode I 2 Dans les conditions usuelles de température et de pression, le diiode est un solide brun. Un tube à essai contient une solution de diiode dans l eau. Dans un deuxième tube à essai on introduit environ 4 ml (hauteur de 4 cm environ) d une solution de diiode dans le cyclohexane. À partir de vos observations (on peut agiter les tubes pour favoriser la dissolution), dire dans quel solvant le diiode est le plus soluble. Expliquer ce résultat à l aide de la théorie (interactions entre le soluté et le solvant). b) Solubilité du sulfate de cuivre Dans les conditions usuelles de température et de pression, le sulfate de cuivre est un solide sous forme de poudre (blanche s il est anhydre et bleue s il est hydraté). Dans un tube à essai contenant environ 4 ml d eau, introduire une pointe de spatule (soyez économes!) de sulfate de cuivre. Mélanger et observer. Réaliser la même expérience avec le cyclohexane comme solvant. Mélanger et observer. À partir de vos observations, dire dans quel solvant le sulfate de cuivre est le plus soluble. Expliquer ce résultat à l aide de la théorie (on rappelle que le sulfate de cuivre est constitué d ions cuivres II Cu 2+ et d ions sulfates SO 4 2- ). c) Etude d un mélange Dans un tube à essai par expérience, introduire les solutions suivantes (à l aide des tubes déjà utilisés) : 2 ml de diiode en solution aqueuse + 2 ml de sulfate de cuivre en solution aqueuse. Agiter. 2 ml de diiode dans le cyclohexane + 2 ml de sulfate de cuivre en solution aqueuse. Agiter. 2 ml de diiode dans le cyclohexane + 2 ml de sulfate de cuivre dans le cyclohexane. Agiter. 2 ml de diiode en solution aqueuse + 2 ml de sulfate de cuivre dans le cyclohexane. Agiter. Noter vos observations à l aide de schémas annotés (on précisera en particulier la composition de chaque phase). d) Extraction d un mélange On dispose d une solution aqueuse contenant du diiode et du sulfate de cuivre. Avant de manipuler, rechercher dans la littérature la densité du cyclohexane. De quelle couleur est la solution? Cette observation est-elle en accord avec vos conclusions précédentes? (Expliquer). À l aide des résultats précédents, proposer une expérience permettant d extraire le diiode (de façon la plus efficace possible) de la solution. On établira le protocole en précisant le matériel utilisé. Réaliser l expérience. On fera un schéma annoté de l ampoule à décanter avant séparation. 4
5 2 ) Etude des couleurs lors d une extraction Nous allons étudier une expérience réalisée avec un indicateur coloré acido-basique : le 2,6- dichloroindophénol de formule : Cl O N OH Cl Le but de cette étude est de comprendre chaque phase d une extraction liquide-liquide. La plupart des solutés étant incolores, il est difficile d interpréter ce qui se produit dans une ampoule à décanter lorsqu on l agite. Cette expérience illustre simplement les concepts que l on rencontre dans des montages en chimie organique : le principe d une ampoule à décanter, la solubilité d espèces chargées ou neutre dans différents solvants et les conséquences d un changement du ph de la phase aqueuse sur cette dernière. Le principe de cette extraction est de pouvoir extraire le composé ne le faisant passer sous sa forme acide ou basique suivant son rôle dans la solution (composé organique recherché ou impuretés à éliminer dans l eau). La forme acide (HA) du 2,6-dichloroindophénol (de couleur rouge rubis dans l eau et rouge orangé dans le dichlorométhane) est très soluble dans le dichlorométhane CH 2 Cl 2 (et le chloroforme CHCl 3 ) tandis que la forme basique (A - ) est de couleur bleue et très soluble dans l eau car ionique. Voici l expérience réalisée (que l on ne fera pas ici) : À l aide d une éprouvette graduée, on introduit 100 ml de dichlorométhane et 30 ml d eau permutée et les introduire dans une ampoule à décanter de 250 ml. Ajouter 10 gouttes de soude à 1,0 mol.l -1 pour amener le ph entre 10 et 12. Peser 5 mg environ (ne pas dépasser 10 mg) de 2,6-dichloroindophénolate de sodium. Les introduire dans l ampoule à décanter (*ind.+ 2 mol.l -1 ). Le contenu de l ampoule est, pour l instant, incolore. Remuer doucement avec une baguette de verre la partie supérieure. Observer. (1) Secouer vigoureusement l ampoule à décanter. Observer. (2) Ajouter 2,0 ml (ou plus si nécessaire) d acide chlorhydrique 1,0 mol.l -1 et mélanger uniquement la phase supérieure avec la baguette de verre. Observer. (3) Retourner une fois l ampoule à décanter. Observer. (4) Mélanger vigoureusement l ampoule à décanter et laisser décanter. Observer. (5) Ajouter 2,0 ml (ou plus si nécessaire) de soude 1,0 mol.l -1 puis retourner une fois l ampoule à décanter. Observer. (6) Mélanger vigoureusement l ampoule et laisser décanter. Observer. (7) Dessiner l ampoule à décanter pour chaque étape (avec les couleurs appropriées). On expliquera pourquoi on observe ces couleurs. Indication : pka (indicateur) = 5,9 5
6 III Exercice On étudie la réaction d estérification suivante : Le mode opératoire est le suivant : H CH 3 COOH + Bu-OH CH 3 COOBu + H 2 O Estérification : Dans un ballon de 100 ml, placer 30 ml d acide éthanoïque puis 32 ml de butan-2-ol. Ajouter 2 ml d acide sulfurique et quelques grains de pierre ponce. Disposer un réfrigérant ascendant et chauffer à reflux pendant une heure. Refroidir ensuite jusqu à température ambiante. Extraction de l ester : Introduire le mélange dans une ampoule à décanter de 250 ml contenant 50 ml d eau. Agiter, laisser décanter et éliminer la phase aqueuse. Relaver la phase organique une fois avec 50 ml d eau puis deux fois avec une solution de carbonate de sodium NaCO 3 à 10 %. Mettre la phase organique en présence d un sel anhydre (Na 2 SO 4 par exemple) puis, après filtration simple, recueillir la phase dans un ballon de distillation. Purification : Réaliser une distillation sous pression atmosphérique et recueillir l ester sur son palier d ébullition (vers 124 C). 1) Lors de l extraction, quel est le rôle de l eau? (On réfléchira sur la solubilité) 2) La phase aqueuse se situe-t-elle dans la partie supérieure ou inférieure de l ampoule à décanter? 3) Quel est le rôle du carbonate de sodium? 4) Pourquoi fait-on deux fois le lavage à l aide de la solution de carbonate de sodium? 5) Enfin, quel est le rôle du sulfate de sodium anhydre? Indication : on cherchera si nécessaire les solubilités et densités des réactifs, produits ou espèces ajoutées ainsi que leur pka. d(ch 3 COOBu) = 0,8665 d(ch 3 COOH) = 1,0495 d(bu-oh) = 0,8 6
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