Structure des lipides

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Marc-Antoine Bourget
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1 Structure des lipides 1. Caractères généraux des lipides 2. Acides gras 3. Triacylglycérols 4. Lipides complexes Glycérophospholipides Sphingolipides Caractères généraux des lipides Substances hétérogènes sur le plan chimique qui exercent des rôles multiples Caractéristique commune : hydrophobes Classification selon la structure l origine métabolique les propriétés fonctionnelles lipides de réserve énergétique lipides de structure lipides à vocation de molécules informatives 1

Sphingolipides Propriétés physicochimiques Lipides sans groupement

2 Classification selon la structure 1. Lipides simples (C, H, ) Acides gras et dérivés Glycérides : glycérol estérifié par des acides gras 2. Lipides complexes (C, H,, P, N, S ) Glycérophospholipides Sphingolipides Propriétés physicochimiques Lipides sans groupement polaire très hydrophobes Lipides avec groupements polaires caractère amphipathique capables d agrégation au contact de l eau micelle bicouche lipidique liposome 2

3 Structure des lipides 1. Caractères généraux des lipides 2. Acides gras et dérivés 3.Triacylglycérols 4. Lipides complexes Glycérophospholipides Sphingolipides 2. Les acides gras formule générale des acides gras saturés CH 3 (CH 2 ) n C CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 C n

4 2 acides gras saturés à connaître Acide palmitique ou (C16 : 0) : CH 3 ( CH 2 ) 14 C C 16 Température de fusion 63 C Acide stéarique ou (C18 : 0) : CH 3 ( CH 2 ) 16 C 18 C Température de fusion 70 C Classification des acides gras saturés nom de l acide gras Acide butyrique Acide caproïque Acide caprylique Acide caprique Acide laurique Acide myristique Acide palmitique Acide stéarique Acide arachidique Acide béhénique Acide lignocérique Acide cérotique nombre de carbones longueur de la chaîne courte moyenne longue très longue 4

5 Un exemple d acide gras monoinsaturé acide oléique C18 : 1 9 H CH 3 ( CH 2 ) 7 18 C= C 9 H ( CH 2 ) 7 C 1 CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 C 9 Température de fusion : Trans +44 C Cis 16 C Acides gras polyinsaturés: AGPI Acide linoléïque C18 : 2 9,12 CH 3 (CH 2 ) 4 CH= CH CH 2 CH = CH (CH 2 ) 7 C série 6 Température de fusion - 5 C Acide -linolénique C18 : 3 9,12,15 CH 3 CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH CH 2 CH=CH (CH 2 ) 7 C série 3 Température de fusion - 11 C 5

6 Acides gras polyinsaturés : AGPI (suite) Acide arachidonique C20 : 4 (5, 8,11,14) 20 C série 6 Propriétés physiques des acides gras Les acides gras sont sensibles à l oxydation rancissement des graisses formation de peroxydes en présence d oxygène Passage de l état solide à l état liquide notion de point de fusion graisse huile à température ambiante 6

7 Quelques dérivés d acides gras Les cérides Ester formé par un acide gras et un alcool gras C CH 2 Ac palmitique (C16) Alcool cétylique (C16) Les stérides Ester formé par un acide gras et le cholestérol Ac oléique (C18:1) Quelques dérivés d acides gras Les eicosanoïdes Dérivés d oxydation de l acide arachidonique Leucotriènes (LT) Prostaglandines (PG) Thromboxanes (TX) Thromboxane A2 TXA 2 (formules chimiques détaillées ne sont pas à mémoriser) Leucotriène B4 LTB 4 Pg E 1 Prostaglandine E1 7

8 Structure des lipides 1. Caractères généraux des lipides 2. Acides gras et dérivés 3. Triacylglycérols 4. Lipides complexes Glycérophospholipides Sphingolipides 3. Les triglycérides ou triacylglycérols A) Structure CH 2 CH CH 2 Glycérol 1 2 CH 2 C R 1 H C C R 2 3 CH 2 C R 3 Triacylglycérol 8

B) Propriétés des triglycérides Stockage des lipides dans le tissu adipeux Réserve énergétique très concentrée Propriétés physico-chimiques : sensibilité à l

localisée sur l endothélium Structure des lipides 1. Caractères généraux des lipides 2. Les acides gras 3. Les triacylglycérols 4. Les lipides complexes A.

9 B) Propriétés des triglycérides Stockage des lipides dans le tissu adipeux Réserve énergétique très concentrée Propriétés physico-chimiques : sensibilité à l hydrolyse Ne peuvent pas traverser les membranes cellulaires =>: nécessité d hydrolyse au cours de la digestion : lipase intestinale circulation sanguine: lipase localisée sur l endothélium Structure des lipides 1. Caractères généraux des lipides 2. Les acides gras 3. Les triacylglycérols 4. Les lipides complexes A. Glycérophospholipides a) Acides phosphatidiques b) Glycérolipides azotés c) Glycérolipides non azotés B. Sphingolipides a) Céramides b) Sphingomyéline c) Sphingoglycolipides 9

10 Lipides complexes A- Glycérophospholipides a) Acides phosphatidiques HCH 2 C P -CH 2 H 1 2 CH 2 C R 1 H C C R 2 L-glycérol 3 phosphate Dérivés du L-glycérol 3 phosphate Esters phosphoriques du diacylglycérol 3 CH 2 P Acide phosphatidique b) Glycérolipides azotés l acide phosphorique de l acide phosphatidique est estérifié par la choline, la sérine ou l éthanolamine A- Glycérophospholipides 1 2 CH 2 C R 1 H C C R 2 3 CH 2 P Acide phosphatidique CH 2 C R 1 H C C R 2 CH 2 P CH 2 CH C NH 2 phosphatidylsérine 10

11 CH 2 C R 1 b) Glycérolipides azotés H C C R 2 CH 3 + CH 2 P CH 2 CH 2 N CH 3 CH 3 Phosphatidylcholine: dipolaire (composant du surfactant) CH 2 C R 1 H C C R 2 CH 2 P CH 2 CH 2 NH 2 phosphatidyléthanolamine A- Glycérophospholipides c) Glycérolipides non azotés l acide phosphorique de l acide phophatidique est estérifié par le glycérol ou l inositol CH 2 C R 1 H C C R 2 CH 2 P R 1 = acide stéarique R 2 = acide oléique phosphatidylinositol 11

Lipides complexes Rôle fonctionnel des glycérophospholipides Composants majeurs des membranes biologiques - composés amphipathiques tête polaire queue hydrophobe - agents stabilisants dans un milieu

12 Lipides complexes Rôle fonctionnel des glycérophospholipides Composants majeurs des membranes biologiques - composés amphipathiques tête polaire queue hydrophobe - agents stabilisants dans un milieu polaire Médiateurs de signalisation cellulaire - transduction du signal à travers les membranes cellulaires ex: phosphatidyl inositol 4,5-bisphosphate ou PIP2 Rôle des glycérophospholipides dans la transduction du signal PIP2 est le précurseur métabolique de 2 messagers secondaires : diacylglycérol (DAG) et inositol trisphosphate (IP3) 12

13 Rôle des glycérophospholipides dans la transduction du signal Le DAG interagit avec une phosphatidyl sérine membranaire et active la protéine kinase C L IP3 active la libération de calcium dans la cellule Lipides complexes B- Les sphingolipides La structure de base est la sphingosine (alcool aminé à longue chaîne) CH 3 (CH 2 ) 12 CH = CH CH CH CH 2 NH 2 H CH CH NH 2 CH 2 NH 2 13

B- Les sphingolipides a) Céramides un acide gras est lié au groupe NH 2 de la sphingosine par une liaison amide NH 2 NH-C-AG B- Les sphingolipides b) Glycosphingolipides GSL

14 B- Les sphingolipides a) Céramides un acide gras est lié au groupe NH 2 de la sphingosine par une liaison amide NH 2 NH-C-AG B- Les sphingolipides b) Glycosphingolipides GSL un ose (cérébroside) ou plusieurs oses (ganglioside) sont liés à un céramide NH-C-AG NH-C-AG le motif glucidique des groupes sanguins est associé à un céramide donnant un GSL 14

15 CHLESTERL Précurseur: hormones stéroïdes, de la vitamine D et des acides biliaires Transport et stockage du cholestérol: estérifié par acide gras Hypercholestérolémie associée aux LDL: facteur de risque vasculaire Exemples d acide biliaires CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 C CH 3 CH 3 Acide cholique Acide désoxycholique => Fonctions de détergents 15

Les lipides alimentaires 2 catégories de lipides les graisses solides à température ambiante riches en acides

permettent d émulsionner les huiles avec l eau Recommandations : 30 % de l apport calorique sous forme de

Répartition des acides gras dans les matières grasses alimentaires Acides gras indispensables Acides gras

16 Les lipides alimentaires 2 catégories de lipides les graisses solides à température ambiante riches en acides gras saturés les huiles liquides à température ambiante riches en acides gras insaturés Les phospholipides permettent d émulsionner les huiles avec l eau Recommandations : 30 % de l apport calorique sous forme de graisses Les TG alimentaires assurent 40 % des besoins énergétiques (dans les pays industrialisés) Répartition des acides gras dans les matières grasses alimentaires Acides gras indispensables Acides gras insaturés Acides gras saturés Biochimie et biologie moléculaire P Kamoun, A Lavoine, H de Verneuil Flammarion Figure 6-7 p 69 16

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