CSA4 (Banque 2006) Sujet : Constituants de la lavande. Fiche n 1 : DESCRIPTIF DU SUJET DESTINÉ AUX PROFESSEURS

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1 Fiche n 1 : DESCRIPTIF DU SUJET DESTINÉ AUX PROFESSEURS Démarche Compétences évaluées Préparation du poste de travail Déroulement de l'épreuve Dans ce sujet on demande au candidat de : - réaliser un montage à reflux et le mettre en œuvre pendant quelques minutes ; - réaliser une chromatographie ; - discuter de l efficacité de la technique de révélation du chromatogramme. Les manipulations proposées permettent d'évaluer les savoir-faire expérimentaux suivants : - réaliser et utiliser un montage usuel de chimie organique ; - manipuler proprement une plaque pour chromatographie ; - réaliser une chromatographie ; - exploiter un chromatogramme. Bien séparer sur la paillasse ce qui est relatif au montage à reflux, ce qui est relatif à l élution et ce qui est relatif à la révélation. Remplir la cuve à élution avec l éluant (le dichlorométhane). Mettre de l essuie-tout ou une éponge à côté du cristallisoir contenant le permanganate de potassium. Puis, après le passage d un candidat : - s assurer que le niveau d éluant dans la cuve est correct et que les flacons et la cuve sont fermés ; - compléter à deux le nombre de plaques pour chromatographie ; - changer les pipettes Pasteur ou capillaires ou cure dents ; - vérifier le niveau de la solution de permanganate de potassium dans le cristallisoir ; - démonter et vider le précédent montage à reflux (si cela n a pas été réalisé par le candidat précédent). Il est prévu 3 appels de la part du candidat. - Lors du premier appel, on vérifie le choix du matériel pour un montage à reflux. Si le candidat a choisi les éléments d'un montage à distillation, lui indiquer comment faire le montage à reflux et ne pas donner les points correspondants au «choix des éléments du montage» de la grille d observation. - Lors du deuxième appel, on vérifie la qualité du chauffage pour assurer un chauffage à reflux de bonne qualité. On demande alors d arrêter le chauffage. - Lors du troisième appel, on s intéresse à la qualité de la ligne de dépôt, au dépôt des microgouttes et à la mise en place de l élution. On vérifie que le candidat a tracé la ligne de dépôt du bon côté de la plaque sans avoir trop appuyé avec le crayon à papier. En cas de travail incorrect, on lui demande de recommencer (il faut alors diviser par deux le nombre de points accordés). On vérifie que les flacons sont bien fermés. Précautions de sécurité : - lors de la mise en route du chauffage à reflux, le candidat doit avoir retiré ses gants. Si cela n est pas le cas, inviter le candidat à le faire et ne pas compter le ½ point concernant les consignes de sécurité. - pour la révélation au permanganate, inviter le candidat à mettre des gants en cas d oubli (ne pas compter le ½ point correspondant en ce cas). - inviter le candidat à essuyer les gouttes de solution de permanganate de potassium qui pourraient tomber sur la paillasse lors de la révélation s il ne pense pas à le faire. On ne comptera pas alors le ½ point de la «zone de travail bien dégagée» de la grille d évaluation. Notation On utilisera : - le barème de notation durant la séance (fiche n 4) sur lequel figure le nombre total de points correspondant à chaque type de compétence expérimentale à évaluer ; - le barème (fiche n 5) pour la partie écrite. Remarques : - Si un candidat n appelle pas et semble en échec, le professeur lui apporte l aide nécessaire. Les points ne lui sont pas attribués. - Si lors d un appel le candidat n a pas réussi à réaliser le travail demandé, le professeur lui donne la solution. Les points de la question ne lui sont pas attribués. - Si, par défaut d observation, le professeur a un doute quant à l évaluation d une tâche, le ou les points sont attribués.

2 Fiche n 2 : LISTE DE MATÉRIEL DESTINÉE AUX PROFESSEURS ET AU PERSONNEL DE LABORATOIRE Salle équipée d'une hotte Pour chaque poste Matériel : une cuve à chromatographie (exemple : bécher de 150 ml forme haute et sans bec verseur fermé par un couvercle de boîte de Pétri) remplie d éluant (le dichlorométhane) 2 plaques pour chromatographie sur gel de silice (plaques de silice pour CCM) un jeu de micropipettes Pasteur (ou des capillaires ou des embouts fins de pipeteurs automatiques ou des cure dents en bois dont on aura légèrement écrasé la pointe) règle et crayon à papier gants fins et une paire de lunette sèche cheveux une pince métallique une lampe UV (λ = 254 nm) un ballon un chauffe-ballon électrique un support élévateur un réfrigérant à boules avec tuyaux qui s adapte au ballon une colonne de Vigreux un thermomètre pouvant s adapter à la colonne de Vigreux un réfrigérant à eau avec tuyaux qui s adapte à la colonne de Vigreux des bouchons adaptés si le matériel n est pas rodé une éprouvette graduée de 5 ou 10 ml une éprouvette graduée de 10 ml un flacon étiqueté contenant 5 ml de linalol un flacon étiqueté contenant 10 ml d anhydride acétique une soucoupe contenant quelques grains de pierre ponce un flacon étiqueté S 1 : 2 gouttes de linalol dans 10 ml de dichlorométhane un flacon étiqueté S 2 : 2 gouttes d acétate de linalyle dans 10 ml de dichlorométhane un flacon étiqueté S 3 : 2 gouttes de linalol + 2 gouttes d acétate de linalyle dans 10 ml de dichlorométhane (ou bien réaliser la préparation telle qu elle est décrite ci-dessous) un petit cristallisoir contenant sur 1 à 2 cm de hauteur une solution de permanganate de potassium de concentration C = 0,02 mol.l -1 un essuie-tout ou une éponge (à placer à côté du cristallisoir rempli de permanganate de potassium) Pour une salle comportant huit postes identiques 1 L de dichlorométhane en réserve une agrafeuse Préparation de dix flacons flacons étiquetés S 3 : Chauffer à reflux pendant 20 minutes : 10 ml de linalol, 20 ml d anhydride acétique et quelques grains de pierre ponce. Hydrolyser la phase organique refroidie avec 50 ml d eau froide. La neutraliser avec 60 ml de solution d hydrogénocarbonate de sodium à 5 %. Laver la phase organique avec 40 ml d eau. La sécher avec deux spatules de sulfate de magnésium anhydre. Introduire dans chaque flacon de solution étiqueté S 3 10 gouttes de cette préparation dans 10 ml de dichlorométhane. TABLEAU DE DONNEES linalol anhydride acétique acétate de linalyle acide acétique densité 0,87 1,08 0,89 1,18 température d ébullition 199 C 139,5 C 220 C 85 C (1 bar) solubilité dans l eau assez faible très grande très faible très grande

3 Fiche n 3 : ÉNONCÉ DESTINÉ AU CANDIDAT Ce sujet est accompagné d'une feuille individuelle de réponses sur laquelle vous devez consigner vos résultats. Le port d'une blouse correctement attachée est obligatoire au laboratoire de chimie But de la manipulation : - Réaliser un montage à reflux et faire la synthèse de l acétate de linalyle. - Réaliser la chromatographie sur couche mince de la préparation qui a été obtenue dans les mêmes conditions expérimentales. Travail à effectuer : 1. Mise en œuvre de la synthèse de l acétate de linalyle 1.1 Choisir la verrerie nécessaire pour réaliser un montage à reflux. Appeler le professeur pour vérifier le choix (appel 1) 1.2 Réaliser le montage à reflux. 1.3 Après avoir mis des lunettes et des gants, introduire dans le ballon : - 5 ml de linalol pur - 10 ml d anhydride acétique (à prélever sous la hotte) - quelques grains de pierre ponce 1.4 Mettre en route le chauffage à reflux. Appeler le professeur pour lui montrer le reflux en cours (appel 2) 1. 5 Arrêter le chauffage. 2. Réalisation de la chromatographie (sous la hotte) On a placé une préparation obtenue dans les mêmes conditions expérimentales en solution dans du dichlorométhane : c est la solution S 3. Les solutions de référence sont : - le linalol dilué dans du dichlorométhane : solution S 1 ; - l acétate de linalyle dilué dans du dichlorométhane : solution S 2. Préparer la plaque pour la chromatographie, sans y déposer les échantillons. La cuve à élution contient déjà l éluant nécessaire. Appeler le professeur pour qu il assiste au dépôt des échantillons et à la mise en place de la plaque dans la cuve à élution (appel 3) Pendant la durée de l élution, répondre aux questions 1.2 et 1.3 de la feuille de réponses. 3. Révélation du chromatogramme 3.1 Déposer la plaque sous la lampe UV. Observer. 3.2 Enfiler des gants. Révéler le chromatogramme en plongeant brièvement et à plat (gel de silice vers le bas) la plaque dans le cristallisoir contenant la solution de permanganate de potassium. Cette solution permet de mettre en évidence des espèces qui peuvent subir une oxydation. Sécher la plaque à l aide d un sèche-cheveux. Répondre aux questions 3.2 de la feuille de réponses. Défaire le montage et ranger le matériel sur la paillasse. Le candidat doit restituer ce document avant de sortir de la salle d'examen.

4 Appel n 1 Observation en continu Appel n 2 CSA4 (Banque 2006) Fiche n 4 : GRILLE D'ÉVALUATION DURANT LA SÉANCE DESTINÉE A L'ÉVALUATEUR N d inscription du candidat Nom Prénom Tenue personnelle protégée (blouse fermée, cheveux attachés, ) Consignes de sécurité Respect des consignes (port de lunettes, gants) Vérification du montage Choix des éléments du montage à reflux (différent de celui d une distillation) N du poste Réalisation du montage Branchement correct des tuyaux Réglage du débit d eau Transvasement sans perte du linalol Transvasement sans perte de l anhydride acétique Réaliser le reflux Utilisation correcte du dispositif de chauffage Appel n 3 Réaliser la CCM Manipulation soignée de la plaque Trait de base correct (silice non endommagée et éluant plus bas) Qualité du dépôt (gouttes correctement espacées et de taille correcte, dépôt suffisant) Observation en continu Changement de pipette Pasteur (ou capillaire) à chaque prélèvement Positionnement correct de la plaque, immobilité pendant l élution et couvercle sur la cuve Front du solvant marqué Révélation sous UV Révélation au permanganate Organisation de la paillasse Zone de travail bien dégagée et paillasse propre et rangée en fin de manipulation NOTE OBTENUE sur 13 points Nom de l'évaluateur : Signature de l'évaluateur : Chaque ( ) compte point

5 Fiche n 5 : BARÈME DESTINÉ À L'ÉVALUATEUR Compte tenu de la nécessaire sensibilisation à la précision des résultats, on attend que le candidat les écrive avec un nombre de chiffres significatifs cohérent avec les mesures et les données. Cette exigence est conforme aux pratiques mises en œuvre pendant l année scolaire. On veillera toutefois à ce que sur cet aspect les candidats ne soient pas pénalisés par plus d un point sur 20 (total des barèmes des fiches n 4 et n 5). Évaluation pendant la séance (fiche 5) 1. Mise en œuvre de la synthèse de l acétate de linalyle 1.2 Nommer les matériels utilisés pour réaliser un montage à reflux. Support élévateur, ballon, chauffe-ballon, réfrigérant (à boules). 1.3 À quoi servent les grains de pierre ponce? Les grains de pierre ponce régulent l ébullition. Sur 13 pts Révélation du chromatogramme 3.2.a Y a-t-il de l acétate de linalyle dans la préparation étudiée? Justifier. Oui, car il y a une tache pour la solution S 3 au même niveau que la tache correspondant à la solution S b Calculer le rapport frontal de l acétate de linalyle. Donner le détail des mesures et des calculs. R f : expression Mesure c Le linalol a-t-il été entièrement consommé lors de la mise en œuvre de la synthèse qui a abouti à la préparation étudiée? Justifier. Le linalol n a pas été entièrement consommé car on trouve une tache au même niveau que la tache correspondant à la solution S d La valeur du rapport frontal serait-elle modifiée en changeant l éluant? oui e Discuter de l efficacité des méthodes de révélation de la plaque de CCM. Aucune tache visible sous UV. La meilleure méthode est donc d utiliser la solution de permanganate de potassium. Total (fiche 4) Total Sur 7 pts Sur 20 pts

6 DATE ACADÉMIE VILLE ÉTABLISSEMENT CSA4 (Banque 2006) Fiche n 6 Nom : Note obtenue lors de l observation pendant la séance : Note globale sur 20 (arrondie au ½ point) : Prénom : N d inscription : Note obtenue sur la feuille de réponses : Classe : GRILLE D OBSERVATION Note obtenue lors de l observation pendant la séance : Commentaires qualitatifs éventuels sur l observation pendant la séance : Nom de l évaluateur : Signature de l évaluateur : NOTE FINALE DE L ÉPREUVE DE PHYSIQUE CHIMIE, CALCULÉE PAR LE SERVICE DES EXAMENS : (5. N N 1 note de l écrit, sur 16 (au ½ point près) 1 ) + N 2 = N avec N 2 note obtenue lors de l évaluation des capacités expérimentales, sur 20 (au ½ point près) 5 N note finale de l épreuve de physique-chimie (arrondie au point supérieur)

7 DATE ACADÉMIE VILLE ÉTABLISSEMENT CSA4 (Banque 2006) Fiche n 7 : RÉPONSES DU CANDIDAT Nom : Prénom : n d inscription : Classe : Note : DOCUMENT À COMPLÉTER PENDANT L'ÉPREUVE ET À RENDRE AU JURY EN SORTANT DE LA SALLE D'EXAMEN Cadre réservé à l évaluateur 1. Mise en œuvre de la synthèse de l acétate de linalyle 1.2 Nommer les matériels utilisés pour réaliser un montage à reflux. 1.3 A quoi servent les grains de pierre ponce? 3. 2 Révélation du chromatogramme 3.2.a Y a-t-il de l acétate de linalyle dans la préparation étudiée? Justifier. 3.2.b Calculer le rapport frontal de l acétate de linalyle. Donner le détail des mesures et des calculs. 3.2.c Le linalol a-t-il été entièrement consommé lors de la mise en œuvre de la synthèse qui a abouti à la préparation étudiée? Justifier. 3.2.d La valeur du rapport frontal serait-elle modifiée en changeant l éluant? 3.2.e Discuter de l efficacité des méthodes de révélation de la plaque de CCM. Agrafer la plaque de CCM sur cette feuille Signature du candidat : Nom de l'évaluateur : Signature de l évaluateur :