L essentiel. Molécule de la chimie organique : Molécule constituée principalement de l élément Carbone (C) et de l élément Hydrogène (H).

Transcription

1 L essentiel Vocabulaire Colorant : Substances colorées solubles dans leur milieu d emploi (eau,.). Pigment : Substances colorées dispersées dans un milieu où elles sont insolubles. Les pigments et les colorants peuvent être naturels, synthétiques ou artificiels. Molécule de la chimie organique : Molécule constituée principalement de l élément Carbone (C) et de l élément Hydrogène (H). Extraction solide-liquide : Permet d extraire une substance d un solide à l aide d un solvant. Chromatographie : Permet la séparation des constituants d un mélange lors de leur cheminement sur un support appelé phase fixe ou phase stationnaire. Ces constituants sont entrainés par une phase mobile, appelée éluant, qui migre dans le support fixe. Cette migration constitue l élution. Liaisons conjuguées : Deux doubles liaisons entre atomes sont dites conjuguées si elles ne sont séparées que par une liaison simple. Plus le nombre de doubles liaisons conjuguées est grand, plus la longueur d onde d absorption maximale sera élevée. Indicateur coloré : Espèce chimique qui change de couleur en fonction des propriétés du milieu. SAVOIR II Substances colorées Mélange soustractif La solution qui contient un colorant est transparente à la lumière : une partie du rayonnement reçu est absorbée, mais le reste est transmis. Un colorant se comporte donc comme un filtre : sa couleur s obtient par synthèse soustractive de la lumière incidente. La solution qui contient un pigment est opaque à la lumière : une partie du rayonnement reçu est absorbée mais le reste est diffusé. La couleur d un pigment s obtient aussi par synthèse soustractive. Essentiel Page 1 / 7

2 La couleur d un mélange provient d une synthèse soustractive des couleurs des matières colorées entrant dans sa composition. Exemple : Un mélange de cyan et de jaune conduit au vert : Le cyan absorbe le rouge (couleur complémentaire) et le jaune absorbe le bleu. La couleur perçue résulte de la synthèse additive des radiations non absorbées. Exemple : Un mélange de magenta et de cyan conduit au bleu : Le magenta absorbe le vert (couleur complémentaire) et le cyan absorbe le rouge. La couleur perçue résulte de la synthèse additive des radiations non absorbées. Essentiel Page 2 / 7

3 III Extraction Synthèse Chromatographie Extraction solide- liquide Cette technique consiste à séparer une espèce chimique organique de la matière solide dans laquelle elle est mélangée à l aide d un solvant qui va permettre son extraction. Trois techniques peuvent être utilisées : La macération consiste à faire tremper à froid le solide dans un solvant pendant longtemps pour en extraire les constituants solides. Le colorant passe petit à petit dans celui-ci. Dans le cas de l infusion, on plonge directement la matière qui contient le colorant dans de l eau bouillante. Dans la décoction, on plonge la matière dans le solvant froid puis on le porte à ébullition, afin d en extraire les principes solides. On peut parfois utiliser une hydrodistillation (également appelée entrainement à la vapeur). De l eau, en contact avec la matière dont on doit extraire la substance recherchée, est portée à ébullition puis liquéfiée dans un réfrigérant. Elle entraîne alors la substance recherchée. L hydrodistillation est une décoction améliorée puisque le montage permet d isoler les principes solubles dans le solvant utilisé. L extraction liquide-liquide Cette technique consiste à transférer les espèces chimiques présentes dans une phase (souvent aqueuse) vers une autre phase (alors organique) dans laquelle ils sont plus solubles. Le solvant organique à ajouter doit donc être judicieusement choisi en fonction de la substance à extraire. Les propriétés de miscibilité et de solubilité sont à la base de l'extraction liquide-liquide, technique expérimentale qui consiste à faire passer une espèce chimique déjà en solution dans un solvant vers un autre solvant (non miscible avec le premier), dans lequel cette espèce chimique est davantage soluble. Essentiel Page 3 / 7

4 Pour cela, on utilise une ampoule à décanter. Vérifier que le robinet d'ouverture de l'ampoule à décanter est bien fermé. Verser le distillat dans l'ampoule à décanter à l aide d un entonnoir à liquides. Avant d ajouter le solvant d extraction, il faut parfois ajouter environ 10 ml d eau salée saturée au distillat. On nomme cette opération le relarguage. Après ajout du solvant d extraction, remettre le bouchon. Sortir l'ampoule de son support (souvent un anneau), la renverser en tenant le bouchon au creux de sa paume. Agiter l'ampoule à décanter en dégazant de temps à autre (c est à dire en ouvrant le robinet, l ampoule étant «bec» vers le haut), l'ouverture n'étant dirigée ni vers un autre élève ni vers le professeur : cela permet d'éviter une explosion due à une surpression importante dans l'ampoule à décanter. Puis remettre celle-ci sur son support et déboucher. Attendre la démixtion et récupérer progressivement les différentes phases. La synthèse d une substance La première étape de la synthèse est la transformation des réactifs en produits. Elle s'effectue en suivant des conditions expérimentales très précises dont le respect est capital pour la réussite de la synthèse. On peut citer quelques paramètres primordiaux des conditions expérimentales : la température du milieu réactionnel influe sur la vitesse de réaction : c'est donc un paramètre à contrôler ; le choix du solvant est fait à partir des données physico-chimiques des réactifs et des produits : solubilité, température d'ébullition, etc ; les proportions relatives des différents réactifs conditionnent le rendement théorique de la transformation. Essentiel Page 4 / 7

5 L expérience montre que la vitesse d une réaction augmente souvent avec la température. Une synthèse s effectue alors avec un montage à reflux. Le chauffage à reflux Le chauffage à reflux permet de réaliser une transformation chimique à la température d ébullition du mélange réactionnel, ce qui la rend plus rapide. Par chauffage, on maintient le mélange à ébullition et on condense les vapeurs émises grâce à un réfrigérant. Le liquide résultant retourne ainsi dans le ballon, évitant toute perte de matière Une technique d identification : la Chromatographie sur couche Mince (C.C.M.) Cette technique consiste à séparer et identifier des substances présentes dans un mélange organique. L échantillon à analyser, mis en solution, est déposé sur une plaque de silice ou sur du papier. Ceci forme la phase stationnaire. On déposera également des substances de comparaison, corps purs afin de réaliser l identification. Cuve à chromatographie Phase fixe (papier filtre) Ligne de dépôt Eluant (50 % eau salée 20 La plaque de silice est placée dans une cuve contenant un fond de solvant (ou éluant) et dont l intérieur est saturé en vapeur d éluant. Cet éluant forme la phase mobile : il monte à travers la phase stationnaire par capillarité. Cet éluant, choisi en fonction des substances à séparer. Les composés déposés entraînés par l éluant migrent alors à des vitesses différentes dépendant : Des forces électrostatiques les retenant sur la phase stationnaire ; De leur solubilité dans la phase mobile. L élution se termine lorsque l éluant est parvenu à 1 cm du haut de la phase fixe. Il en résulte, après révélation de la plaque si besoin est (par un produit coloré ou une exposition à des rayons ultraviolets (UV)), un ensemble de taches à interpréter. L identification est réalisée par le calcul du rapport frontal Rf de chaque tache. Deux taches ayant le même rapport frontal sont constituées du même composé chimique. Lorsqu il n y a qu une seule tache, le dépôt contient un corps pur. Essentiel Page 5 / 7

6 Une autre technique de séparation et d identification : la Chromatographie sur colonne Le principe de la chromatographie sur colonne ressemble à celui de la CCM : la séparation se fait verticalement mais cette fois-ci vers le bas, par gravitation. Les espèces ne mettent pas le même temps à passer à travers la silice du fait de leur affinité différente avec celle-ci. IV Structure moléculaire Les molécules organiques, naturelles ou synthétiques sont constituées principalement d atomes de carbone C et d hydrogène H. Les molécules organiques contenant généralement des chaines carbonées longues et répétitives, il est pratique de les représenter avec leur représentation topologique : la chaine carbonée est représentée par une ligne brisée (les extrémités des segments correspondent aux atomes de carbone) ; les liaisons C H ne sont pas représentée (le nombre d atomes d hydrogène liés aux atomes de carbone est tel que chaque atome de carbone a quatre liaisons) ; les atomes (ou groupes d atomes) différents de C et de H sont explicitement représentés. Exemple : La matière nous apparait colorée quand elle absorbe de la lumière dans le domaine visible (longueurs d onde compris entre 380 et 780 nm). Nous percevons alors la couleur complémentaire de la couleur absorbée. Les molécules qui présentent des liaisons conjuguées (alternance régulière de doubles liaisons séparées par des liaisons simples) peuvent absorber la lumière. Essentiel Page 6 / 7

7 La longueur d onde de la lumière absorbée augmente lorsque le nombre de doubles liaisons conjuguées consécutives augmente. Ainsi, plus il y a de doubles liaisons conjuguées, plus la molécule absorbe des radiations qui sont dans les rouges et plus elle apparaîtra bleue. Réciproquement, si elle a moins de doubles liaisons conjuguées consécutives, elle absorbera plutôt des radiations bleues et émettra dans les rouges Les molécules colorées présentent un nombre de doubles liaisons conjuguées supérieur à 7. Dans les molécules organiques, les doubles liaisons qui peuvent participer à une séquence de doubles liaisons conjuguées peuvent être des types suivants : La couleur d une molécule correspond aux radiations non absorbées par la molécule : elle correspond à la couleur complémentaire de la couleur absorbée. Les groupes d atomes comprenant des doubles liaisons (-C=C-C=C-, -C=N-, -N=N-, -C=C-C=O) sont responsables de la couleur et sont appelés des groupes chromophores. Les groupes caractéristiques (-NH2, -OH, -O-CH3, -Br) pouvant modifier la longueur d onde d absorption de la molécule sont appelés des groupes auxochromes. V Paramètres influençant la couleur La couleur de certaines espèces colorées peut dépendre de la température, du solvant, ou du ph de la solution dans laquelle ils sont dissous. Un indicateur coloré est une espèce chimique qui change de couleur en fonction des propriétés du milieu. Le ph du milieu : En général, l'acidité du milieu influence la couleur de molécules possédant plusieurs groupes OH. La nature du milieu : La couleur d'une teinture peut être modifiée par la nature de la fibre textile. La couleur d'un colorant solvatochrome dépend de la nature du solvant. Autres facteurs : Le dioxygène de l'air peut modifier les groupes caractéristiques (oxydation). Un matériau exposé à la lumière est dit photochrome si sa couleur est modifiée (verres de lunettes). La température et l'humidité peuvent jouer un rôle sur la couleur de certaines molécules. Essentiel Page 7 / 7