Exercice 2 : Détermination de la polarisation des liaisons

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1 Niveau 1 Exercice 1 : Déterminer la catégorie d une réaction Identifier la catégorie des réactions suivantes. Justifier A / Addition : le produit contient tous les atomes de tous les réactifs. B / Substitution : l atome d iode est remplacé par le groupe d atomes. C / Élimination : deux groupes d atomes, H et OH sont détachés du réactif et il y a formation d une double liaison. Exercice 2 : Détermination de la polarisation des liaisons 1 / Pour chaque molécule, identifier les liaisons polarisées entre les atomes autre que l atome d hydrogène. La molécule a ne comporte aucune liaison polarisée. La molécule b comporte une liaison polarisée la liaison. La molécule c comporte une liaison polarisée la liaison. La molécule d comporte une liaison polarisée la liaison. La molécule e comporte une liaison polarisée la liaison 2 / Pour chaque liaison polarisée, faire apparaitre les charges partielles portées par les atomes. 3 / Identifier le site donneur et le site accepteur pour chaque liaison polarisée. Les sites donneurs sont identifiés par δ -. c. Les sites accepteurs par δ +. 1

2 Données : Electronégativités des atomes 2,55 2,04 2,96 3,04 3,44 Exercice 3 : Modéliser par des flèches courbes Sur les réactions ci-dessous : 1 / Identifier la liaison formée. Les liaisons formées sont représentées ci-dessous en pointillés 2 / Identifier parmi les réactifs le site donneur de doublet d électrons à partir duquel s effectue le mouvement des électrons. Les sites donneurs sont identifiés par δ -. 3 / Identifier le site accepteur de doublet d électrons. Les sites accepteurs par δ +. 4 / Modéliser les mouvements de doublets d électrons par une ou plusieurs flèches courbes. 2

3 Niveau 2 Exercice 4 : D une odeur âcre à une odeur fruitée Les esters ont souvent une odeur agréable. On les trouve naturellement dans les fruits dont ils sont souvent responsables de l'arôme. La parfumerie et l'industrie alimentaire utilisent aussi les esters et les obtiennent par extraction ou par synthèse. 1 / Quel est le nom en nomenclature officielle de l'acide formique? Acide méthanoïque La molécule possède un seul atome de carbone : meth Il n y a pas de double liaison ou de ramification : methan Le groupe caractéristique présent est le carboxyle on a donc : acide méthanoïque 2 / Recopier l'équation de la réaction de synthèse étudiée en utilisant une écriture topologique. Encadrer les groupes caractéristiques et nommer les fonctions correspondantes. Groupe 1 : groupe carboxyle, classe fonctionnelle (famille) des acides carboxyliques. Groupe 2 : groupe hydroxyle, classe fonctionnelle (famille) des alcools. Groupe 3 : groupe ester, classe fonctionnelle (famille) des esters. 3 / A quelle catégorie appartient cette réaction? Il s agit d une réaction de substitution le groupe hydroxyle est remplacé par le groupe ester sur le butanol. 3

4 4 / Ajouter, sur les étapes du mécanisme réactionnel du document 2, les flèches courbes modélisant les mouvements d électrons Document 1 : équation de réaction Il est relativement aisé de passer d'un produit ayant une odeur âcre, comme l'acide formique, à l'odeur fruitée d'un ester. L équation de la réaction de synthèse associée est : Document 2 : Mécanisme associé à la réaction 4

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6 Exercice 5 1 / Les flèches courbes représentent des transferts de doublets d électrons, elles sont orientées d un site donneur de doublets vers un site accepteur de doublets En observant le produit, on remarque qu une liaison C N s est formée. Il y a donc eu un mouvement de doubl 6

7 Exercice 6 1 / L atome d oxygène O du para-aminophénol étant aussi un site donneur d électrons, on peut imaginer le mécanisme suivant : Intermédiaire B 2 / L étape 1 est une réaction d addition (2 réactifs et un seul produit) L étape 2 est une réaction d élimination (un seul réactif et deux produits). L étape 3 est une réaction acido-basique. L atome d azote cède un proton H qui est accepté par le O de l ion éthanoate. 3 / En supposant que les étapes 2 et 3 soient analogues, on obtiendrait le produit E suivant : Raisonnement non exigé, mais utile pour bien comprendre. Étape 2 : + intermédiaire B Étape 3 : + + Produit final E 7