CARACTÉRISATION DE MOLÉCULES BIOLOGIQUES EN PHASE GAZEUSE PAR SPECTROSCOPIE INFRA-ROUGE ROUGE. Michel MONS (SPAM/LFP - Saclay)
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1 CARACTÉRISATION DE MOLÉCULES BIOLOGIQUES EN PHASE GAZEUSE PAR SPECTROSCOPIE INFRA-ROUGE ROUGE Michel MONS (SPAM/LFP - Saclay)
2 MOLÉCULES BIOLOGIQUES EN PHASE GAZEUSE Spécificité des molécules biologiques Flexibles: Paysage conformationnel complexe: grand nombre de conformations Liaisons hydrogène intramoléculaires H labiles : tautomérie Complexité moléculaire : effet de la taille? Agrégats, ex: hydrates différents sites de solvatation, différents types d interaction Interroger des vibrations spécifiques pour tirer des informations structurelles VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
3 SPECTROSCOPIE INFRA-ROUGE ROUGE Généralités Les vibrations pertinentes Les sources IR Exemples Absorption Spectroscopie IR d action Spectroscopie de double résonance IR/UV VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
4 Les modes propres de vibration Fréquence de vibration ν k µ Sensible à - la structure électronique - la conformation - l environnement VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
5 L absorption infra-rouge P i M q i 2 LIAISON HYDROGENE Augmentation d'intensité Déplacement vers le rouge Elargissement spectral +δ -δ +δ -δ VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
6 Spectroscopie IR Pliage NH + élongation CN Région fingerprint : mol.- et conform.-spécifique Élongation CO Élongation NH Élongation CH Élongation OH eau libre modes locaux peu couplés VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
7 Attribution Liaisons H Différencier les systèmes liés par liaison H de ceux qui ne le sont pas Mettre en évidence des types d interactions différents Calculs quantiques DFT B3LYP avec facteur d échelle >> Attribution des spectres IR exp. >> Evaluation des calculs VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
8 Les sources Lasers/OPO cw ou pulsés IR 3 microns Faible fluence; qques mj, Res. ~ cm µm qques 100 µj VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
9 Les sources LEL : cm -1 ( 4000 cm -1 ) Forte fluence : mj Largeur spectrale 1% CLIO Orsay FELIX NL VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
10 Les sources RS: Soleil Ligne AILES cm-1 (1000-1µm) Haute brillance TF IR Rés: 0.01 cm-1 VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
11 SPECTROSCOPIE INFRA-ROUGE ROUGE Examples Absorption Spectroscopie IR d action Ions : dépopulation par fragmentation Molécules en gouttelettes d He: explosion de l agrégat Spectroscopies de double résonance VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
12 Signature spectrale dans l infrarouge lointain 500 cm-1 : CCstretch. Non caractéristique de l échantillon PAH cm -1 : Déformation du squelette carboné. Caractéristique de chaque molécule PAH. VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
13 Sélectivité? Sensibilité? Préparation Dépopulation VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
14 Dépopulation : les ions - Ions : spectroscopies IRPD / IRMPD Principe VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
15 Dépopulation : les ions - Ions : spectroscopies IRPD / IRMPD Principe VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
16 Dépopulation : les ions Peptides protonés, cationisés, protéines Maître, Ohanessian et coll. (Orsay) Oomens, von Helden, Meijer (FOM, Ruijhuizen) Anions Schermann Desfrançois (Villetanneuse) VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
17 Exemple IRMPD Les conformères de Na + -Proline Lemaire, Maître, Ohanessian Kapota et al. J. AM. CHEM. SOC. 2004, 126, VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
18 Mobilité du proton: Gly-Gly-Gly-H + Desfrançois Schermann et coll. PCCP DOI: /b618094a VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
19 IRPD / IRMPD Avantages Sensibilité : détection sur fond noir : fragmentation Sélectivité en masse des espèces triées a priori Sources ICR ou pièges à ions: température contrôlée Conditions biologiques Inconvénients Pas de sélectivité conformationnelle Température MPD : forte fluence pour absorber plusieurs photons élargissement des bandes d absorption intensités parfois anormales Rôle des anharmonicités croisées / IVR VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
20 Car-Parinello dynamics Borgis, Gaigeot, Desfrançois, Schermann, Grégoire VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
21 Exemple IRMPD: cytochrome c Oomens et coll. PCCP 7 (2005) 1345 VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
22 Spectroscopie en nano-gouttelettes d He Neutres Scolès Toennies Vilesov Miller Principe VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
23 Exemple Sp. IR en Gouttelette d He Choi Miller JACS (2007) VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
24 Exemple Sp. IR en Gouttelette d Hélium E // pol E=0 E pol Thermodynamique Choi Miller JACS (2007) VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
25 IR en gouttelettes d hélium Avantages Continu : robuste Grande stabilité Refroidissement 0.38 K ( 4 He) Température conformationnelle de la cellule de piégeage : thermodynamique Stœchiométrie déterminée par une loi de Poisson Accès aux agrégats Inconvénients Sélectivité conformationnelle par orientation Présence d agrégats: faible population : faible sensibilité Détection synchrone & Bolomètre sous cryostat Sensibilité aux impuretés: pas de détection en masse: gaz purs VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
26 Sélectivité conformationnelle? Spectroscopies de double résonance Exp. Pompe-sonde Hole-burning sp. = Ion dip sp. = Résonant Ion Dip IR Croisement des informations UV et vibrationnelle IR /UV Raman Stimulé / UV Historiquement : fin des 80 s, UV/UV spectroscopie UV en jet VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
27 Spectroscopie UV Excitation de la fluorescence Ionisation résonante à 2 photons VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
28 Spectroscopie UV Levy 1985 Sulkes VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
29 II B Spec. de double résonance UV/UV Snoek, Simons, PCCP 2001 VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
30 Spectroscopies de double résonance Principe VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
31 IR/UV Biomolécules Aromatiques biomimétiques pyridone, hydroxypyridyne et hydrates : Zwier et coll. Neurotransmetteurs : Phenylethylamines substituées : Simons et al. Complexes chiraux : Zehnacker et coll. Molécules Bio neutres Sucres & hydrates Simons et coll (Oxford) 2002 Bases ADN, nucléosides, nucléotides, hydrates, complexes binaires Guanine : devries et coll, Mons et coll Cytosine : devries et coll 2003 Adenine : Kleinermanns et coll Acides aminés : conformations et hydratation Phe et hydrates : Simons, Snoek et coll Trp et hydrates : Simons et coll. Peptides : Dipeptides, tripeptides, etc Naturels : liaisons H sur les terminaisons, Kleinermanns, De Vries Phe-Gly-Gly Protégés : conformations du squelette Gerhards et coll. (Düsseldorf) von Helden, Compagnon, Meijer (FOM/ Berlin) Mons et coll. (Saclay) Ac-Ala-Phe-Ala-NH2 VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
32 Spectro IR des sucres Sugars in the gas phase: the spectroscopy and structure of jet-cooled phenyl ß-Dglucopyranoside F. O. Talbot and J. P. Simons, 2002, 4(15), 3562 Pas de liaison H Sugars in the gas phase Part 2: the spectroscopy and structure of jet-cooled phenyl ß-Dgalactopyranoside JP Simons et coll. Phys. Chem. Chem. Phys.2003, 5, 1502 Mise en évidence d une liaison H (même faible) d un groupement OH vers un accepteur de protons (ici paire électronique de l oxygène 3) Probing the Glycosidic Linkage: UV and IR Ion- Dip Spectroscopy of a Lactoside JP Simons et coll. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5709 (11) Mise en évidence de liaisons H fortes et couplées (déplacement vers le rouge et élargissment spectral) entre les cycles pyranoses La liaison glycosidique entre les carbones 1 et 4 des deux cycles est celle responsable de la cohésion de la cellulose. VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
33 IR/UV: Petites chaînes peptidiques Revue: Chin et al. PCCP, 2006, 8,1033 VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
34 IR/UV: Petites chaînes peptidiques Compagnon, Bakker, Oomens, von Helden, Meijer PCCP, 2005, 7,13 VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
35 Brenner et al. Angew.Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2463 VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
36 IR/UV: dipeptides protégés VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
37 Spectroscopie de double résonance Avantages Sélectivité en masse a posteriori UV + SM Sélectivité conformationnelle UV Minimas du paysage conformationnel Fluo ou R2PI Fluo : Etat excité aussi! Inconvénients Pulsé : sensibilité moyenne : 2 lasers : vanne pulsée, + si désorption laser. Refroidissement : Jet supersonique Nécessite un chrom. UV et la connaissance de la spectro UV Tributaire du comportement du chromophore UV Limitation à quelques résidus? VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
38 IR/UV: Vers les plus grandes tailles Chin et al VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
39 IR/UV: Vers les plus grandes tailles Phe-Asp-Ala-Ser-Val (FDASV) de Vries et coll. CPL 431 (2006) 227 VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
40 IR/UV: Vers les plus grandes tailles de Vries et coll. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
41 IR/UV: Vers les plus grandes tailles Chem Phys Chem 2005 VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
42 CARACTÉRISATION DE MOLÉCULES BIOLOGIQUES EN PHASE GAZEUSE PAR SPECTROSCOPIE INFRA-ROUGE ROUGE Information structurelle pour des petites molécules bio. et leurs agrégats 3 µm vs µm Localisation des H labiles: caractère ZW ou AA / Transfert de proton Liaisons hydrogène intra- et inter- : Nature de la conformation du squelette Double résonance UV/IR : beaucoup plus riche : Sélectivité conformationnelle : nbre de conformères et nature Sensibilité aux effets de chiralité, de chaîne latérale Taille critique? quelques chromophores IR, quelques molécules de solvant effet de la température Thermodynamique : stabilité des conformations les plus stables de petits systèmes Rôle de la chimie théorique Paysage conformationnel : exploration + structure des minima Effets dynamiques / 300 K VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
43 VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
44 IR/UV: dipeptides protégés Revue: Chin et al. PCCP, 2006, 8,1033 Brenner et al. Angew.Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2463 VAPOMOLEC Synchrotron SOLEIL 15 juin /123
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