NOMENCLATURE. 1 er partie : Règles de nomenclature. 1) 4 règles principales

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1 NOMENCLATURE 1 er partie : Règles de nomenclature 1) 4 règles principales 1 er règle : Déterminer la chaine carbonée principale qui est la chaine carbonée linéaire la plus longue qui contient la fonction principale et/ ou le maximum d insaturation (double ou triple liaison). La chaine carbonée principale est le squelette de la molécule. 2 ème règle : Placer le ou les suffixes (après la chaine carbonée principale). Ces suffixes correspondent aux insaturations et à la fonction principale. Si on a insaturation + fonction principale on met d abord le suffixe de l insaturation puis celui de la fonction principale. 3 ième règle : Placer le ou les préfixes (devant la chaine carbonée principale). Ces préfixes sont les substituants et les fonctions non principales. Particularités : les préfixes sont rangés par ordre alphabétique et sont séparés par des virgules. 4 ième règle : Numéroter la chaine carbonée principale. Pour une chaine linéaire, on a 2 sens de numérotations possibles, lequel choisir? - Celui qui donne l indice le plus faible à la fonction principale - Il se peut que dans les deux sens de numérotation, la fonction principale ait le même numéro. Dans ce cas, on choisira la somme des indices des substituants la plus faible. Particularité : les indices sont placés devant les substituants, les insaturations, la fonction principale entre tirets. 2) Nom de la chaine principale Pour nommer la chaine carbonée principale, on prend la racine de l alcane correspondant. Ex : chaine à 1C dérivé du méthane on utilisera la racine méth Nombre d atomes de carbone Nom fondamental Nombre d atomes de carbone Nom fondamental 1 C Méth- 6 C Hex- 2 C Eth- 7 C Hept- 3 C Prop- 8 C Oct- 4 C But- 9 C Non- 5 C Pent- 10 C Dec-

2 3) Nom des substituants Pour le préfixe, les substituants carbonés sont aussi appelés substituants «alkyles». Groupement CH 3 (1 seul carbone, dérivé du méthane) substituant méthyle Groupement C 2 H 5 (2 carbones, dérivé de l éthane) substituant éthyle Groupement C 3 H 5 (3 carbones, dérivé du propane) substituant propyle Particularités : * utilisés comme préfixe on enlève le e final. (ex : méthyl) * Si on a plusieurs substituants de même nature sur la même chaine carbonée (ex : 2 groupements méthyles), on utilise des préfixes de nombre de type di, -tri ou tétra. Exemple : si on a 2 méthyl sur la même chaine carbonée principale on parlera de diméthyl, si on a 4 propyl, on parlera de tétrapropyl. Attention! Dans le cas ou on utilise les préfixes di, tri, tétra, ces préfixes ne rentrent pas en compte pour le classement des substituants par ordre alphabétique. Exemple : pour un diméthyl, on prendra en compte le m- pour le classement par ordre alphabétique. De plus, le suffixe associé à une double liaison C=C est ène, et pour une triple liaison C C est yne. 4) Détermination de la fonction principale et non principale Pour savoir laquelle des fonctions d une molécule est la fonction principale, il existe une règle de priorité des fonctions les unes par rapport aux autres. Dans le tableau il n y a que les fonctions que l on a le plus de chance de rencontrer mais il en existe d autres. Ordre de priorité décroissant Nom Groupe fonctionnel Suffixe (fonction principale) Préfixe (lorsque la fonction n est pas la fonction principale) Acide carboxylique -COOH acide -oïque Nitrile -C N -nitrile Cyano- Aldéhyde -CHO -al Formyl- Cétone -R-CO-R (R et R H) -one Oxo- Alcool -OH -ol Hydroxy- Amine -NH 2 -amine Amino- Dérivés halogénés -F, -Cl, -Br, -I fluoro, chloro, bromo, iodo Nitro -NO 2 Nitro- Fonction acide carboxylique : prioritaire parmi toutes les fonctions. Elle apparait toujours sous forme de suffixe (-oïque). Ex : acide propanoïque. Pour cette fonction, il n y a pas de préfixe de fonction non principale. Fonction nitrile : fonction caractérisée par une triple liaison carbone azote. Elle est seconde dans l ordre de priorité. Dans toutes les molécules qui présentent une fonction nitrile et pas de fonction acide carboxylique, on utilisera le suffixe nitrile après la chaine carbonée principale. Par contre, dans le cas d une molécule qui possèdera à la fois une fonction acide carboxylique et une fonction nitrile, la prioritaire est la fonction acide carboxylique donc on utilisera acide oique en suffixe et la fonction nitrile apparaitra en préfixe. On l appellera substituant cyano.

3 Fonction aldéhyde : fonction caractérisée par une double liaison carbone oxygène et le carbone substitué par un hydrogène. Utilisé comme fonction principale on utilisera la terminaison al. Si dans la même molécule il y a une fonction acide carboxylique ou une fonction nitrile, il apparaitra comme substituant sous forme du préfixe formyl. Fonction cétone : fonction caractérisée par une double liaison carbone oxygène (comme pour les aldéhydes) avec substitués sur le carbone deux chaines alkyles. Jamais d hydrogène comme substituant de la liaison C=O. Si la cétone est la fonction principale on utilisera le suffixe one pour nommer la molécule. Si la fonction cétone n est pas principale, elle sera classée sous le préfixe oxo. Fonction alcool : fonction caractérisée par un carbone substitué par un groupement OH. Si c est la fonction principale on utilisera le suffixe ol, sinon on utilisera le préfixe hydroxy Fonction amine : fonction caractérisée par un carbone lié à un azote. Si c est la fonction principale on utilisera le suffixe amine, sinon on utilisera le préfixe amino Dérivés halogénés et nitro ne sont jamais des fonctions principales. On les utilise toujours en préfixe. Parmi les dérivés halogénés on trouve le chlore, le brome, l iode ou le fluor. Le groupement nitro (-NO 2 ) est toujours utilisé comme préfixe (nitro).

4 Nom Formule semi-développée Formule topologique 2-méthyl butane Cyclohexane Ethanol Propanone O OH Acide 3-hydroxybutanoïque O Chlorure de propanoyle butanoate d éthyle Anhydride éthanoïque propanoïque Butanamide Acide 3-méthylbut-2-ènoïque CH 3 -CH 2 -COOH CH 3 -CH 2 -COCl CH 3 -NH-CH 3 CH 3 -C CH But-1-ène 3,4-diéthylhex-3-ène

5 1. Dessiner les molécules proposées : a) 4-éthyl-6-méthyldécane b) 3,5-diéthyl-2-méthyloctane c) 2-bromo-3-éthylhexane d) 4,5-diméthylhex-2-ène e) 3-éthylheptan-2-ol f) 4-méthylpentanal g) 4-méthylhexan-3-one h) 3-éthylhexan-2-amine i) 3-iodobutanoate de méthyle j) 4-propylhex-4-én-3-one k) acide 3-aminohexanoic 2. Donner le nom des composés suivants : a) b) c) d) e) f) g) h)