EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE Durée: 6 heures coef : 7
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- Ghislain Lafontaine
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1 CHEFCH3 Session 1998 EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE Durée: 6 heures coef : 7 SUJET N 3 Toutes les calculatrices de poche, y compris les calculatrices programmables et alphanumériques, dont la surface de base ne dépasse pas 21 cm de long et 15 cm de large, sont autorisées à condition que leur fonctionnement soit autonome et qu il ne soit pas fait usage d imprimantes. PREPARATION DE LA N-(2-HYDROXYBENZYL)-4-~METHYLANILINE Les benzoxazines sont des molécules ayant des activités biologiques diverses; ce sont par exemple des fongicides, des bactéricides et des antituberculeux. On considère la séquence de réactions suivante qui permet de synthétiser un dérivé d une benzoxazine, analogue de plusieurs molécules biologiquement actives, à partir de 4-nitrotoluène et d aldéhyde salicylique. H 3 C NO 2 (1) H 3 C NH 2 Produit I (2) H 3 C N CH CHO Produit II HO OH (3) H 3 C NH CH 2 (4) H 3 C N O Produit III HO Le but de la manipulation est la réalisation des 3 premières étapes de cette séquence. Pour réaliser les étapes (2) et (3), on partira de p-toluidine (produit I) commerciale; les manipulations correspondantes pourront donc éventuellement être commencées avant la fin de l étape (1). 1
2 I - MODE OPERATOIRE 1) synthèse du produit I: la 4-méthylaniline (ou p-toluidine) *Obtention du produit brut - Dans un réacteur de 250 ml équipé d un agitateur, d une ampoule de coulée, d un réfrigérant muni d un piège à vapeurs et d un thermomètre, introduire 15 g de 4-nitrotoluène et 30 g d étain en grenailles. - Sous forte agitation, couler par portions d environ 5 ml, 70 ml d acide chlorhydrique concentré (à 36 %). Contrôler la réaction en refroidissant éventuellement avec un bain d eau glacée. - Lorsque l addition est terminée, chauffer entre 85 et 90 C pendant 40 minutes. - Refroidir, puis vérifier que quelques gouttes du mélange réactionnel additionnées â un peu d eau donnent une solution limpide. Si ce n est pas le cas, continuer de chauffer pendant 10 minutes. - Ajouter lentement une solution d hydroxyde de sodium concentrée (à 40 %) en quantité suffisante pour que le ph soit nettement basique. - Modifier le montage pour réaliser une hydrodistillation. (ballon 500 ml) - Procéder à l hydrodistillation en prenant garde à ce que le réfrigérant ne se bouche pas (on pourra arrêter temporairement la circulation d eau). Recueillir le distillat dans un bain d eau glacée. - Filtrer le distillat sur filtre Büchner et laver avec un peu d eau glacée. Bien essorer, puis peser (soit m 1 la masse). - Prélever la moitié du produit brut humide restant et mettre à sécher à l étuve jusqu à masse constante (soit m 1 cette masse). *Purification - Dans un ballon de 250 ml équipé d un agitateur et d un réfrigérant, introduire le reste de p- toluidine brute humide bien broyée et de l acide chlorhydrique à 10 % (environ 60 ml). Il peut être nécessaire de chauffer très légèrement pour obtenir la dissolution. - Refroidir si nécessaire, puis filtrer sur filtre Büchner. - Additionner au filtrat, tout en agitant, une solution d hydroxyde de sodium à 10 % jusqu à ph nettement basique. - Refroidir, filtrer sur filtre Buchner et laver avec un peu d eau glacée. - Sécher sur papier filtre, puis peser (soit m 2 la masse). - En prélever 0,1 g pour réaliser la CCM et mettre le reste à l étuve à 35 C. Lorsque le produit est sec, le peser (soit m 2 la masse). *Contrôle de la pureté La pureté du produit obtenu est vérifiée par chromatographie sur couche mince sur gel de silice. On chromatographie sur la même plaque le 4-nitrotoluène de départ, la p-toluidine brute, la p-toluidine purifiée et la p-toluidine commerciale. Les échantillons (environ 0,1 g) sont dissous dans 5 ml d éthanol absolu. On utilise comme solvant d élution un mélange de butoxybutane, d éthanoate d éthyle et d acide acétique.( ) La révélation se fait en exposant la plaque à une lumière ultra-violette.
3 2) synthèse du produit II: la N-(4-méthylphényl)-(2-hydroxyphényl)méthanimine - Introduire dans un erlenmeyer de 100 ml 3 g de p-toluidine commerciale ainsi que 35 ml d éthanol absolu. - Ajouter, goutte à goutte et en agitant à l aide d un agitateur magnétique, 3 ml d aldéhyde salicylique (2-hydroxybenzaldéhyde). - Lorsque tout est additionné, laisser agiter à la température ambiante pendant 10 minutes. - Refroidir dans la glace, puis filtrer sur filtre Büchner en lavant avec le minimum d éthanol froid. - Sécher sur papier filtre, puis mettre à l étuve pendant 35 minutes. - Peser le produit obtenu (soit m 3 la masse). - Vérifier sa pureté par la mesure de sa température de fusion. 3) synthèse du produit III la N-(2-hydroxybenzyl)-4-méthylaniline - Prélever 2,5 g de l imine préparée précédemment et l introduire dans un erlenmeyer de 100 ml avec 12,5 ml d éthanol absolu. Agiter à l aide d un agitateur magnétique et refroidir à 5 C. - Tout en agitant à l aide d un agitateur magnétique, introduire 0,25 g de borohydrure de sodium par petites portions. Ne pas laisser la température dépasser 10 C. - Laisser reposer 5 minutes, puis filtrer sur filtre Büchner en lavant avec un peu d éthanol froid. - Sécher sur papier filtre, puis mettre à l étuve pendant 35 minutes Peser le produit obtenu (soit m 4 la masse). - Vérifier sa pureté par la mesure de sa température de fusion. II - DONNEES 4-nitrotoluène p-toluidine M =137,1 g.mo1-1 t f =54,5 C; insoluble dans l eau; soluble dans l éthanol; forme un azéotrope avec l eau; toxique par inhalation, ingestion et contact avec la peau. M = 107,2 g.mol -1 ; t f = 44,5 C ; pka = 5,1 légèrement soluble dans l eau; très soluble dans l éthanol; forme un azéotrope avec l eau (t eb = 99 C ; contient 14 % d eau); toxique par inhalation, ingestion et contact avec la peau. aldéhyde salicylique M = 122,1 g.mol -1 ; t f = -7 C et t eb = 196 C sous 1 bar; d 1,17; légèrement soluble dans l eau; soluble dans l éthanol en toutes proportions. N-(4-méthylphényf)-(2-hydroxyphényl)méthanimine M = 211,3g.mol -1 peu soluble dans l éthanol.
4 N-(2-hydroxybenzyl)-4-méthylaniline M = 213,3 g mol -1 peu soluble dans l éthanol. Etain M = 118,7 g.mol -1 couple rédox mis enjeu: Sn 4+ /Sn. acide chlorhydrique M 36,5 g.mol -1 solution concentrée: pourcentage de pureté = 36 % et d = 1,18; provoque des brûlures; irritant pour les voies respiratoires. hydroxyde de sodium M = 40,0 g.mol -1 solution concentrée : pourcentage de pureté = 40 % et d = 1,39; provoque de graves brûlures. borohydrure de sodium M = 37,8 g.mol -1 provoque des brûlures; toxique en cas d ingestion; au contact de l eau, dégage des gaz extrêmement inflammables éthanol absolu facilement inflammable ; point éclair = 12 C butoxybutane inflammable ; point éclair = 25 C irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. éthanoate d éthyle facilement inflammable ; point éclair = - 4 C acide acétique inflammable ; point éclair = 44 C ; provoque de graves brûlures. III - COMPTE-RENDU 1) synthèse du produit I: la 4-méthylaniline 1.1. Ecrire l équation-bilan des réactions ayant lieu lors de cette synthèse Calculer la masse théorique de p-toluidine pouvant être obtenue Expliquer le test réalisé à la fin du chauffage à reflux Quel est le rôle de la solution d hydroxyde de sodium ajoutée avant l hydrodistillation? 1.5. Quelle est la nature du distillat obtenu lors de l hydrodistillation? 1.6. On aurait pu ajouter au distillat du chlorure de sodium. Quel aurait été le but de cette addition? 1.7. Quelle impureté veut-on éliminer au cours de la purification? Comment réalise-t-on cette élimination? Ecrire les équations-bilans des réactions mises en jeu Calculer le pourcentage d humidité dans les m 2 g de p-toluidine humide, puis m 1, masse totale de p-toluidine pure sèche que l on aurait obtenue si on avait traité l ensemble des m 1 g de p-toluidine brute humide. Remplir la feuille de résultats et calculer le rendement de la synthèse en produit pur sec. On négligera dans ce calcul les 0,1 g prélevés sur la masse m 2.
5 2) synthèse du produit II la N-(4-méthylphényl)-(2-hydroxyphényl)méthanimine 2.1. Ecrire l équation-bilan de la réaction ayant lieu lors de cette synthèse On aurait pu utiliser pour cette deuxième synthèse la p-toluidine brute obtenue précédemment. Que se passet-il, dans ce cas, s il reste un peu de 4-nitrotoluène dans le réactif utilisé? 2.3. Pourquoi lave-t-on le produit avec un peu d éthanol froid? 2.4. Calculer la masse théorique d imine pouvant être obtenue. Remplir la feuille de résultats et calculer le rendement de la synthèse. 3) synthèse du produit III: la N-(2-hydroxybenzyl)-4-méthylaniline 3.2. Quelles précautions doit-on prendre lors de la manipulation de borohydrure de sodium? Ecrire l équationbilan de la réaction à éviter Sachant qu une mole de borohydrure de sodium réagit avec deux moles d imine, calculer la masse théorique d amine pouvant être obtenue Remplir la feuille de résultats et calculer le rendement de la synthèse. 4) contrôle de la première synthèse par CCM 4.1. Pourquoi peut-on révéler la plaque de CCM en l exposant à une lumière ultraviolette? 4.2. Si l on dispose de deux lampes UV, l une à 366 nm et l autre à 254 nm, laquelle doit-on choisir? Pourquoi? 4.3. Analyser le chromatogramme obtenu et commenter. 5) contrôle de la préparation par spectroscopie IR et de RMN Après avoir réalisé les trois étapes de cette préparation, un opérateur a enregistré les spectres IR des produits I, II et III, ainsi que les spectres de RMN des produits I et II. Ces spectres sont donnés en annexe, ainsi que les données nécessaires à leur interprétation Identifier sur les spectres IR les bandes de vibration suivantes: - produit I: 3419, 3339, 1516, 1625, 814 cm -1 - produit II: 3419, 1618, 1569, 1497 cm -1 - produit III: 3452, 3262, cm Interpréter les spectres de RMN.
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