COURS DE SCIENCES PHYSIQUES Classe de BAC TECHNO

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1 NOM et Prénom de l élève : COURS DE SCIENCES PHYSIQUES Classe de BAC TECHNO ① NOMENCLATURE PRINCIPE DE BASE ② FAMILLE DES HYDROCARBURES ③ LES GROUPES FONCTIONNELS ④ LES COMPOSÉS POLYFONCTIONNELS ⑤ LES FORMULES TOPOLOGIQUES OBJECTIFS DES ACTIVITÉS Connaître le principe de base de la nomenclature. Différencier les différentes familles d hydrocarbures et le nommer correctement dans la nomenclature. Savoir reconnaître les différentes fonctions organiques dans une molécule. Être capable de convertir une quantité de matière exprimée en moles en masse et vice vers cela. Etre capable d écrire la formule topologique d une molécule ; Et passer de la forme semidéveloppée à la forme topologique et inversement. 1

2 Activité ① 1 Chaînes carbonées On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. Les atomes de carbone sont ensuite liés à d autres atomes, soit il n y a que des atomes H, soit ce sont des groupes d atomes appelés groupes caractéristiques. Une chaîne carbonée peutêtre : ouverte ou fermée, ramifiée, saturée ou insaturée. Définition Illustration Chaîne ouverte : Molécule qui ne forme pas de cycle. Chaîne fermée : Molécule qui forme un cycle. Chaîne ramifiée : Chaîne principale sur laquelle se détache des chaînes carbonées secondaires ou latérales. Chaîne saturée : Absence de liaisons multiples (double ou triple) dans la chaîne carbonée. Chaîne insaturée : présence de liaisons doubles (C= C) ou liaison triple (C C) dans la chaîne carbonée. 2

3 2 Principe de base de cette nomenclature Le nom d une molécule organique est basé sur la structure de son squelette carboné et la longueur de la chaîne principale. Nombre d atomes dans la chaîne principale Préfix Nombre d atomes dans la chaîne principale Préfix 1 Met. 6 Hex. 2 Eth. 7 Hept. 3 Prop. 8 Oct. 4 But. 9 Non. 5 Pent. 10 Dec. 3 Les groupements Alkyles Ce sont des chaînes carbonées, plus ou moins longue, accrochées sur la chaîne principale. Groupement alkyle CH 3 CH 3 CH 2 ou C 2 H 5 Nom Méthyl Éthyl Exemple : Radical méthyl Chaîne principale Radical éthyl 4 Représentation des molécules organiques Une molécule organique peut se représenter de plusieurs façons : Exemple : Le propane Image 3 D Formule brute Formule développée Formule semidéveloppée Formule topologique C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 3

4 Activité ② 1 La famille des alcanes 11 Définition Un alcane est un hydrocarbure à chaîne ouverte saturée. Formule brute : (n : entier positif) Exemple : n Formule brute CH4 C2H6 C3H8 Nom méthane éthane propane 12 Nomenclature des alcanes Le nom d un alcane linéaire s obtient en ajoutant la terminaison ane au préfixe correspondant au nombre d atomes de carbone de la chaîne principale. Lorsque l alcane est constitué d une chaîne ramifiée, la procédure est la suivante : On recherche la chaîne carbonée la plus longue, qui donnera le nom de l alcane. On repère les ramifications qui sont la plupart du temps constitué par des alkyles. On numérote la chaîne carbonée de façon que les substituant aient les numéros les plus faibles. Placés avant le nom de l alcane, ils sont précédés du chiffre indiquant leur position sur la chaîne Lorsque le même substituant apparaît à plusieurs reprises, on utilise les préfixes di (pour 2), tri (pour 3) ou tétra (pour 4), qui seront précédés des chiffres indiquent chacune des positions des substituant. 13 Application : Nommer les deux alcanes suivants : 4

5 2 La famille des alcènes 21 Définition C est un hydrocarbure à chaîne ouverte insaturée. Présence d une double liaison Carbone = Carbone. Formule brute : Exemple : n Formule brute Nom 2 C2H4 éthène 3 C3H6 propène 22 Nomenclature des alcènes La règle est la même que pour les alcanes, on précisera en plus la place de la double liaison dans la chaîne carbonée. La terminaison ane est remplacée par la terminaison ène. 23 Application Nommer ces 2 alcènes 24 Isomérie Z et E Pour qu une isomérie Z/E existe, il est nécessaire : Que la molécule possède une double liaison ; Que chaque atome engagé dans cette double liaison soit lié à deux groupes d atomes différents. Isomère E Isomère Z Identifier l isomère Z et l isomère E 5

6 3 La famille des alcynes 31 Définition C est un hydrocarbure à chaîne ouverte insaturée. Présence d une triple liaison : Carbone Carbone. Formule brute Exemple : n Formule brute Nom 2 C 2 H 2 Ethyne (acéthylène) 3 C 3 H 4 propyne 32 Nomenclature des alcynes La règle est la même que pour les alcanes, on précisera en plus la place de la triple liaison dans la chaîne. La terminaison ane est remplacée par la terminaison yne. Exemple : Nommer la molécule. 6

7 Activité 3 1 La famille des alcools 11 Définition Un alcool contient un groupe hydroxyle (OH) engagé dans une liaison simple avec un atome de carbone. Formule générale : R OH R : représentant une chaine carbonée 12 Nomenclature des alcools Le nom d un alcool est obtenu en en remplaçant le «e» final du nom de l hydrocarbure correspondant par la terminaison ol précédée si nécessaire du numéro de l atome de carbone lié au groupe OH. Formule semidéveloppée Nom de l alcool (P) (S) (T) 2,2diméthyl propane 1ol Remarque : Selon la position de la fonction alcool dans la chaîne carbonée, on distingue 3 groupes d alcool : Alcool primaire (P), alcool secondaire (S) et alcool tertiaire (T). 7

8 2 La famille des aldéhydes 21 Définition Le groupe carbonyle est lié à un atome de carbone et un atome d hydrogène. Formule générale : R CHO 22 Nomenclature des aldéhydes Le nom d un aldéhyde est obtenu en remplaçant le «e» final du nom de l hydrocarbure correspondant par la terminaison al. Formule semidéveloppée Nom de l aldéhyde Butanal 2méthyl pentanal 8

9 3 La famille des cétones 31 Définition Le groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone. Formule générale : R et R : représentant une chaine carbonée 32 Nomenclature des cétones Le nom d une cétone est obtenu en remplaçant le «e» final du nom de l hydrocarbure correspondant par la terminaison one précédée si nécessaire du numéro de l atome de carbone lié à l oxygène Formule semidéveloppée Nom de la cétone Butane 2one 4 La famille des acides carboxyliques 41 Définition Il contient un groupe carboxyle. Un atome de carbone doublement lié à un atome d oxygène d autre et à un groupe OH. Ou R COOH 9

10 42 Nomenclature des acides carboxyliques Le nom d un acide carboxylique est obtenu en accolant le mot «acide» au nom de l hydrocarbure correspondant dont le «e» final est remplacé par la terminaison oïque. Formule semidéveloppée Nom de l acide Acide éthanoïque Acide 2méthyl propanoïque 5 La famille des esters Il contient un groupe carboxyle. NB : Cƒ chapitre sur les esters 6 La famille des amines Il contient de l azote de formules générales : Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire ou RNH 2 10

11 Activité 4 1 Définition Un composé polyfonctionnel est constitué de plusieurs fonctions organiques dans la même chaîne carbonée. 2 Nomenclature En général leur nom dans la nomenclature officielle est souvent plus complexe que leur nom commun. Il est souvent plus facile de les appeler par le nom le plus simple. Voici quelques exemples de molécules courantes rencontrées. Nom commun Modèle semidéveloppée Nomenclature Acide lactique Glycérol L alanine Isoleucine 11

12 Activité 5 1 Définition Dans une formule topologique : Les chaînes d atomes sont représentées par des lignes brisées. Aux extrémités de chaque segment d une ligne brisée se trouve un atome. Les atomes de carbone et d hydrogène qui leurs sont liés ne sont pas représentés. Les doubles et triples liaisons sont représentées par = et. Les groupes fonctionnels sont représentés par leurs liaisons et leurs atomes. Alcool Aldéhyde Acide carboxylique Cétone Ester Amine 2 Exemples Représenter les différentes molécules en utilisant les formules topologiques :