Désordre dans la pharmacie Identification d une molécule par CCM

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Florentin Croteau
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TP 9 Désordre dans la pharmacie Identification d une molécule par CCM Chimie Votre trousse à pharmacie est en désordre. Un comprimé traîne au fond de la trousse.

Boites de médicaments présentes dans la trousse à pharmacie : Document 1 : Matériel à disposition À votre place : - Documentation sur la réalisation d une chromatographie - 1 plaque à CCM - 1 cuve à

1 TP 9 Désordre dans la pharmacie Identification d une molécule par CCM Chimie Votre trousse à pharmacie est en désordre. Un comprimé traîne au fond de la trousse. Saurez-vous retrouver de quel médicament il s agit pour le remettre dans sa boîte? Boites de médicaments présentes dans la trousse à pharmacie : Document 1 : Matériel à disposition À votre place : - Documentation sur la réalisation d une chromatographie - 1 plaque à CCM - 1 cuve à chromatographie + couvercle - 1 pipette pasteur ou tube capillaire pour faire les dépôts de CCM - 1 petit tube contenant le comprimé broyé - Des tubes à essais + bouchons - 1 compte-gouttes en plastique Réalisation d une CCM : - 1 spatule Au bureau : - 1 sèche-cheveux - 1 lampe à UV - Aspirine en poudre (= acide acétylsalicylique) - Paracétamol en poudre Sous la hotte : - Éluant - Acétate de butyle

2 Document 2 : Indications pour réaliser la CCM des médicaments Phase fixe : plaque CCM. Attention, fragile! Ne pas mettre les doigts dessus. Eluant : C est un mélange de solvants organiques qui a été préparé à l avance. Il faut aller le chercher sous la hotte et bien fermer la cuve avec le couvercle pour revenir à sa place. Préparation des échantillons de médicaments à analyser : - Si besoin, réduire le médicament en poudre. - Introduire une pointe de spatule de l échantillon réduit en poudre dans un tube à essais - Ajouter sous la hotte environ 1 ml d acétate de butyle. - Boucher le tube à essais et revenir à votre place. - Agiter pour dissoudre le médicament. - Penser à garder les tubes à essais fermés pour ne pas respirer les vapeurs. Couvercles / bouchons Questions préliminaires : 1) Que devez-vous déterminer expérimentalement pour répondre à la question? 2) Proposer un protocole expérimental permettant de d identifier le médicament. 3) Légender le schéma ci-contre. APP APP ANA Manipulations : Réaliser soigneusement les manipulations proposées. Attention : - s il y a 2 plaques CCM dans la même cuve, elles ne doivent pas se toucher. - Ne surtout pas bouger les cuves pendant l élution. Coller/agrafer le chromatogramme sur votre copie et indiquer le numéro du tube analysé. Conclusion : 4) Interpréter le chromatogramme et conclure. VAL REA Exp 5) Calculer les rapports frontaux des différentes molécules mises en évidence. REA Calc

3 Qu est-ce que la chromatographie sur couche mince? La chromatographie est une méthode physique qui permet de séparer et d identifier les constituants d'un mélange. Cette technique est très utile pour analyser la composition d un mélange. Principe : La chromatographie est basée sur la différence d'affinité (= préférence) des espèces chimiques pour deux phases : une phase stationnaire ou fixe constituée par le support (papier filtre ou plaque CCM) et une phase mobile appelée éluant, constituée d'un mélange de solvants. Une plaque CCM est une plaque de plastique ou d aluminium recouverte d une mince couche de silice constituant la phase fixe. Cette surface est fragile, ne pas mettre les doigts dessus! Techniques opératoires : Voir documentation ou livre p. 332 Vidéos : Exploitation : Le résultat d'une chromatographie sur papier ou sur couche mince est un chromatogramme sur lequel les espèces chimiques ont plus ou moins migré (= sont plus ou moins montées) et sont donc séparées. Si les espèces chimiques sont colorées, on observe directement des tâches de couleurs à des hauteurs différentes par rapport à la ligne de dépôt. Si les espèces chimiques sont incolores, il faut les révéler en utilisant une des techniques suivantes : - Passage sous un éclairage UV. - Trempage dans une solution de permanganate de potassium, suivi d un séchage.

4 Technique opératoire : Repérer d une croix la position des dépôts à effectuer. Bien laver la micropipette entre chaque dépôt.

5 Éléments de correction 1) Il s agit d identifier (= trouver) la ou les molécules présente(s) dans le comprimé. Sachant que : médicament Aspirine du Rhône Dafalgan Actron Principe actif ou molécule active Aspirine = Acide acétylsalicylique Paracétamol Paracétamol + aspirine + caféine Pour information : Aspirine ou acide acétylsallicylique L aspirine est l un des médicaments les plus consommés au monde. C est un médicament antalgique, antipyrétique et anti-inflammatoire. Paracétamol Le paracétamol est la substance active de nombreux médicament. C est un antalgique et un antipyrétique. Il ne possède pas de propriété anti-inflammatoire.

2) Pour cela on peut utiliser la technique de CCM : Préparation des échantillons : Les échantillons sont préparés dans les tubes à essais en dissolvant un peu de médicament dans un solvant, l acétate

6 2) Pour cela on peut utiliser la technique de CCM : Préparation des échantillons : Les échantillons sont préparés dans les tubes à essais en dissolvant un peu de médicament dans un solvant, l acétate de butyle. Réalisation des dépôts sur la plaque à CCM : Il faut préparer une plaque CCM avec 3 dépôts : 1 er dépôt : échantillon contenant de l aspirine pure 2 ème dépôt : échantillon contenant du paracétamol pur 3 ème dépôt : échantillon contenant le médicament à analyser Réalisation de la CCM : on place la plaque à CCM dans la cuve et on laisse l éluant monter par capillarité (phase d élution). Exploitation : après séchage, on révèle le chromatogramme sous la lampe à UV. 3) Schéma légendé :

7 4) Exploitation du chromatogramme : Tubes n 1, 6 et 9 : Le médicament X présente une seule tache, au même niveau que la molécule d aspirine. Le médicament X contient une seule molécule, l aspirine. Le cachet était donc un cachet d aspirine du Rhône. Tubes n 2, 4 et 7 : Le médicament X présente une seule tache, au même niveau que la molécule de paracétamol Le médicament X contient une seule molécule, le paracétamol Le cachet était donc un cachet de doliprane Tubes n 3, 5 et 9 : Le médicament X présente 4 taches, dont 2 au même niveau que les molécules d aspirine et de paracétamol. Le médicament X contient donc au moins 4 molécules, dont de l aspirine et du paracétamol. Le médicament de la trousse à pharmacie contenant ces 2 molécules est l Actron. On peut supposer qu une des 2 autres tache correspond à la molécule de caféine.

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