Chimie organique 1A. Introduction à la chimie organique. CHM Hiver Chapitre 3

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1 himie organique 1A Introduction à la chimie organique Université de Montréal Faculté des arts et des sciences Département de chimie M iver hapitre 3

2 hapitre 3 Réaction organiques : les acides et les bases Université de Montréal Faculté des arts et des sciences Département de chimie M iver hapitre 3

3 Réactions et mécanismes substitutions : un groupe en remplace un autre 3 l Na Na + l -

4 Réactions et mécanismes additions : les éléments des réactifs se trouvent dans le produit + Br Br Br Br

5 Réactions et mécanismes éliminations : une molécule perd les éléments d une petite molécule + Br Br

6 Réactions et mécanismes réarrangements : une molécule subit une réorganisation de ses parties

7 omolyse et hétérolyse deux modes de rupture d une liaison covalente e.g.: clivage du 2 homolytique : + déplacement d un électron hétérolytique : hétérolytique : (liaison polarisée) δ+ δ Y + A B Y A + B déplacement d une paire d électrons

8 Mécanismes réactionnels descriptions détaillées des étapes individuelles qui ont lieu pendant la transformation des réactifs en produits proposition de la participation de tous les espèces chimiques, en incluant les intermédiaires facile à proposer, difficile à prouver études de produits études cinétiques

9 Réactions acide-base font partie de plusieurs réactions organiques permettent la discussion de : l effet de structure sur l équilibre chimique l effet de solvant la relation des paramètres thermodynamiques

10 Acides et bases de Brønsted-Lowry participent au transfert d un proton acide = donneur de proton base = accepteur de proton 3 acide acétique acide + 2 eau base 3 anion acétate base conjuguée de l'acide acétique + 3 ion hydronium acide conjuguée de l'eau paire conjuguée paire conjuguée

11 Acides et bases de Brønsted-Lowry participent au transfert d un proton acide = donneur de proton base = accepteur de proton 3 N 2 méthylamine eau base acide N + 3 ion méthylammonium acide conjuguée de la méthyl amine ion hydroxyde base conjuguée de l'eau paire conjuguée paire conjuguée

12 Acides et bases de Lewis participent au partage d une paire d électrons acide = accepteur de paire d électrons base = donneur de paire d électrons l l l Al + N 3 l Al N 3 l l acide de Lewis pauvre en électrons base de Lewis riche en électrons

13 Réaction acide-base de Lewis 3 B 3 + B 3 3 3

14 Réaction acide-base de Lewis BF 3 + N 3 F 3 B N 3 LUM de BF 3 M de N 3

15 arbocations et carbanions générés lors de la rupture hétérolytique des liaisons incluant le carbone : δ+ δ X + X carbocation six électrons; charge positive δ δ+ Y + Y carbanion huit électrons; charge négative

16 arbocations et carbanions carbocations: acides de Lewis; réactifs électrophiles carbanions : + 2 acide de Lewis bases de Lewis; réactifs nucléophiles base de Lewis δ+ δ + X X +

17 Flèches incurvées indiquent la direction du mouvement des électrons dans une réaction partent d une paire d électrons aboutissent à un site de déficience électronique n indiquent pas le déplacement des atomes!!

18 Force relative des acides et des bases les acides forts sont presque complètement ionisés à l équilibre et les bases fortes sont protonnées l acide chlorhydrique + 2 l anion chlorure + 3 ion hydronium les acides faibles sont peu ionisés à l équilibre et les bases faibles sont peu protonnées acide acétique anion acétate ion hydronium

19 onstante d acidité, K a équilibre de dissociation d un acide faible : K éq K éq = [ ] [ 3 + ] [ 3 2 ] [ 2 ] constante K éq [ 2 ] = K a = [ ] [ 3 + ] [ 3 2 ] = 1, varie de à pour différents acides

20 Acidité et pk a l expression logarithmique est plus pratique par analogie au p = -log[ 3 + ], pk a = -log (K a ) 3 F 3 l acide acétique acide trifluoroacétique acide chlorhydrique pk a = 4,75 acide faible pk a =0,18 acide fort pk a =-7 acide très fort Plus le pk a est élevé,, plus l acide est faible. Voir Tableau sommaire 3.1, p. 90

21 Acidité de l eau l eau s ionise un peu : + + dans l eau pure (p 7), [ 3 + ] = 10-7 M [ - ] = 10-7 M [ 3 ][ ] (10 )(10 ) 16 K a = = = 1,8 10 [ 2] 55,5 pk a = 15,7

22 Prédire la force des bases conjuguées plus un acide est fort, plus sa base conjuguée est faible l pk a = -7 acide très fort l base très faible 3 pk a = 4,75 acide faible augmentation de l acidité 3 base ~faible augmentation de la basicité 2 pk a = 15,7 acide très faible base très forte

23 Prédire le cours d une réaction 3 les réactions acide-base sont des processus à l équilibre l acide faible et la base faible sont les espèces principales en solution ions spectateurs + Na 3? Na pk a = 4,75 pk a = 15,7 acide base base acide plus fort plus forte plus faible plus faible +

24 Prédire le cours d une réaction les réactions acide-base sont des processus à l équilibre l acide faible et la base faible sont les espèces principales en solution base plus forte acide ions spectateurs 3 N l 3 N 3 l +? acide base pk a = -1,74 pk a = 10,6 plus faible plus fort plus faible

25 alcul quantitatif de K éq basé sur les K a des acides en équilibre 3 + pk a = 4,7 K éq = = K éq =? 3 N N 3 [( 3-2 ] [ 3 N + 3 ] [( 3 2 ] [ 3 N 2 ] [( 3-2 ] [ 3 + ] [( 3 2 ] [ 2 ] = K a (réactif) 1 K a (produit) [ 2 ] [ 3 N + 3 ] [ 3 + ] [ 3 N 2 ] pk a = 10,6 pk éq = pk a(réactif) -pk a(produit) pk éq = 4,7-10,6 = -5,9 K éq 10 6

26 alcul quantitatif de K éq basé sur les K a des acides en équilibre + K éq =? N N 2 N 3 3 N 3 + pk a = 9,2 pk a = 10,6 pk éq = pk a(réactif) -pk a(produit) pk éq = 9,2-10,6 = -1,4 K éq 25

27 Structure et acidité plus la liaison X- est faible, plus l acide est fort plus on descend dans une colonne du tableau périodique, plus l acidité augmente F l pk a = 3,2 pk a =-7 pk a = -9 pk a =-10 Br augmentation de l acidité I F l Br I augmentation de la basicité

28 Structure et acidité plus la liaison X- est faible, plus l acide est fort plus on descend dans une colonne du tableau périodique, plus l acidité augmente 2 2 S 2 Se augmentation de l acidité S augmentation de la basicité Se

29 Structure et acidité plus la liaison X- est faible, plus l acide est fort l acidité augmente de gauche à droite dans un rang du tableau périodique δ δ+ δ δ+ δ δ+ δ δ+ 3 2 N F pk a = 48 pk a = 38 pk a = 15,7 pk a = 3,2 augmentation de l acidité 3 2 N F augmentation de la basicité

30 Électronégativité et acidité l électronégativité de l atome relié au est le facteur majeur qui affecte l acidité 4 augmentation de l électronégativité N 3 2 méthane ammoniac eau fluorure d'hydrogène augmentation de la polarisation F augmentation de l acidité

31 ybridation et acidité l état d hybridation d un atome affecte aussi son électronégativité effective ceux avec plus de caractère s sont plus électronégatifs sp > sp 2 > sp 3 50 % 33 % 25 % électrons retenus plus fortement électrons retenus moins fortement

32 ybridation et acidité considérons l acétylène, l éthylène et l éthane éthyne éthène éthane sp pk a = 25 sp 2 pk a = 44 sp 3 pk a = 50

33 Effet inductif les atomes électronégatifs attirent la densité électronique dans une molécule cette attraction a lieu à travers l espace et au long des liaisons l effet inductif diminue en fonction de distance fluoroéthane :

34 Énergie potentielle relative inversement proportionnelle à la stabilité relative plus une molécule possède d énergie potentielle, plus elle est réactive, et moins elle est stable la variation des énergies potentielles lors d une réaction : G = - T S entropie : désordre de la réaction énergie libre enthalpie : chaleur de rxn, rupture et formation des liens

35 onstante d équilibre et énergie relation importante entre la constante d équilibre et la variation standard de l énergie libre : G = RT log K éq G < 0; K éq > 1; produits favorisés G = 0; K éq = 1; pas de déplacement constante de gaz température absolue G = 1,4 kcal/mol pk éq (à 25 ) G > 0; K éq < 1; réactifs favorisés

36 Acides carboxyliques acides faibles, mais plus forts que les alcools e.g.: acide acétique vs éthanol acide éthanol acétique pk a =4,75 pk a = 16

37 Effet de résonance les anions carboxylates sont stabilisés par la résonance : 3 acide acétique anion acétate éthanol anion éthoxyde pas de résonance

38 Effet inductif la liaison = du groupe carbonyle est très polarisée diminution de la densité électronique du délocalisation (et donc stabilisation) de la charge négative de l anion carboxylate

39 Effet inductif augmenté par des substituants électroattracteurs : 2 acide acétique pka = 4,76 2 ion acétate l 2 l 2 acide chloroacétique pka = 2,86 ion chloroacétate

40 Effet inductif dépend de l électronégativité du substituant R R = pk a 4,76 3 4,87 Br 2,90 l 2,86 F 2,59 diminue en fonction de la distance l l l pk a = 4,82 pk a = 2,86 pk a = 4,05 pk a = 4,52

41 Effet du solvant en phase gazeuse l acidité est diminuée 3 difficile de séparer des ions (g) acide acétique, phase gazeuse pk a = (g) 3 - (g) eau, phase gazeuse anion acétate, phase gazeuse 3 + (g) ion hydronium, phase gazeuse dans un solvant protique, comme l eau, la solvatation stabilise les ions séparés formation de liaisons hydrogène diminution de l entropie du système

42 Protonation des composés organiques les paires d électrons libres sont susceptibles à la protonation (composés basiques): R alcool acide fort R R éther acide fort R cétone R acide fort π alcène acide fort R alcool protoné R R éther protoné espèces réactives R R cétone protoné carbocation

43 Mécanisme réactionnel application des flèches incurvées 3 3 base de Brønsted l tert-butanol chlorure de tert-butyle 3 l l l acide de Lewis 3 3

44 Solution non-aqueuse en solution aqueuse, la plus forte base est le -, et le plus fort acide est le 3 + effet de nivellement du solvant en solution non aqueuse, on peut avoir : des bases plus fortes (e.g. N 2- en N 3 ) des acides plus forts (e.g. ( 3 ) 2 + en ( 3 ) 2 ) les solvants organiques permettent alors plus de réactions

45 Exercices recommandés Problèmes:

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