PARTIE I : ANALYSE SPECTRALE DES ESPÈCES CHIMIQUES

Transcription

1 RREIN Exercices de révision du Bac Blanc n 2 RREIN Exercices de révision du Bac Blanc n 2 (alculatrice NN autorisée) EXERIE 1 : Aspirine et prévention cardiovasculaire (8 pts) PARIE I : ANALYSE SPERALE DES ESPÈES HIMIQUES INERVENAN DANS LA SYNHÈSE DE L ASPIRINE 1/ Spectre RMN de la molécule d aspirine 1.1. Équation de la réaction de synthèse : 7 H H H H Groupes caractéristiques : voir Annexe 1.3. La multiplicité d un signal est égale à n+1 où n est le nombre de protons voisins du groupe considéré. Les protons portés par l atome de carbone (a) ne possèdent pas de voisin. Par conséquent leur signal possède 0+1 = 1 seul pic, c est donc un singulet. Les protons portés par l atome de carbone (b) possèdent un seul voisin. Par conséquent leur signal possède 1+1 = 2 pics, c est donc un doublet. Les deux triplets correspondent à des groupes de protons ayant deux voisins. Les seuls protons ayant cette propriété sont ceux portés par les atomes de carbone notés (d) et (e) en Annexe. 2/ Spectre IR de la molécule d acide éthanoïque 2.1. L acide éthanoïque : H 3 H Le méthanoate de méthyle : H H Sur le spectre IR n 1, il y a une très large bande d absorption entre 2500 et 3200 cm -1, de forme caractéristique d une liaison H correspondant à une fonction acide carboxylique. r cette bande n est présente que dans le spectre IR n 1, et cette fonction n est présente que dans l acide éthanoïque Le spectre IR n 1 correspond à la molécule d acide éthanoïque, et le spectre IR n 2 au méthanoate de méthyle. PARIE II : DSAGE D UN SAHE D ASPIRINE 1. Équation de la réaction support du titrage : HA (aq) + H - (aq) A - (aq) + H 2 (l) 2. Une réaction support d un titrage doit être totale, unique et instantanée. 3. Avec la méthode des tangentes parallèles (voir Annexe) V E = 11,0 ml À l équivalence les réactifs titrant et titré ont été introduits dans les proportions stœchiométriques de l équation du titrage. n a donc à ce stade : ndosé ( HA) ne ( H ) 1 1 1/5

2 RREIN Exercices de révision du Bac Blanc n 2 n déduit de la question précédente : A V A = B V E soit : A = B.V E = 1, = V A ,00.10 = = 1, mol/l 4. La masse totale d aspirine dans le sachet est donnée par : m tot = n tot M HA r la totalité du sachet a été dissous dans V S =500 ml donc n tot = A V S Donc : m tot = A V S M HA = 1, , = 1, = g = 99 mg 5. Incertitude relative : m m = ( 0,2 11 )2 + ( 0,02 1,00 )2 = ( ) 2 + ( ) 2 = ( ) + ( ) = = = 2, n en déduit l incertitude absolue : m tot = m tot 2, = , = g que l on arrondit à 2, g = 2,8 mg n en déduit un encadrement de la masse d aspirine : m tot m tot m tot m tot + m tot 96 mg m tot 102 mg 6. e résultat est tout à fait concordant avec l indication du fabricant (100 mg). Le petit écart trouvé peut provenir d imprécisions de manipulations, d imprécisions dans la détermination graphique du volume équivalent (ou éventuellement d imprécisions liées à l indication du fabricant, mais très peu car étant donné que c est un médicament la marge de tolérance est extrêmement faible). PARIE III : AURE FRME DE L ASPIRINE, MINS AGRESSIVE PUR L ESMA 1. Au sens de Bronsted, un acide est une espèce chimique capable de donner un ion H La formule de la base conjuguée de l acide acétylsalicylique (ayant donc un ion H + de moins que son acide conjugué) est : 9 H Équation de la réaction de l aspirine avec l eau : HA (aq) + H 2 (l) A - (aq) + H 3 + (aq) 4. onstante d acidité du couple de l aspirine : K a = [H 3 + ] [A ] [HA] Par définition K a = 10 pka = 10 3,5 = 3, Diagramme de prédominance du couple auquel appartient l aspirine : [HA]=[A ] HA (aspirine) prédomine A - (ion acétylsalicylate) prédomine 0 3,5 = pka 14 ph Dans l estomac le ph vaut 2, par conséquent ph<pka, donc on en déduit que dans l estomac l espèce prédominante est HA l acide acétylsalicylique (l aspirine). 2/5

3 RREIN Exercices de révision du Bac Blanc n La formule de l ion acétylsalicylate est : H H H H - H L eau est une molécule polaire et l ion acétylsalicylate porte une charge ionique, il y a donc facilement des interactions électrostatiques entre ces deux espèces, ce qui facilite la solvatation, et augmente donc la solubilité de l ion acétylsalicylate Équation de la réaction ayant lieu dans l estomac entre les ions acétylsalicylate (notés A - ) de la catalgine et les ions oxonium : A - (aq) + H 3 + (aq) HA (aq) + H 2 PARIE IV : DES NDES DANS LE BÉHER 1. Une onde mécanique progressive est le phénomène de propagation d une perturbation sans transport de matière mais avec transfert d énergie, dans toutes les directions possibles à partir de la source, et dans un milieu matériel sans lequel elle ne peut se propager. 2. D après la figure 1, la direction de propagation de l onde (horizontale, selon le plan de l eau) est perpendiculaire à la déformation du milieu (verticale). Il s agit donc d une onde transversale. 3. La célérité de l onde est donnée par : v = d t = R 2 R 1 t 2 t 1 = (2cm 1cm sur le dessin) 10 pour échelle 5 = 10 cm 5 = 2 cm/s 4.1 L élève compte deux gouttes par seconde. La fréquence de l onde générée est donc f = 2 Hz. n en déduit : = 1 f = 1 2 = 0,5 s 4.2 La longueur d onde est la plus petite distance séparant deux points du milieu constamment dans le même état vibratoire. 4.3 Pour 4 longueurs d onde on mesure d = 2 cm. r la figure 3 est à l échelle 1/2, on en déduit donc que d = 4 = 4 cm = 1 cm d 4.4. élérité de l onde : v = f = 1 2 = 2 cm.s -1 n retrouve le même résultat qu à la question 3. 3/5

4 RREIN Exercices de révision du Bac Blanc n 2 Exercice 2 : Préparation d un sportif (7 points) PARIE I : DES AIDES AMINÉS MME MPLÉMENS ALIMENAIRES 1/ Étude de la valine 1.1. Formule semi-développée de la valine : 1.2. Groupes caractéristiques et fonctions : 1.3. La valine possède un groupe carboxyle E un groupe amine sur des carbones voisins, elle fait donc partie de la famille des acides -aminés. * Groupe : amine Fonction : amine Groupe : carboxyle Fonction : acide carboxylique 1.4. Atome de carbone asymétrique : repéré par un astérisque * dans la formule ci-dessus ette molécule possède un seul atome de carbone asymétrique, elle est donc forcément chirale La valine présente deux stéréoisomères de configuration (car un seul *) : H H 1.7. es stéréoisomères sont images l un de l autre dans un miroir plan, ce sont des énantiomères. H 7 3 H NH 2 H H 2 N 3 H 7 2/ Étude de la L-leucine 2.1. n L = m = 2,62 = = 2, mol M = n L = 2, , = V , = 1, mol. L n note NH 2 -R-H la L-leucine. Elle possède une fonction acide carboxylique de pka 1 (R-H/R- ) = 2,36 et une fonction amine de pka 2 (R-NH 3 + /R-NH 2 ) = 9,60. Elle existe donc sous trois formes faisant partie de deux couples acide/base : NH 3 + R H / NH 3 + R et NH 3 + R / NH 2 R 2.4. Diagramme de prédominance de la L-leucine : NH + 3 R H NH + 3 R NH 2 R prédomine prédomine prédomine 0 2,36 9,60 14 ph 2.5. Le ph de la boisson préparée est de 6,9, donc compris entre les deux valeurs de pka. Par conséquent, c est le zwitterion de formule NH + 3 R qui prédomine. 4/5

5 RREIN Exercices de révision du Bac Blanc n 2 PARIE II : LE YLISME, UNE AIVIÉ SPRIVE MPLÈE Système étudié : {cycliste+vélo}, dans le référentiel terrestre considéré comme galiléen. 1. Pour obtenir ce type d enregistrement, il faut filmer la roue du vélo avec le téléphone portable, en le maintenant fixe par rapport au vélo. n ouvre ensuite la vidéo dans un logiciel de traitement, et on repère la position d un point de la roue du vélo (ex : la valve) sur chaque image, donc à intervalles de temps réguliers. 2. Pour l enregistrement 1, puisque la vitesse augmente, le mouvement est circulaire accéléré puisque la distance augmente entre chaque position repérée à intervalles de temps réguliers, donc la vitesse augmente : cela correspond au démarrage. Pour l enregistrement 2, le mouvement est circulaire uniforme puisque la distance reste la même entre chaque position repérée à intervalles de temps réguliers, donc la vitesse est constante. 3. racés des vecteurs : voir Annexe. 4. Par définition, l accélération moyenne est : 5. Bilan des forces et représentations : Voir Annexe. v a = 10,0 = 5,0 m/s² t 2,0 6. Deuxième loi de Newton : Dans un référentiel galiléen, la somme vectorielle des forces appliquées à un système est égale à la dérivée temporelle du vecteur quantité de mouvement de son centre d inertie : F = d(p) F = m a lorsque m=constante dt 7. Le mouvement reste horizontal, donc le poids et la réaction normale du sol se compensent. n a donc : F = F freinage. n en déduit, avec la 2 ème loi de Newton : F freinage = m a = 100 x 5,0 = 5, N 8. = 1 f = 1 5, = 0, = 2, s 9. = c f = c. = 3, , = 6, m = 600 nm La longueur d onde de ce rayonnement étant comprise entre 400 et 800 nm, il appartient bien au domaine du visible. 10. Domaines des ultraviolets (UV) et des infrarouges (IR) : Voir en Annexe. 5/5

6

7

8