EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale -
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- Simon Fleury
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1 BTS CHIMISTE Session 2004 EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale - Durée : 6 heures Coef. : 7 SUJET N 4 SYNTHESE DU (E,E)-1,4-DIPHENYLBUTA-1,3-DIENE On désire synthétiser le (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène selon la séquence suivante : - oxydation de l alcool cinnamique (3-phénylprop-2-én-1-ol) en cinnamaldéhyde en présence de dichromate de pyridinium ("pyridinium dichromate" ou PDC : se comporte comme une source d ions dichromate, Cr 2 O 2 7 ) ; - réaction de Wittig-Horner sur le cinnamaldéhyde avec le benzylphosphonate de diéthyle (PhCH 2 PO(OC 2 H 5 ) 2 ). O cinnamaldéhyde (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène I. MODE OPERATOIRE Il est conseillé de conduire les deux manipulations en parallèle ; le cinnamaldéhyde commercial est fourni pour la deuxième étape. 1 ère étape : préparation du cinnamaldéhyde 1. Réaction d oxydation - Dans un ballon monocol ou un petit erlenmeyer muni d un barreau aimanté introduire : 3,05 g de PDC ; 4 ml de diméthylformamide (DMF). - Refroidir la solution en plongeant le ballon dans de la glace, boucher le récipient. - Introduire 0,87 g d alcool cinnamique, puis encore 2 ml de DMF en rinçant bien les récipients qui ont contenu l alcool cinnamique et le PDC ; agiter le mélange à 0 C pendant 1 h Suivre le déroulement de la réaction en réalisant, au bout de 20 minutes et 60 minutes, par une chromatographie sur plaque sensible à l UV. prélever une goutte de mélange réactionnel à l aide d une baguette en verre, et le mettre en solution dans l éther diéthylique. effectuer les dépôts selon la séquence suivante : 1/9
2 alcool cinnamique commercial en solution dans l éther diéthylique ; cinnamaldéhyde commercial en solution dans l éther diéthylique ; mélange réactionnel en solution dans l éther diéthylique ; éluer avec un mélange éther diéthylique éther de pétrole 30/70 ; révéler sous UV. 2. Isolement du produit brut. - Verser le mélange réactionnel dans 50 ml d eau, puis extraire avec deux fois 50 ml d éther diéthylique. - Filtrer la phase organique sur un büchner rempli d une couche de silice de plusieurs millimètres d épaisseur, puis la sécher sur sulfate de magnésium anhydre. Rincer la silice avec 10 ml d éther. - Bien évaporer l éther à l évaporateur rotatif. On obtient alors l aldéhyde cinnamique brut, produit qui ne nécessitera pas de purification. Peser le produit. 3. Contrôle de pureté - Effectuer une chromatographie sur plaque comme précédemment. - Effectuer un spectre IR en film (si le matériel le permet). 2 ème étape : préparation du (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène La réaction met en jeu le méthanolate de sodium, le benzylphosphonate de diéthyle et le cinnamaldéhyde ; on obtient le (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène, du méthanol et du phosphate de diéthyle et de sodium (O 2 P(OC 2 H 5 ) 2 Na + ). 1. Réaction de Wittig-Horner - Mettre dans un erlenmeyer rodé ou un ballon de 100 ml muni d un système d agitation : 30 ml de DMF ; 1,62 g de méthanolate de sodium ; 6,8 g de benzylphosphonate de diéthyle. - Boucher le récipient, refroidir le mélange dans la glace tout en agitant. - Introduire alors 3,8 ml de cinnamaldéhyde, adapter un réfrigérant et poursuivre l agitation pendant 20 à 25 minutes. - Laisser revenir à température ambiante puis ajouter 20 ml d eau et 10 ml de méthanol en agitant vigoureusement. 2. Récupération du produit brut. - Filtrer et essorer les cristaux sur büchner. - Laver à l eau, puis avec un peu de méthanol. - Sécher un peu par aspiration. - Peser le produit brut obtenu (m 1 ), en garder environ la moitié (m 4 ) pour la recristallisation et mettre le reste à sécher à l étuve (m 2 ) jusqu à masse constante. - Relever la masse de produit brut sec (m 3 ) - à garder et à présenter. 2/9
3 3. Purification du produit brut. - Purifier le produit brut humide par recristallisation dans le méthylcyclohexane. - Sécher le produit recristallisé puis le peser (m 5 ) - à garder et à présenter. 4. Contrôles de pureté. - Déterminer la température de fusion du produit recristallisé. - Effectuer une CCM avec les produits suivants en solution diluée (environ 1 %) dans le toluène : produit brut produit pur produit commercial benzylphosphonate de diéthyle cinnamaldéhyde - Éluer dans un mélange cyclohexane - acétate d éthyle 60/40 ; révéler sous UV. 3/9
4 II. DONNEES Les températures d ébullition sont données sous pression atmosphérique normale (1, Pa). - Alcool cinnamique M = 134,2 g.mol -1 T f = C T éb = 258 C Facilement soluble dans l éther et l éthanol. Nocif, peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. - Diméthylformamide (H CO N(CH 3 ) 2 ) M = 73,1 g.mol -1 T eb = 153 C d = 0,94 Miscible à l eau, et à tous les solvants organiques usuels. Nocif par inhalation, par contact avec la peau. Irritant pour les yeux. - Dichromate de pyridinium (PDC) M = 376,2 g.mol -1 Toxique, oxydant, peut provoquer des cancers par inhalation et une sensibilisation par contact. pka (ion pyridinium /pyridine) : 5,3 - Cinnamaldéhyde M = 132,2 g.mol -1 T f = - 8 C T eb = 251 C d = 1,05 Très peu soluble dans l eau, soluble dans l éthanol, l éther. Nocif par contact avec la peau, irritant pour la peau, peut entraîner une sensibilisation par contact. - Ether diéthylique T eb = 35 C d = 0,71 Très facilement inflammable - Méthanolate (ou méthylate) de sodium M = 54,0 g.mol -1 Hygroscopique, poudre très fine Toxique - Benzylphosponate de diéthyle M = 228,3 g.mol -1 d = 1,095 Eviter le contact avec la peau - Méthanol M = 32,0 g.mol -1 ; d = 0,79 T eb = 65 C Miscible à l eau Facilement inflammable ; toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. - Méthylcyclohexane T éb = 101 C d = 0,77 Facilement inflammable, irritant pour la peau. - (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène M = 206,3 g.mol -1 Soluble dans un grand nombre de solvants organiques usuels. Irritant. - Toluène très inflammable, nocif par inhalation. 4/9
5 III. COMPTE RENDU 1 ère étape Ecrire l équation de la réaction (le couple mis en jeu est Cr 2 O 7 2 /Cr 3+ ) Indiquer le nom et la formule d'un agent d oxydation plus usuel pour les oxydations chromiques. Préciser le milieu dans lequel on l'utilise Indiquer quels sont les principaux intérêts d utiliser ici le PDC On observe parfois en CCM une impureté dans le cinnamaldéhyde du commerce. Indiquer la nature probable de cette impureté A propos du suivi de la réaction par CCM : - préciser l'intérêt de ce suivi ; - interpréter les résultats ; - indiquer une autre méthode de révélation possible si les plaques utilisées ne sont pas sensibles aux UV Expliquer pourquoi on filtre sur silice La purification de l aldéhyde cinnamique pourrait être faite sur une colonne de silice : - indiquer un éluant possible pour réaliser cette purification (justifier la réponse) ; - préciser comment on peut vérifier la pureté des fractions Calculer la masse théorique d aldéhyde attendu puis le rendement de la préparation Interpréter la dernière CCM effectuée sur le produit obtenu. Remplir la feuille de résultats 2 ème étape Préciser le rôle du méthanolate de sodium. Indiquer les précautions à prendre lors de l utilisation de ce produit Ecrire l équation de la réaction ; calculer la masse théorique de 1,4-diphénylbutadiène attendue Indiquer quel est le rôle du lavage du solide. Préciser la composition du filtrat après lavage Exprimer en fonction des différentes masses relevées puis calculer les rendements : - en produit brut sec (R 1 ) ; - de la recristallisation (R 2 ) Exprimer puis calculer le rendement global (R) de la deuxième étape Interpréter la CCM effectuée. Remplir la feuille de résultats 3- Spectroscopie 3.1. Interpréter le spectre IR du cinnamaldéhyde fourni (page 6/9) Interpréter les éventuelles différences entre le spectre du produit fabriqué avec le spectre fourni Sur le spectre de masse du cinnamaldéhyde (page 6/9), identifier les espèces dont les pics se trouvent à : m/e = 77 ; m/e = Calculer le coefficient d extinction molaire ε (préciser l unité) pour la longueur d onde d absorption maximale sur le spectre UV fourni (page 7/9) Le cinnamaldéhyde a une longueur d onde d absorption maximale à λ = 286 nm. Justifier la différence de cette valeur avec celle relevée pour le (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène. 5/9
6 Spectre IR du cinnamaldéhyde Spectre de masse du cinnamaldéhyde 6/9
7 Spectre UV du (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène Pesée de 130 mg de diène dans 100 ml de cyclohexane Dilution : 1 ml dans 100 ml Longueur de la cuve : 1 cm 7/9
8 Nom : Numéro de poste : Feuille de résultats 1 ère étape Masse de cinnamaldéhyde m 0 = Rendement en cinnamaldéhyde R 0 = 2 ème étape Masse de (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène brut humide : m 1 = Masse de (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène brut mis à sécher : m 2 = Masse de (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène brut sec : m 3 = Rendement de la synthèse en produit brut : R 1 = Masse de (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène brut mis à recristalliser : m 4 = Masse de (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène recristallisé sec : m 5 = Rendement de la recristallisation : R 2 = Rendement de la 2 ème étape de la synthèse : R 3 = Température de fusion du produit recristallisé : T f = 8/9
9 SPECTROSCOPIE INFRAROUGE Table des nombres d onde des vibrations de valence et de déformation. Liaison Nature Nombre d onde (cm -1 ) Intensité O-H alcool libre Valence F ; fine O-H alcool lié Valence F ; large N-H amine primaire : 2 bandes Valence m secondaire: 1 bande N-H amide Valence F C di -H Valence 3300 m ou f C tri -H Valence m C tri -H aromatique Valence m C tet -H Valence F C tri -H aldéhyde Valence m O-H acide carboxylique Valence F à m ; large C C Valence f C N nitriles Valence F ou m C=O anhydride Valence F ; 2 bandes C=O chlorure d acide Valence F C=O ester Valence F C=O aldéhyde et cétone Valence F abaissement de 20à 30 cm -1 si conjugaison C=O acide carboxylique Valence F C=O amide Valence F C=C Valence m C=C aromatique Valence Variable ; 3 ou 4 bandes N=O (de NO 2 ) Valence F ; 2 bandes conjugué N=N Valence f ; parfois invisible C=N Valence F ou m N-H amine ou amide F ou m C tet -H F C tet -H (CH 3 ) F ; 2 bandes O-H F C tet -O-C tet (étheroxydes) Valence F C tet -OH (alcools) Valence C tet -O-C tri (esters) Valence F ; 1 ou 2 bandes C tri -O-C tri (anhydrides) C-N Valence m C-C Valence F C tri -H de -HC=CH- (E) (Z) F m C tri -H aromatique et F ; 2 bandes monosubstitué C tri -H aromatique o-disubstitué m-disubstitué p-disubstitué et F F et m ; 2 bandes F C tet -Cl Valence F C tet -Br Valence F C tet -I Valence 500 F F: fort ; m: moyen ; f : faible C tétragonal : C ; C trigonal : C ; C digonal : C 9/9
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