6 Les composés organiques

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1 Nathan/VUEF 2002 La photocopie non autorisée est un délit 6 Les composés organiques Les composés organiques entrent dans la constitution de tous les êtres vivants. Ils contiennent toujours du carbone et très souvent de l hydrogène. La chimie organique porte d ailleurs aussi le nom de chimie du carbone. D autres éléments (oxygène, azote, chlore...) entrent parfois dans leur composition. Synthétisés à grande échelle par l industrie chimique, ils ont permis d importantes avancées technologiques (matières plastiques, médicaments, etc.). Les objectifs de ce chapitre sont : À la suite de l installation d une chaudière à gaz, une personne bouche toutes les aérations de son habitation pensant ainsi ne pas perdre de chaleur. Après quelques jours, cette personne se plaint de maux de tête. > identifier si un composé est organique ou non ; > écrire ses formules brute et développée (uniquement pour le secteur 5). Situation de départ Quelle est l origine de ses maux de tête? Résolution Rendez-vous page 67 > 65

2 66 < Activité 1 M A T É R I E L 1 tube à essais de l eau de chaux 1 paille Activité 2 M A T É R I E L 1 flacon muni d un bouchon à double entrée de l eau de chaux 1 bec bunsen, 1 système d aspiration 1 entonnoir 1 récipient «récupération des produits usagés» 6. Les composés organiques Mettre en évidence le dioxyde de carbone MODE OPÉRATOIRE L eau de chaux est un liquide parfaitement limpide qui se trouble en présence de dioxyde de carbone de formule O 2 (encore appelé gaz carbonique). > Versez de l eau de chaux dans le tube à essais. > Soufflez lentement dans l eau de chaux à l aide d une paille. OBSERVATION > L eau de chaux devient ONLUSION > ette réaction met en évidence que vous avez expiré du de formule Réaliser la combustion du méthane MODE OPÉRATOIRE > Réalisez le montage ci-dessous : entonnoir bec bunsen eau de chaux système d'aspiration Lorsque l eau s écoule de la bouteille, les gaz produits par la combustion sont aspirés, suivent le trajet indiqué en bleu et barbotent dans l eau de chaux. eau

3 > Effectuez les opérations suivantes dans l ordre indiqué : allumez le bec bunsen ; enclenchez le système d aspiration ; vérifiez que les gaz de combustion sont bien aspirés (bulles dans le flacon). OBSERVATION > L eau de chaux devient ONLUSION Le gaz de ville qui alimente le bec bunsen est un composé organique de formule 4, appelé méthane. La combustion du méthane dans le dioxygène de l air ( O 2 ) s accompagne d un important dégagement de chaleur. > omplétez les phrases ci-dessous : La combustion du méthane produit un gaz qui l eau de chaux. e gaz est du de formule > Entourez les noms des deux éléments constituant ce gaz : azote hydrogène oxygène carbone chlore calcium L élément oxygène provient de l air. > omplétez la phrase suivante. L élément provient du méthane. La combustion complète dans l oxygène d un composé organique produit du dioxyde de carbone. Le dioxyde de carbone est dangereux, son inhalation peut provoquer des maux de tête, des nausées et même des asphyxies. Résolution de la situation de départ Pourquoi ne faut-il pas boucher les aérations lorsqu on a un chauffage au gaz? Videz le contenu du flacon dans le récipient «récupération des produits usagés». Lavez la verrerie à l eau du robinet. 6. Les composés organiques > 67

4 68 < Activité 3 M A T É R I E L 1 tube à essais laine de verre sulfate de cuivre anhydre 1 bec bunsen (ou un chauffage à alcool) glucose 1 récipient «récupération des produits usagés» 6. Les composés organiques Mettre en évidence la présence de l eau Le glucose est un composé organique qui représente une source d énergie fondamentale pour nos organismes. Si sa concentration dans le sang dépasse 1 g/l, il est cause de diabète. MODE OPÉRATOIRE > Remplissez avec du glucose le tube à essais au quart (1/4) de sa hauteur. > Obstruez le tube avec un peu de laine de verre comme indiqué sur le schéma. > Saupoudrez la laine de verre de cristaux de sulfate de cuivre anhydre. > Vérifiez que les cristaux de sulfate de cuivre sont blancs avant de commencer à chauffer. > Allumez le bec bunsen et chauffez doucement. Arrêtez le chauffage dès que les cristaux changent de couleur. OBSERVATION > Observez l aspect des cristaux de sulfate de cuivre à la fin de l expérience. ONLUSION Le sulfate de cuivre anhydre est une poudre blanche qu il faut conserver dans un récipient hermétique à l abri de l humidité, car en présence d eau ( 2 O), il s hydrate et devient bleu. > omplétez les phrases ci-dessous : Le glucose se décompose sous l action de la chaleur. Il libère alors un corps qui colore les cristaux de sulfate de cuivre en Le corps libéré est donc de , de formule laine de verre glucose bec bunsen sulfate de cuivre anhydre > Entourez les noms des deux éléments constituant ce corps pur : azote hydrogène oxygène carbone chlore calcium

5 Activité 4 (ette activité concerne uniquement le secteur 5) M A T É R I E L 8 boules noires représentant des atomes de carbone 20 boules blanches représentant des atomes d hydrogène 26 tiges symbolisant des liaisons simples L élément oxygène peut avoir pour origine l air ou les molécules de glucose dont la formule est 6 12 O 6. > omplétez la phrase suivante : L élément ne peut provenir que du glucose. Videz le contenu du tube dans le récipient «récupération des produits usagés». Lavez la verrerie à l eau du robinet. Passer de la formule brute à la formule développée Les activités précédentes ont permis de mettre en évidence la présence des éléments carbone et hydrogène dans les composés organiques. Le butane ( 4 10 ) et l éthanol ( 2 6 O), par exemple, sont des composés organiques, car les éléments carbone et hydrogène y sont présents. L eau ( 2 O) et l acide sulfurique ( 2 SO 4 ), par exemple, n en sont pas, car il manque au moins l élément carbone. Mais comment les molécules de composés organiques sont-elles construites? MODE OPÉRATOIRE > Assemblez les boules noires et les boules blanches à l aide des tiges de manière à construire deux molécules en respectant les instructions suivantes. 1. haque molécule est construite à partir de : 4 atomes de carbone, 10 atomes d hydrogène et 13 liaisons simples. 2. Les chaînes formées par l assemblage des atomes de carbone doivent être différentes. OBSERVATION Les molécules que vous venez de «construire» correspondent aux deux molécules constituant le mélange gazeux commercialisé sous le nom de «butane». > hacune des deux molécules de butane est constituée de atomes de carbone et de atomes d hydrogène. La formule brute du butane est donc Les deux molécules de butane ont formule brute, bien qu elles soient différentes. 6. Les composés organiques > 69

6 70 < Retenons 1 6. Les composés organiques ONLUSION > Une formule brute précise le nombre et la nature des atomes qui constituent une molécule. La formule développée indique, en plus, les liaisons entre chaque atome de la molécule. Par exemple, pour le méthane (gaz de ville) : Formule brute Formule développée Modèle moléculaire 4 > Écrivez les formules développées des deux molécules de butane que vous avez «construites» : > Les deux atomes de carbone de la molécule d éthène ( 2 4 ) sont reliés entre eux par une double liaison, car ils mettent en commun chacun deux électrons. ette double liaison est matérialisée par deux traits parallèles dans la formule développée. Les composés organiques Les composés organiques sont principalement constitués des éléments carbone et hydrogène. La combustion complète des composés organiques produit du gaz carbonique ( O 2 ) et de l eau ( 2 O). 2 Formules brute et développée (secteur 5 uniquement) Les composés organiques peuvent s écrire parfois à l aide d une seule formule brute, mais de plusieurs formules développées différentes. Une formule développée représente un composé et un seul.

7 EXERIE Exercice 1 expérimental L éthanol est un composé organique qui, mélangé à l essence peut être utilisé comme carburant sans qu il soit nécessaire de modifier le moteur. La combustion de l éthanol au laboratoire est illustrée par les schémas ci-dessous. tige de verre laine de verre 1 2 éthanol 6 7 bec busen 1. La combustion de l éthanol produit de la vapeur d eau qui se dépose sous forme de buée sur les parois de l éprouvette. a) Écrivez la formule brute d une molécule d eau b) Quels sont les éléments constitutifs d une molécule d eau? et c) L air est constitué principalement de diazote ( ) et de dioxygène ( O 2 ). Parmi ces deux éléments, lequel provient obligatoirement de l éthanol? 2. L eau de chaux introduite dans le tube se trouble. 3 buée 4 5 L'eau de chaux se trouble éprouvette eau de chaux a) Quel composé chimique est ainsi détecté? b) Écrivez la formule de ce composé a) L un des éléments constituant ce composé provient de l éthanol. Lequel? Justifiez votre réponse : N 2 exercices 6. Les composés organiques > 71

8 Réservé aux enseignants - Reproduction interdite exercices - Nathan 72 < EXERIES Exercice 2 Exercice 3 6. Les composés organiques b) Parmi ces formules chimiques, entourez celle de l éthanol. l 4 NO 3 NaO a O N 3 d entraînement Identification d un composé organique Parmi les composés suivants, lesquels sont des composés organiques? (cochez les cases correspondant aux bonnes réponses) Acide éthanoïque ( 2 4 O 2 ) (acide acétique ou acide du vinaigre) Acide sulfurique ( 2 + ; SO2 4 ) (acide des batteries de voiture) Éthanol ( 2 6 O) (alcool des boissons alcoolisées et désinfectant) hlorure de sodium ( Na + ; l ) (sel de cuisine) Sulfate de fer ( Fe 2+ ; SO 4 ) (désherbant) Dioxyde de carbone ( O 2 ) (gaz carbonique) Le gaz de pétrole liquéfié Le gaz de pétrole liquéfié ou GPL est un carburant moins polluant que l essence ou le gazol. Le GPL est un mélange de composés organiques de formules brutes : 3 8 et Quels sont les produits obtenus lors de la combustion complète dans le dioxygène de l air de ce mélange? Il est dangereux de respirer un des produits obtenus. Lequel? omment peut-on reconnaître ce produit? (Les questions 4 et 5 ne concernent que le secteur 5) 4. Écrivez la formule développée du propane ( 3 8 ) :

9 Exercice 4 Exercice 5 5. Il existe deux formules développées correspondant à la formule brute Écrivez ces deux formules développées : Modèle moléculaire Observez le modèle ci-dessous : Les boules grises représentent des atomes de carbone et les boules blanches des atomes d hydrogène. 1. Quel est le nombre d atomes de carbone et le nombre d atomes d hydrogène présents dans cette molécule? 2. Écrivez la formule brute de cette molécule Est-ce un composé organique? Justifiez votre réponse Écrivez la formule brute de chacun des composés organiques suivants : hexane Formule brute : O éthanol éthène exercices 6. Les composés organiques > 73

10 Réservé aux enseignants - Reproduction interdite exercices - Nathan 74 < Passons Exercice 6 6. Les composés organiques L EXAMEN Informations : atome de carbone La formule du butane est atome d'hydrogène Modèle moléculaire du butane 1. Nommez les éléments chimiques qui constituent la molécule de butane. 2. Le butane est-il un composé organique? Justifiez votre réponse ochez la case qui correspond à la bonne définition. La molécule de butane est formée de : 1 atome de carbone, 4 atomes d hydrogène et 1 atome d oxygène 4 atomes de carbone, 10 atomes d hydrogène 4 atomes de carbone et 1 atome d oxygène (D après AP secteur industriel)