Devoir surveillé n o 2 Spectres RMN & Acides-bases. 1 Spectres RMN

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1 Devoir surveillé n o 2 Spectres RMN & Acides-bases 1 Spectres RMN Tous les exercices listés ici sont issus de sujets de Bac différents & récents, totalement indépendants les uns des autres. 1. Est-ce le bon spectre? Le spectre RMN d une molécule organique de formule brute 4 H 8 est donné en figure 1. ette molécule peut-elle être la butanone? Justifier soigneusement. 2. Une molécule organique n considère la molécule organique suivante : H 2 H Le spectre RMN 300 MHz de cette molécule et son intégration sont représentées en figure Donner le nom systématique (nomenclature officielle) de la molécule organique Exploiter le spectre RMN et sa courbe d intégration pour attribuer à chaque pic son groupe de protons équivalents. 3. Le MAM Le méthacrylate de méthyle, noté MAM, est une espèce chimique employée pour produire le polyméthacrylate de méthyle dont les marques commerciales les plus connues sont l altuglas tm et le plexiglas tm. La formule topologique du MAM est représentée cidessous : 3.1. Écrire la formule semi-développée de cette molécule, en entourant son groupe caractéristique. Nommer la famille chimique associée Quels pics le spectre RMN devrait présenter? 4. lasse d un alcool Le spectre RMN d un composé organique oxygéné A, de formule 3 H 8, est donné en figure Écrire la formule semi-développée de tous les isomères de formule brute 3 H Montrer que le spectre de la figure 3 permet d identifier le composé A sans ambiguïté. Le nommer Quelle est la classe de cet alcool? 4.4. L oxydation ménagée de l alcool A précédent donne un composé B. Donner le nom et la formule de B Quelle serait l allure du spectre RMN de B? Table de données pour la spectroscopie RMN. Type de proton δ (ppm) 0,9 1,4 H 2 1,5 R 2,0 R H 2,0 R 2,2 H 2 R 2,2 H 2 R 2,4 H 2 3,3 R 3,7 H 2 R 4,1 P.-M. haurand Devoir surveillé n o 2 Page 1 sur 3

2 Fig. 1 Est-ce le bon spectre? Fig. 2 Une molécule organique P.-M. haurand Devoir surveillé n o 2 Page 2 sur 3

3 Fig. 3 lasse d un alcool 2 Acides-bases 1. Montrer qu une réaction est totale Une solution S d acide bromhydrique est obtenue en faisant réagir du bromure d hydrogène avec de l eau, selon la réaction d équation : HBr (g) + H 2 (l) Br (aq) + H 3 + (aq) La concentration molaire en soluté apporté est = 4, mol L 1. Le volume de la solution est V = 50,0 ml et son ph vaut ph = 2, Rappeler ce qu est un acide, selon la définition de Brönsted Établir le tableau d avancement de la réaction alculer l avancement maximal x max, puis l avancement final x f de la réaction La réaction étudiée est-elle totale? omment cela se traduit-il dans l écriture de l équation de la réaction? 2. alculer une constante d acidité L acide salicylique 7 H 6 3, extrait notamment de l écorce de saule, donne lieu à un équilibre chimique avec l eau Écrire l équation de la réaction correspondante Écrire l expression de la constante d acidité associée au couple de l acide salicylique Pour un état d équilibre donné, on a : [ 7 H 5 3 ] f = [H 3 + ] f = 1, mol L 1 [ 7 H 6 3 ] f = 3, mol L 1 alculer la valeur de la constante d acidité En déuire la valeur du p associée au couple de l acide salicylique alculer la valeur du ph de la solution considérée. 3. Montrer qu un acide est faible dans l eau L acide ascorbique, ou vitamine, est présent dans de nombreux fruits. Une solution aqueuse d acide ascorbique de volume V = 100 ml est obtenue en dissolvant une masse m = 1,32 g d acide ascorbique 6 H 8 6 (s) dans le volume d eau nécessaire. Le ph de la solution préparée est égal à 2, Établir le tableau d avancement de la réaction entre l acide ascorbique 6 H 8 6 (aq) et l eau alculer l avancement maximal x max, puis l avancement final x f de la réaction En déduire que l acide ascorbique est un acide faible dans l eau alculer la valeur de la constante d acidité ainsi que la valeur du p. Donnée : masse molaire de l acide ascorbique M = 176 g mol 1. P.-M. haurand Devoir surveillé n o 2 Page 3 sur 3

4 orrection du devoir surveillé n o 2 Spectres RMN & Acides-bases 1 Spectres RMN 1. Est-ce le bon spectre? Exercice résolu du livre, page 103. Hauteurs des paliers d intégration sur mon énoncé, de droite à gauche : h 1 = 1,8 cm, h 2 = 1,8 cm et h 3 = 1,2 cm, hauteur totale H = 4,8 cm. 2. Une molécule organique Source : Nouvelle alédonie, novembre Le nom systématique de cette molécule est le 2,2- diméthylpropanol n observe 3 groupes de protons équivalents donc le spectre de RMN contient 3 signaux. 9 protons équivalents 2 protons équivalents 1 proton équivalent H 2 H n mesure les hauteurs des courbes d intégration pour chaque pic, de droite à gauche : h 1 = 3,6 cm, h 2 = 0,4 cm et h 3 = 0,8 cm. Hauteur totale : H = 3, 6 + 0, 4 + 0, 8 = 4,8 cm. La molécule contient 12 noyaux d hydrogène donc chaque noyau d hydrogène correspond à une valeur de : 4, 8 12 = 0,4 cm et donc les pics correspondent respectivement à 3, 6/0, 4 = 9 noyaux d hydrogène, 0, 4/0, 4 = 1 noyau d hydrogène et 0, 8/0, 4 = 2 noyaux d hydrogène. Attributions : Les 3 groupes méthyle comportent 9 noyaux d hydrogène équivalents (avec le même environnement), c est le premier pic à droite, un singulet en l absence de couplage puisqu il n y a aucun noyaux d hydrogène voisin. La position à δ = 0, 9 ppm est compatible avec du tableau. L atome d hydrogène du groupe hydroxyle R H n est pas couplé. Il s agit d un singulet avec un seul noyau d hydrogène, qui correspond au deuxième pic à δ = 2, 0 ppm, compatible avec R H du tableau. Les deux atomes d hydrogène voisin du groupe hydroxyle sont équivalents, mais ne sont pas couplés à l hydrogène du groupe hydroxyle. Il s agit d un singulet, δ = 3, 3 ppm est compatible avec du H 2 du tableau. 3. Le MAM Source : Amérique du Nord, juin Formule semi-développée du MAM : H 3 H 2 Famille chimique des esters (fonction ester) Discutons du nombre de pics dans le spectre RMN. Il doit comporter quatre pics, car la molécule de MAM présente quatre groupes de protons équivalents. Attention, les deux protons du H 2 ne sont pas équivalents, car il n y a pas libre rotation autour de la liaison double et les deux autres groupes portés par l autre de la double liaison sont différents. Par conséquent, les deux protons ne sont pas dans le même environnement, et ne vont pas résonner ensemble. Discutons de l éventuelle fragmentation des pics, selon la règle des n + 1 pics pour n protons voisins. Les protons des groupes méthyles n ont pas de voisin, ils vont donc former des singulets. Les deux protons du groupe méthylène H 2 n ont pas de voisins non plus, ils vont former chacun un singulet. Discutons de la hauteur de la courbe intégrale. Les deux singulets correspondants aux groupes méthyles auront une intégrale de 3. Les deux singulets correspondants au groupe méthylène H 2 auront une intégrale de 1. Discutons de la position des pics. À δ = 3, 7 ppm nous avons le groupe méthyle R, formant la chaîne secondaire de l ester. À δ = 0, 9 ppm nous avons le groupe méthyle porté par la double liaison. Et finalement les deux singulets des deux protons du groupe méthylène H 2 vont se retrouver proches de δ = 1, 5 ppm.

5 Grille DS Est-ce le bon spectre?.../5 Trois types de protons équivalents donc trois signaux De gauche à droite : 1,2 cm, 1,8 cm et 1,8 cm, hauteur totale 4,8 cm Donc 2 protons, 3 protons et 3 protons, par proportionnalité Quadruplet donc trois voisins, singulet sans voisin, triplet deux voisins H 2 R à 2,4 ppm, R à 2,2 ppm et à 0,9 ppm 1.2. Une molécule organique.../6 Le 2,2-diméthylpropanol Trois groupes de protons équivalents donc trois signaux De gauche à droite : 0,8 cm, 0,4 cm et 3,6 cm, hauteur totale 4,8 cm Donc 2 protons, 1 proton et 9 protons, par proportionnalité Trois singulets car aucun voisin H 2 à 3,3 ppm, R H à 2,0 ppm et à 0,9 ppm 1.3. Le MAM.../4 Quatre pics car quatre groupes de protons équivalents (trois accepté) Quatre singulets (trois singulets accepté) Deux intégrales à 3, deux intégrales à 1 (une intégrale à 2 accepté) R à 3,7 ppm, H 2 à 1,5 ppm et à 0,9 ppm 1.4. lasse d un alcool.../4 Trois formules semi-développées isomères Trois pics donc trois groupes de protons équivalents De gauche à droite : 0,6 cm, 0,6 cm et 3,6 cm, hauteur totale 4,8 cm Donc 1 proton, 1 proton et 6 protons, par proportionnalité Alcool secondaire Propanone Un singulet R à 2,2 ppm 2.1. Montrer qu une réaction est totale.../5 Acide selon Brönsted Tableau d avancement en µmol avec 126 x f et excès x max = V x f = n(h 3 + ) f = 10 ph V x f = x max aux erreurs d arrondi près donc totale 2.2. alculer une constante d acidité.../5 7 H 6 3 (aq) + H 2 (l) 7 H 5 3 (aq) + H 3 + (aq) = [ 7 H 5 3 (aq) ] f [H 3 + ] f /[ 7 H 6 3 (aq) ] f = 1, (sans unité) p = log = 3, 0 ph = log [H 3 + ] f = 2, Montrer qu un acide est faible.../6 Tableau d avancement en mmol avec 7, 5 x f x max = m/m = 7,5 mmol x f = 10 ph V = 2,5 mmol x f < x max donc réaction non totale, acide faible = 1, p = log = 2, 9 Total.../35 Note.../20

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