LE SQUELETTE CARBONE. On appelle «chaîne carboné» (ou «squelette carboné» ) l enchaînement des atomes de carbone.

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1 LE SQUELETTE CARBONE I ) LA DIVERSITE DES CHAINE CARBONES On appelle «chaîne carboné» (ou «squelette carboné» ) l enchaînement des atomes de carbone. Il existe : des chaînes carbonées «ouvertes» ou «cycliques» des chaînes carbonées «linéaires» ou «ramifiées» des chaînes carbonées «saturées» ( avec uniquement des liaisons covalentes simples ), ou «insaturées» ( avec au moins une liaison covalente multiple, double ou triple, entre deux atomes de carbone ) 1

2 II) REPRESENTATION DES MOLECULES : Formule brute : renseigne uniquement sur la nature et le nombre des atomes constituant la molécule. Exemple : éthanol C 2 H 6 O Formule développée : détaille l enchaînement de tous les atomes et la nature de la liaison Exemple : éthanol Formule semi développée : formule développée sans les liaisons C H, O H, N H, Exemple : éthanol Formule topologique : la chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée on ne représente pas les atomes de carbone et d hydrogène directement liés à C ; par contre, on représente les autres atomes. Exemple : éthanol III) LES ALCANES : Les alcanes sont des hydrocarbures saturés à chaînes ouvertes, linéaires ou ramifiées. Formule générale : C n H 2 n + 2 Propriété de structure : il y a libre rotation autour des liaisons covalentes simples C C Les premiers alcanes simples à retenir sont : CH 4 méthane C 2 H 6 éthane C 3 H 8 propane C 4 H 10 butane C 5 H 12 pentane C 6 H 14 hexane C 7 H 16 heptane C 8 H 18 octane C 9 H 20 nonane C 10 H 22 décane C 11 H 24 undécane Isomérie de constitution d un alcane : deux composés peuvent avoir la même formule brute, mais des formules développées différentes deux isomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes. il existe différents types d isomérie possibles ; voici un exemple d isomérie de chaîne : 2

3 Nomenclature des alcanes : par exemple, trouver le nom de l alcane Déterminer la plus longue chaîne carbonée linéaire, appelée aussi chaîne principale : elle donne son nom à l alcane, avec la terminaison «ane». Dans notre exemple, c est : il s agira donc ici d un «butane» identifier les ramifications greffées sur la chaîne linéaire : ce sont les groupes «alkyles» les groupes alkyles sont obtenus en retirant un atome d hydrogène à un alcane le nom d un groupe alkyle est obtenu en remplacant le «ane» de l alcane correspondant per «yle». on a ainsi : -- CH 3 méthyle -- C 2 H 5 éthyle -- C 3 H 7 propyle isopropyle Dans notre exemple, c est : il s agit de deux radicaux «méthyl» numéroter la chaîne carbonée principale, de façon que la séquence de numéros correspondant à (aux) atome(s) de carbone portant le(les) groupe(s) alkyle(s) soit la plus petite possible. Dans notre exemple : nommer les groupes alkyles dans l ordre alphabétique, précédés de leurs indices de position, et suivi du nom de l alcane de la chaîne carbonée principale. Dans notre exemple, c est : 2,3-diméthylbutane Exemples : 3

4 III ) LES CYCLOALCANES OU CYCLANES : Ce sont des hydrocarbures cycliques ne comportant que des liaisons simples C C de formules brutes : C n H 2n. Exemples : IV ) HYDROCARBURES INSATURES : LES ALCENES Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés à chaîne ouverte possédant une seule double liaison -- C == C Leur formule brute est : C n H 2n Comme pour les alcanes, il existe des isoméries de constitution de chaîne. Il existe, pour les alcènes, un autre type d isomérie de constitution : l isomérie de position ( lié à la position de la double liaison -- C == C au sein de la chaîne carbonée principale. Nomenclature des alcènes : par exemple, trouver le nom de l alcène Déterminer la plus longue chaîne carbonée linéaire, appelée aussi chaîne principale : elle donne son nom à l alcène, avec la terminaison «ène». Dans notre exemple : il s agira donc d un pentène numéroter la chaîne carbonée la plus longue qui comprend la double liaison de façon à obtenir le plus petit indice pour le carbone portant la double liaison Dans notre exemple : il s agira donc d un pent-2-ène 4

5 identifier les ramifications greffées sur la chaîne linéaire : ce sont les groupes «alkyles» Dans notre exemple : il s agit ici des groupes méthyle et éthyle nommer les groupes alkyles dans l ordre alphabétique, précédés de leurs indices de position, et suivi du nom de l alcène de la chaîne carbonée principale, en précisant l indice de la double liaison. Exemples : Dans notre exemple : 3-éthyl-2-méthylpent-2-ène Propriété de structure : il n y a pas de libre rotation autour des liaisons covalentes doubles -- C == C cela a pour conséquence l existence d un nouveau type d isomérie : la stéréoisomérie de configuration Z / E 5

6 Remarque : Deux stéréoisomères ont la même formule semi-développée plane mais des formules différentes dans l espace à trois dimensions. Remarque : L'isomérie Z et E se généralise à toutes les molécules de type CHA = CHB, les groupes A et B n'étant pas des atomes d'hydrogène. Test de caractérisation d une liaison double : Introduire environ 2 ml d eau de dibrome dans 3 tube à éssais ; noter la couleur initiale de l eau de dibrome : jaune. Ajouter environ 1 ml de : cyclohexane dans le tube 1 : la couleur ne change pas hexane dans le tube 2 : la couleur ne change pas limonène dans le tube 3 : la couleur disparaît présence d une double liaison. 6

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