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1 Séance 3 QCM 1 : Soit la réaction de méthanolyse, une substitution nucléophile entre le méthanol et le (S)- (1-iodoéthyl)benzène C6H5-CHI-CH3. La vitesse de la réaction reste inchangée si on augmente la concentration de méthanol. A) Il s agit d une SN1 B) Il s agit d une SN2 C) Le (S)-(1-iodoéthyl)benzène possède 2 carbones asymétriques D) Il y a formation de 2 énantiomères R et S en quantités équivalentes E) Il y a inversion de Walden QCM 2 : Soit la réaction de substitution nucléophile entre un ion hydroxyde et du (3-bromopentan- 3-yl)benzène. La vitesse de la réaction varie lorsqu on change la concentration en ion hydroxyde. A. C'est une SN1 B. C'est une SN2 C. Il y a inversion de configuration D. Le produit formé est le 3-phénylpentan-2-ol E. Le produit final possède un carbone asymétrique QCM 3 : L'addition d'hbr sur le propène A) Est une réaction régiosélective B) Passe par la formation d'un carbocation tertiaire C) Forme du 2-bromo-propane comme produit minoritaire D) Forme du 1-bromo-propane comme produit minoritaire E) Est une réaction de type SN2 QCM 4 : A) Lors de réactions avec des organo-magnésiens, le carbone porte une charge δ + B) Les organo-magnésiens peuvent être engagés dans des substitutions électrophiles C) L'addition nucléophile d un organo-magnésien sur un aldéhyde conduit à la formation d un alcool Tutorat Santé Bordeaux UE /2014 1/8

2 D) L'addition nucléophile d un organo-magnésien sur un nitrile conduit à la formation d un acide carboxylique E) Tout est faux QCM 5 : Soit la réaction suivante : A) Selon la règle de Markovnikov, le produit principal est celui qui se forme par l intermédiaire réactionnel le plus stable. B) C est une réaction anti-markovnikov C) Cette réaction est une élimination d hydracide D) Cette réaction passe par un intermédiaire de réaction de type carbocation E) Tout est faux QCM 6 : A) Lors d une addition, il y a une préférence stéréochimique. B) La réaction d hydratation d un alcène conduit à un alcool C) Lors d une addition syn, les composés ajoutés sont de part et d autre de la double liaison Soit la réaction suivante : D) C est une addition syn. E) Au cours de cette réaction, il y a formation d un dérivé dihalogéné F) Cette addition suit forcément la règle de Markovnikov Tutorat Santé Bordeaux UE /2014 2/8

3 Exercice 1 sur Alcènes : CH 3 HBr CH CH 2 CH 3 CH R-O O-R hν Br CH 3 X + CH 3 CH 2 CH 2 Br Y QCM 7 : A) Cette réaction est une réaction radicalaire. B) Le radical intermédiaire majoritairement formé est un radical secondaire. C) Cette réaction suit la règle de Markovnikov D) Ce n est pas une réaction régioséléctive E) La phase d amorçage est une rupture homolytique du peroxyde QCM 8 : A. Y est minoritaire B. Y est le 2-bromopropane C. X est le 3-bromopropane D. X est majoritaire E. Tout est faux Exercice 2 sur Alcènes : QCM 9 : A) C est une réaction d hydrohalogénation B) Cette réaction passe au préalable par l attaque de la molécule d eau, suivie du H + C) est le carbocation qui va donner la molécule X. CH 3 CH CH 2 H D) Cette réaction d hydratation obéit à la règle anti-markovnikov E) Cette réaction obéit à la règle de Markovnikov QCM 10 : A) X est le propan-2-ol B) X est le propan-1-ol C) Y est le propan-2-ol D) Y est le propan-1-ol E) X est le Tutorat Santé Bordeaux UE /2014 3/8

4 Exercice sur Alcènes 3 : QCM 11 : A) Lors de la réaction 1, il y a une addition anti. B) La réaction 1 est une réaction d halogénation C) Lors de la réaction 1, il y a création de deux carbones asymétriques D) La réaction 2 est une ozonolyse E) le réactif B correspond à O3 et le réactif C à H2O QCM 12 : A) Si on poursuit la réaction 2 par addition de H2O2 sur le composé Y, on a formation de l acide propanoïque B) Y est une cétone C) Y est D) Y est le propanal E) Dans la réaction 3, Ni joue le rôle d un catalyseur QCM 13 : A) Dans la réaction 3, le réactif A correspond à de l eau B) Pour écrire cette réaction, il faut prendre en compte les problèmes de régioséléctivité C) lors d une hydrogénation catalytique sur un alcène, il y a une addition syn sur un alcène D) X est E) La réaction d ozonolyse est une oxydation Tutorat Santé Bordeaux UE /2014 4/8

5 Exercice sur le benzène : QCM 14 : A. cette réaction est une nitration. B. cette réaction est une nitrosation. C. le réactif électrophile de cette réaction est produit in situ. D. cette réaction est une substitution électrophile. E. cette réaction est une addition électrophile. QCM 15 : A. cette réaction se fait en 2 étapes + une étape préliminaire. B. lors de l étape préliminaire, il se forme un ion nitronium NO2 +. C. entre les étapes 1 et 2, on a la formation d un complexe stabilisé par mésomérie. D. le catalyseur de cette réaction est l acide sulfurique H2SO4. E. le catalyseur de cette réaction est l acide nitrique HNO3. QCM 16 : A. à partir du nitrobenzène, on peut former de l aniline. B. la formation de l aniline à partir du nitrobenzène est une réduction. C. la formation de l aniline à partir du nitrobenzène est une oxydation. D. la formation de l aniline à partir du nitrobenzène nécessite l utilisation de LiAlH4 E. l aniline est un benzène substitué par une fonction NH2. QCM 17 : A) les groupements NO2 et COOH sont désactivants et orientent les SE en ortho et para. B) le groupement COOH est l activant fort, il oriente les SE en ortho et para. Le produit majoritairement formé au cours de cette réaction est le composé : Tutorat Santé Bordeaux UE /2014 5/8

6 QCM 18 : Soit un benzène substitué par un groupement Z et subissant une Substitution Electrophile notée SE). Si Z= effet mésomère donneur. A) La SE en position ortho passe par l intermédiaire de Wheland possédant 4 formes de résonance dont une avec un cation déstabilisé. B) La SE en position méta passe par l intermédiaire de Wheland possédant 4 formes de résonance. C) La SE en position para passe par l intermédiaire de Wheland possédant 4 formes de résonance. Si Z= effet inductif attracteur D) La SE en position ortho passe par un intermédiaire possédant 3 formes de résonance dont une avec un cation déstabilisé. E) La SE en position méta passe par un intermédiaire possédant 3 formes de résonance ne possédant pas 2 charges positives adjacentes. QCM 19 : A) Le proton porté par l'oxygène d un phénol est plus mobile que celui des alcools B) Les amines aromatiques sont moins basiques que les amines aliphatiques en raison de la faible délocalisation du doublet. C) Les composés suivants sont des dérivés de type phénols : D) La solubilité des phénols est inférieure à celle des alcools aliphatiques E) Dans une amine aromatique, lors de la délocalisation électronique, la densité électronique sur l'atome d'azote diminue QCM 20 : On procède à la mononitration du phénol par l'acide nitrique dilué en présence d acide sulfurique : A) Le OH oriente en méta B) On obtient deux composés majoritaires C) Un des composés majoritaires obtenus est le ortho- 2-nitrophénol D) Un des composés majoritaires obtenus est le méta-3-nitrophénol E) Un des composés majoritaires obtenus est le para-4-nitrophénol Tutorat Santé Bordeaux UE /2014 6/8

7 Exercice : + CH 3 CH 2 Cl NaX + B QCM 21 : A) CH3CH2Cl est un chlorure d'acide B) CH3CH2Cl est un dérivé halogéné C) CH3CH2Cl va réagir avec le phénolate par SE D) CH3CH2Cl va réagir avec le phénolate par SN E) Aucune des réponses n'est exacte QCM 22 : A) Le composé B formé est substitué en ortho B) Le composé B formé est substitué en méta C) Le composé B formé est substitué en para D) Le composé B formé est un éther E) Aucune des réponses n'est exacte Exercice alcyne : QCM 23 : Soit la réaction suivante qui conduit à un composé A de formule brute C5H12 : A) Cette réaction est une hydrogénation B) La réaction nécessite un catalyseur comme le Nickel C) L addition de H2 se fait selon une addition syn D) Le composé A est plus stable que le composé obtenu par réduction par le sodium métallique dans l ammoniac liquide de CH3 C C C3H7 E) Tout est faux A + H2O X (réaction effectuée en milieu acide) QCM 24 : puis : A) La réaction est une réaction d hydrogénation B) Le composé X est un alcool C) La réaction met en jeu un intermédiaire réactionnel de type carbanion D) La première étape de la réaction est une attaque électrophile E) Tout est faux Tutorat Santé Bordeaux UE /2014 7/8

8 QCM 25 : Quel catalyseur convient pour effectuer une réduction d alcynes en alcènes? A)Palladium de Lindlar B)Nickel de Raney C)Platine L intérêt principal de la réaction d hydroboration-oxydation des alcènes? D)Avoir une méthode alternative à l hydratation acido-catalysée pour synthétiser des alcools tertiaires E)Cette réaction ne présente en fait aucun intérêt QCM 26 : Quelle réaction ne suit pas la règle de Markovnikov? A)L hydratation acido-catalysée des alcènes B)L addition électrophile ionique d HCl sur un alcène C)La dibromation des alcènes D)L Hydroboration des alcynes E)Tout est faux Tutorat Santé Bordeaux UE /2014 8/8