EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE Durée : 6h SUJET N 7 Coef. : 7
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- Alfred Ledoux
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1 EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE Durée : 6h SUJET N 7 Coef. : 7 Toutes les calculatrices de poche, y compris les calculatrices programmables et alphanumériques, dont la surface de base ne dépasse pas 21 cm de long et 15 cm de large, Sont autorisées à condition que leur fonctionnement soit autonome et qu il ne soit pas fait usage d imprimantes. L ELEMENT CHIMIQUE MAGNESIUM I - Préparation organique : synthèse magnésienne de l acide benzoïque 1) Préparation de l organomagnésien * Dans un bicol équipé d un réfrigérant à boules et d une ampoule de coulée, introduire 2,3 g de magnésium en copeaux. Equiper le haut du réfrigérant d une garde à produit desséchant (CaCl 2 par exemple). * Préparer une solution contenant 10 ml de bromobenzène et 50 ml d éther anhydre. La transvaser dans l ampoule de coulée. Ajouter dans le bicol juste assez de solution pour recouvrir le magnésium. Attendre quelques instants que la réaction démarre. Si nécessaire ajouter un cristal d iode ou chauffer très légèrement au bain-marie à C. Une fois la réaction commencée, agiter et additionner goutte à goutte la solution de bromobenzène dans l éther. L addition terminée, maintenir à reflux au moins 15 minutes à l aide du bain-marie à C. 2) Addition sur le dioxyde de carbone * Dans un bécher de 600 ml, placer 20 g de carboglace en petits morceaux et verser doucement la solution refroidie de bromure de phénylmagnésium. Agiter jusqu à disparition de la carboglace. Ajouter ensuite 100 g de glace pilée et 20 ml d acide chlorhydrique ( 5 mol.l -1 ). Transvaser dans l ampoule à décanter. 3) Séparation et purification * Laver la phase aqueuse avec 20 ml d éther. Rassembler les phases éthérées. * Extraire la phase éthérée avec deux fois 30 ml de soude à 5 %. 1
2 * Acidifier à l aide d une solution d acide chlorhydrique ( 5 mol.l -1 ). Vérificr le ph de la solution qui doit être bien acide. * Filtrer le produit obtenu sur büchner. Le laver à l eau très froide, le sécher. * Peser * Prendre son point de fusion. 4) Données * Spectres RMN et IR du bromobenzène et de l acide benzoïque. * Tableaux pour l interprétation des spectres RMN et IR. * Caractéristiques physiques des produits. Bromobenzène M = 157 g.mol -1 Teb (760 mmhg) = 156 C d = 1,4950 Acide benzoïque M = 122 g.mol -1 Cristaux blancs Ether M = 749 g.mol -1 Teb = 34,6 C d = 0,7134 Très inflammable Insoluble dans l eau Très soluble dans l éthanol, l éther, ou le benzène. Soluble à chaud dans l eau Très soluble dans l éthanol et l éther Soluble dans l acétone. Peu soluble dans l eau Soluble dans l acide chlorhydrique concentré. Très soluble dans l éthanol ou le benzène. Magnésium M = 24,3 g.mol -1 Tfus = 649 C d = 1,74 5) Résultats * Rendre le produit obtenu. Indiquer son point de fusion. * Répondre aux questions a) Interpréter les spectres RMN et IR du produit de départ et du produit final. b) Ecrire les équations équilibrées des différentes étapes de la synthèse et de la purification. Préciser le rôle de l éther éthylique. 2
3 c) Quelles sont les précautions à prendre pour le matériel, les réactifs et la réaction? d) Quelles sont les rôles de la glace et de l acide chlorhydrique que l on ajoute lorsque la carboglace a totalement disparu? e) Pourquoi la carboglace est-elle utilisée en grand excès? f) Pour amorcer le magnésium on peut utiliser un cristal d iode ; comment intervient-il? g) Quel produit parasite pourrait-on obtenir si l on additionnait trop rapidement le bromobenzène sur le magnésium? h) Expliciter le but de l extraction de la phase éthérée par une solution de soude à 5 %. i) On aurait pu avant d acidifier la phase aqueuse alcaline, la traiter au noir de carbone. Dans quel but? j) Calculer le rendement de la synthèse. 3
4 II - Dosage de ions Ca 2+ et Mg 2+ d une solution (S) 1-Données Réactifs complexants - EDTA disodique : symbolisé par 2Na + + H 2 Y 2- - EGTA : symbolisé par H 4 Z (cet acide est mis en solution en présence d hydroxyde de sodium) Pour chacun des complexants la réaction avec un cation se fait mole à mole. 1.2 Constantes de dissociation des complexes (pk D ) Ca 2+ Mg 2+ Hg 2+ EGTA 11,0 5,2 23,2 EDTA 10,7 8,7 21,9 1.3 Constantes d acidité (pk A ) H 4 Y 2,0 2,7 6,7 10,3 H 4 Z 2,0 2,7 8,8 9,5 1.4 un indicateur de concentration d ions Zn 2+ : le zincon symbolisé par In à ph = 10 espèce In libre Zn(II)-In (complexe 1.5 Produits de solubilité (pk S ) Couleur Orange bleue Ca(OH) 2 = 5,3 Mg(OH) 2 = 11,0 1.6 Potentiel standard d oxydoréduction à 25 C Hg 2+ / Hg E = 0,86 V 4
5 2 - Dosage des ions Ca 2+ + Mg 2+ de la solution (S) par la solution d EDTA disodique : potentiométrie à intensité nulle avec électrode de mercure ou argent amalgamé. Le titre de la solution d EDTA est donné par l examinateur Manipulation - Dans un bécher introduire E 1 = 25,00 cm 3 de solution (S) 30 cm 3 de solution tampon NH 4 + /NH 3 (ph = 10) 2 gouttes de la solution du complexe Hg(II) -EDTA - Plonger le couple d électrodes dans la solution : électrode de référence, électrode de mercure. - Titrer par la solution d EDTA disodique. - Tracer la courbe donnant les variations de la différence de potentiel entre les deux électrodes en fonction du volume de solution d EDTA disodique versé. - Déterminer le volume équivalent : V 1 (cm 3 ) Questions - Expliquer le principe de l électrode Hg/Hg(II) -EDTA. Pourquoi peut-on l utiliser dans ce cas? - Justifier l allure de la courbe obtenue. - Calculer [Ca 2+ ] + [Mg 2+ ] (mol.l -1 ) 3 - Dosage des ions Ca 2+ de la solution (S) par la solution d EGTA de titre connu : méthode par substitution Manipulation - Placer la solution d EGTA dans la burette graduée au 1/20 - Dans un erlenmeyer introduire E 2 = 25,00 cm 3 de solution (S) 25 cm 3 de solution tampon contenant du tétraborate de sodium (ph = 10) 2 cm 3 d une solution du complexe Zn(II) -EGTA 4 gouttes d une solution de zincon - Titrer par la solution d EGTA jusqu à virage de l indicateur. - Soit V 2 (cm 3 ) le volume nécessaire. 3.2 Questions - Ecrire les équations bilans des réactions qui interviennent au cours de ce dosage : expliquer la méthode. - calculer [Ca 2+ ]. 5
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