XXIII èmes Olympiades de la Chimie Concours 2007 des classes de terminale. «Chimie, transport et développement durable»

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1 Olympiades de la Chimie, Centre de Pau Concours 2007 Page 1/5 Union des Industries Chimiques Olympiades de la Chimie Centre de Pau XXIII èmes Olympiades de la Chimie Concours 2007 des classes de terminale Numéro de candidat Correction «Chimie, transport et développement durable» Étude d un protocole Durée : 1h00 1. Protocole de synthèse du polystyrène Questions sur le protocole...3

2 Olympiades de la Chimie, Centre de Pau Concours 2007 Page 2/5 1. Protocole de synthèse du polystyrène 1.1. Dans un ballon de 100 ml, placer 3 ml de styrène, 1 ml de solution de peroxyde de benzoyle et environ 10 ml de toluène anhydre ; ajouter quelques grains de pierre ponce Réaliser un montage à reflux : adapter le support élévateur, le chauffe-ballon, le réfrigérant à boule Chauffer le mélange à reflux pendant environ une heure Après le temps de chauffage, abaisser le chauffe-ballon et laisser le mélange refroidir pendant 10 min Placer un bouchon sur le ballon. Refroidir le ballon sous l eau froide du robinet Placer dans un bécher 80 ml de méthanol puis verser le contenu du ballon doucement en agitant avec l agitateur en verre Relier la trompe à vide à la fiole à vide et poser le verre fritté sur la fiole à vide Filtrer sous vide le polystyrène sur verre fritté puis rincer le produit avec environ 20 ml de méthanol Laisser sécher le polystyrène 10 min sur le verre fritté Verser le filtrat dans le bidon de récupération des déchets. On donne : Densité Masse molaire T Aspect ébullition (g/mol) ( C) Styrène 0,9 104 Liquide jaune 145 Toluène 0,87 92 Liquide incolore 110 Méthanol 0,78 32 Liquide incolore 65 Peroxyde de benzoyle - Solide blanc - Peroxyde de benzoyle : est noté R-O-O-R.

3 Olympiades de la Chimie, Centre de Pau Concours 2007 Page 3/5 2. Questions sur le protocole Des questions sont posées sur les différentes étapes du protocole précédent. Étape Quelle est la masse de styrène introduit dans le ballon? [1] m = 3 / 0,9 = 2,7 g 2.2. Calculer la quantité de matière correspondante : [1] n = 2,7 / 104 = 0,026 mol 2.3. Quelle est la masse molaire du peroxyde de benzoyle? [1] M = 14x x1 + 4x16 = 242 g/mol 2.4. Peut-on calculer la quantité de matière en peroxyde de benzoyle? [1] Non car on ne donne pas la concentration de la solution Quelle est l utilité des grains de pierre ponce? [1] Réguler l ébullition en permettant aux bulles de se former plus régulièrement à la surface des grains. Cela évite une ébullition chaotique. Étape Dessiner le montage à reflux, avec tous ses éléments annotés : [1] pour le boy [1] pour le chauffe ballon sur le boy [1] pour le ballon rond [1] pour la pince qui tien le ballon [1] pour le réfrigérant à boule vertical, avec circulation d eau de bas en haut [1] pour la pierre ponce [-1] si thermomètre placé en haut du réfrigérant (absurde!) [-1] si fantaisie artistique (éléments disproportionnés )

4 Olympiades de la Chimie, Centre de Pau Concours 2007 Page 4/ À quelle température approximative devrait bouillir le mélange? (justifier) [1] Le mélange est essentiellement composé de 10 ml de toluène (T éb =110 C) et 3 ml de styrène (T éb =145 C), donc la température sera un peu supérieure à 110 C Cette température dépend-elle de la quantité des réactifs? [1] Oui puisqu elle dépend de la température d ébullition de chacun des composés. [1] Par contre, pour un corps pur, la température est la même quelque soit le volume Cette température dépend-elle de la position du régulateur de température sur le chauffe ballon? [1] Non, la température d ébullition d un mélange reste constante, quel que soit l apport de chaleur par le chauffe ballon. L ébullition sera juste plus intense si on chauffe plus Cette température dépend-elle de la météo? [1] Oui puisque la température d ébullition dépend de la pression, et donc de la pression atmosphérique. Ex. : si mauvais temps, dépression, donc température un peu plus basse. Étape Détailler les réactions chimiques ayant lieu pendant cette étape. [1] Première étape : initiation, formation de radicaux libres par le peroxyde [1] R-O-O-R 2 R-O [1] Deuxième étape : propagation des radicaux libres [1] R-O + H 2 C=CH-C 6 H 5 R-O-H 2 C-C H-C 6 H 5 [1] R-O-H 2 C-C H-C 6 H 5 + H 2 C=CH-C 6 H 5 R-O-H 2 C-CH(-C 6 H 5 )-H 2 C-C H-C 6 H 5 [1] Troisième étape : terminaison, les radicaux libres restants se combinent [1] R + R R -R Étapes 1.4. et Pourquoi ne pas refroidir directement le ballon en le plaçant sous l eau du robinet? [1] À cause d un choc thermique possible (même pour du Pyrex ), le ballon pourrait casser. Il faut laisser refroidir le verre (aux alentours de 110 C) avant de le passer sous l eau froide.

5 Olympiades de la Chimie, Centre de Pau Concours 2007 Page 5/5 Étapes 1.6. et Pourquoi verser le mélange dans du méthanol, puis rincer le polystyrène au méthanol? [1] Si on rince le polystyrène avec du méthanol dans l étape 1.8, c est qu il n y est pas soluble. Cela peut favoriser sa précipitation. [1] Le méthanol sert à solubiliser réactifs en excès (peroxyde, styrène), pour les éliminer du polystyrène. Étapes 1.7. et Qu est-ce qu un verre fritté? [1] C est un cylindre en verre contenant une galette de verre poreux, servant de filtre lors de filtration sous pression réduite Quel est son avantage par rapport à la filtration sur papier-filtre? [4] Il est plus résistant que le papier. Il résiste à la chaleur de l étuve. Il arrête les particules plus petites. Il résiste aux rinçages avec des acides et bases fortes Dessiner le montage de filtration sur verre fritté, avec tous ses éléments annotés : [1] pour fixation de la fiole à vide [1] pour fiole à vide avec tube latéral [1] pour cône caoutchouc entre fiole et fritté [1] pour fritté bien représenté [1] pour la trompe à eau relié à la fiole [-1] si fantaisie artistique (éléments disproportionnés ) Étape Avant séchage, le polystyrène contient-il de l eau? [1] Non il n y a pas d eau dans ce protocole. «sécher» fait référence au méthanol ici! Quelle masse de polystyrène obtient-on si la réaction a un rendement de 90%? [1] Puisqu il s agit d une polyaddition, la masse totale de styrène se retrouve sous forme de polymère si on avait 100% de rendement. [1] Si 90%, alors m(ps) = 2,7 x 0,9 = 2,43 g