CHIMIE ORGANIQUE (Stage de pré-rentrée UE1) Nomenclature des grandes fonctions organiques

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1 CHIMIE ORGANIQUE (Stage de pré-rentrée UE1) Nomenclature des grandes fonctions organiques

2 Objectifs Connaître les règles de nomenclature en chimie organique. Distinguer les différents groupes fonctionnels propres aux composés organiques. Avoir les bases nécessaires pour commencer à aborder les différentes réactions.

3 Plan 1. Généralités 2. Nomenclature : *Alcanes et radicaux *Alcènes et allènes *Alcynes *Nomenclature du noyau benzénique 3. Principales fonctions organiques: *Dérivés Halogénés *Alcools *Ethers *Aldéhydes et cétones *Acides carboxyliques *Esters et lactones *Amines *Amides et lactames *Imines *Nitriles Fonctions oxygénées Fonctions azotées

4 1. Généralités Chimie organique= Chimie des composés carbonés et hydrogénés. Peuvent contenir aussi : O, N, P, S Halogènes (F, Cl, Br, I) Alcalins et alcalino-terreux (+ rare) Ce sont les hétéroatomes. Par opposition, un hydrocarbure est un composé sans hétéroatomes. Les atomes sont liés entre eux par des liaisons covalentes simples doubles ou triples

5 2. Nomenclature Alcanes ou Hydrocarbures saturés Hydrocarbures ne contenant que des simples liaisons covalentes. Molécule saturée : qui ne peut plus accueillir d autres molécules par addition. En fait, les carbones portent leur nombre maximum d hydrogènes (ils sont saturés). Formule générale: CnH2n+2 Ex: CH4 = méthane (n=1)

6 A partir des alcanes on peut créer des radicaux en enlevant un H Formule = CnH2n+1 Méthane : CH4 Methyl (Me) : CH3- Ethane : CH3-CH3 Ethyl (Et): CH3-CH2- Propane : CH3-CH2-CH3 Propyl (Pr): CH3-CH2-CH2- Butane: CH3-CH2-CH2-CH3 Butyl (Bu) : CH3-CH2-CH2-CH2 Et ensuite?

7 Alcènes = Hydrocarbures insaturés Molécules insaturées: On peut additionner des molécules (Comme H 2 ) sur les carbones portant l insaturation: ils ne portent pas le nombre maximum d hydrogènes. contiennent une ou plusieurs doubles liaisons Formule générale: C n H 2n (dans le cas d une seule d.l.) Terminaisons en «ène» - Préciser la position de la double liaison Ex : CH2=CH-CH 2 -CH3 = Butène (But-1-ène) CH 3 -CH=CH CH 3 CH 2 =CH-CH=CH 2 = But-2-ène = Buta-1,3-diène (Polyéthylénique) Cas particulier des allènes CH 2 =C=CH 2 (Propadiène)

8 Alcynes = Hydrocarbures insaturés Présence d une triple liaison Terminaison en «yne» Formule générale C n H 2n-2 (dans le cas d une seule t.l.) Ex: Propyne

9 Benzène = Noyau aromatique (L aromaticité sera étudiée demain à l occasion de l exposé sur les effets mésomères) Nomenclature: Radical phényl (S abrège Ph ou φ) Radical benzyle Exemples: Alcool phénylique (Phénol) Alcool benzylique

10 Petit exercice: Donnez le nom exacte des molécules suivantes 1: = 4-méthylpent-2-ène Numéroter la chaîne de carbones la plus longue et attribuer le numéro le plus petit possible à l insaturation 2: = 6-éthylnona-2,4-diène

11 3. Principales fonctions organiques Dérivés Halogénés (R-Cl) = halogénures d'alkyles = Molécule contenant au moins un atome d halogène (Cl, Br, F ) Ex: 2-Bromo butane Iodoéthane ou «Iodure d éthyle»

12 Alcools (R-OH) = Molécule dont l un des carbones possède un groupement hydroxyle -OH = suffixe en ol, préfixe «hydroxy» Les alcools peuvent être primaire, secondaire ou tertiaire selon le nombre de groupements alkyles (R) que porte le carbone hydroxylé. Ex: Ethanol Propan-2-ol Alcool primaire Alcool secondaire 2-méthylpropan-2-ol Alcool tertiaire Ethers (R-O-R ) Condensation alcool + alcool Ex: Méthanol + méthanol : CH 3 OH + CH 3 OH = CH 3 O CH 3 + H 2 O =diméthyléther

13 Fonctions carbonyles (R-CO-Y) Aldéhydes (Y = H) = Molécules contenant un groupement fonctionnel C(H)=O = suffixe en al, préfixe oxo Ex: Pentanal Cétones (Y = R ) = Molécules contenant un groupement fonctionnel C=O = suffixe en one, préfixe oxo Ex: Butanone

14 Acides Carboxyliques (R-COOH) = Molécules comportant un groupement COOH. Elles n ont absolument pas les mêmes propriétés qu un alcool et une cétone mises ensembles. = préfixe: acide, suffixe = oïque (Acide alcanoïque) les acides carboxyliques peuvent posséder des noms particuliers indépendants de la nomenclature officielle. Ex: Acide méthanoïque (1C) = acide formique (fourmis) H-COOH Acide éthanoïque (2C) = acide acétique (vinaigre) CH2-COOH Acide propanoïque (3C) = Acide propionique CH 3 -CH 2 -COOH Acide butanoïque (4C) = Acide butyrique (beurre) CH 3 (CH 2 ) 2 -COOH Acide myristique (14C), Acide palmitique (16C), Acide stéraïque (18C) On appelle acide gras un acide carboxylique dont la chaîne carbonée (dite «grasse») est longue d au moins 4 carbones.

15 Les diacides sont des molécules contenant 2 fonctions acides carboxyliques. En biochimie, il peut être utile d avoir entendu parler des 4 diacides suivants et de leurs noms usuels. HOOC-COOH : Acide oxalique = Diacide éthanoïque HOOC-CH 2 -COOH : Acide malonique = Diacide propanoïque HOOC-(CH 2 ) 2 -COOH : Acide succinique = Diacide butanoïque HOOC-(CH 2 ) 3 -COOH : Acide glutarique = Diacide pentanoïque

16 Esters (R-CO-O-R ) = Condensation d un acide carboxylique R-COOH et d un alcool R-OH = Dénomination: Alcanoate d alkyle Ex: Acide formique (méthanoïque) + éthanol Donne le méthanoate d éthyle Lactones = esters cycliques Propiono-lactone (ou β-lactone) Si 3 carbones: γ-lactone 4 carbones: δ-lactone

17 Amines = Dérivés de l ammoniac NH3 où les H ont été remplacés par des groupements alkyles R. = Préfixe amino En fonction du nombre de carbones portés par le N, l amine sera primaire, secondaire ou tertiaire. (Attention, différent des alcools!) Ex: Propylamine = amine primaire Diéthylamine = amine secondaire Triméthylamine = amine tertiaire

18 Amides = Elles dérivent des acides carboxyliques par addition d une amine (1r ou 2r), mécanisme assez semblable à la réaction d estérification. = Elles peuvent être mono, di ou trisubstituées selon le nombre de groupements R porté par l azote. (NB: lactames = amides cycliques) Ex: Propanamide = Amide mono substituée N-méthyléthanamide (ou N-méthylacétamide) = Amide di substituée N,N-diméthyléthanamide : = Amide trisubstituée

19 Imines = Ce sont un peu les fonctions aldéhyde/cétones appliquées aux composés azotés, les analogies de réactivité sont nombreuses. Formule générale: (Analogie carbonyles ) Si R 2 = H : Aldimine Si R 2 = Groupement alkyle : Cétimine Si R 3 = H : Imine primaire Si R 3 = Groupement alkyle : Imine secondaire Nitriles Triple liaison azote-carbone Nitrile le plus simple = Acide cyanhydrique