LA NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

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1 LA NMENLATURE EN HIMIE RGANIQUE. Représentations. Formule brute Elle indique le nombre et la nature des atomes constituants la molécule. H 8. Formule semi-développée Elle donne une indication sur les groupements qui constituent la molécule. H H. Formule développée Elle fait apparaître tous les atomes. H H H H H H H H. Méthode pour nommer un composé organique Etape : Rechercher les différentes fonctions organiques puis définir la fonction organique principale en respectant les règles de priorités (-) prioritaire (+) prioritaire iodure bromure chlorure amine alcool cétone aldéhyde nitrile amide chlorure ester Acide d acyle carboxylique R-I R-Br R-l R-NH R-H R--R R-H R-N R--NH R-l R---R R--H Etape : Donner un nom à chaque fonction organique : fonction principale ou fonction secondaire (substituant) en utilisant les noms du tableau ci-dessous : Fonction iodure bromure chlorure amine alcool cétone aldéhyde nitrile amide chlorure d acyle Fonction principale amine ol one al nitrile amide chlorure de oyle substituant iodo bromo chloro amino hydroxy oxo oxo ou formyl ester oate de yle Acide carboxylique Acide oique cyano carbamoyl chloroformyl yloxocarbonyl carboxy Etape : Rechercher les cycles, les doubles liaisons et les triples liaisons. - sans insaturation (pas de liaisons multiples) ou avec un cycle : le nom fera intervenir an- avant la terminaison de la fonction principale. - avec une double liaison : le nom fera intervenir èn- avant la terminaison de la fonction principale. - avec une triple liaison : le nom fera intervenir yn- avant la terminaison de la fonction principale.

2 Etape : Rechercher le nombre d atomes de carbone qui constituent la chaine principale (chaine carbonée la plus longue qui contient la fonction principale et le maximum d insaturations) Nombre de carbone terme méth éth prop but pent hex hept oct non déc undéc dodéc Etape : Rechercher les ramifications (radicaux) qui sont considérées comme des substituants. Pour ces ramifications, la terminaison est yl. Nombre de 6 radicaux terme di tri tétra penta hexa Etape 6 : Numéroter la chaine principale. La numérotation doit commencer par une extrémité et de telle sorte que la fonction principale possède le plus petit numéro possible. Etape 7 : onstruire le nom. Substituants (par ordre alphabétique et précédé d un préfixe enumératif (di, tri ) si plusieurs substituants et d un indice de position) orps du nom (nombre de carbone de la chaine principale) précédé par cyclo en cas de chaine cylclique Suffixe an (ou ène ou yn précédé d un préfixe enumératif (di, tri ) si plusieurs insaturations et d un indice de position) Fonction principale Remarque : Une lettre et un chiffre sont séparés par un tiret. Deux chiffres sont séparés par une virgule.. Nomenclature des hydrocarbures. Les alcanes a) Alcanes linéaires est la base de la nomenclature nh n alcane méthane éthane propane butane pentane hexane heptane octane nonane décane undécane dodécane H H propane

3 b) Alcanes cycliques n utilise pour les nommer le préfixe cyclo- suivi du nom de l alcane. H H H H H cyclopentane c) Alcanes ramifiés H H H H H -méthylpentane toujours n dans la ramification H H H H H H H H H H 6 H,-diméthylhexane H H H H H 6 7. Les alcènes La terminaison ane est remplacée par ène. H H pent--ène H H -(-méthylpropyl)heptane H H H -méthylbut--ène H H H H H H H H H H H cyclohexène penta-,-diène. Les alcynes n remplace la terminaison ane par yne. H H pent--yne H H H H -méthylbut--yne H H H H H cyclohexyne penta-,-diyne H

4 . Nomenclature des principales fonctions. Les dérivés monohalogénés n utilise le préfixe i-halogéno suivi du nom de l alcane. H H H l -hlorobutane H Br H H H H -bromo--méthylpentane H l -chloro--méthylpropane H H Br -bromo--phenyléthane. Les amines La chaîne la plus longue définit l amine primaire de base, et on N- devant le(s) substituant(s) alkyl sur l azote si l amine est secondaire ou tertiare. H H H N H H H H H H H NH NH H propanamine N-méthylpropanamine N-éthyl-N-méthylpropanamine H H NH H butan--amine. Les alcools n remplace la terminaison ane de l alcane correspond par anol. H H H H H H H H H H H H H H butan--ol pentan--ol -méthylpropan--ol H H H H H N H -amino--méthylpropan--ol (la fonction principale est la fonction alcool, la fonction secondaire est la fonction amine)

5 . Les aldéhydes n remplace la terminaison ane de l alcane correspond par anal. H H H H H H H propanal -méthylpropanal -hydroxy--méthylpropanal H. Les cétones n remplace la terminaison ane de l alcane correspond par anone. H H H H H H H 6 H H H H pentan--one -méthylhexan--one pent--èn--one.6 Les acides carboxyliques n utilise le préfixe acide suivi du nom de l alcane transformé en anoïque. H H H H H H H H H H H acide propanoïque acide -méthylbutanoïque acide -hydroxybut--énoïque oyle..7 hlorure d acyle Le nom dérive de l acide carboxylique correspondant en remplaçant oïque par H H l chlorure de butanoyle H H H l chlorure de,-diméthylbutanoyle

6 .8 Ester La chaine principale est celle qui porte la fonction dérivée de l acide. Le nom de l ester comporte le suffixe oate. n obtient un alcanoate d alkyle. H H H H butanoate d éthyle H H H méthanoate d éthyle.9 Anhydride d acide Son nom se déduit de l acide carboxylique. Le préfixe acide est remplacé par anhydride. H anhydride éthanoïque propanoïque.0 Amide n remplace le suffixe oïque de l acide carboxylique correspond par amide. Toute substitution sur l atome d azote est signalée par la lettre N-. H NH N-méthyl--méthylpropanamide. Nitrile n ajoute le suffixe nitrile au nom de l alcane dont le nitrile dérive. H H H N butanenitrile