LES HYDROCARBURES. 3) Hydrogénation de composés halogénés

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1 LES HYDROCARBURES I) Les alcanes Les carbones ont une configuration sp 3, la formule des alcanes est C n H 2n+2. Les liaisons sont toutes simples et les angles sont de 109,27. Ces liaisons sont solides, les produits sont donc inertes, ce qui donne des propriétés chimiques pauvres (produits paraffines, car peu d affinités). A) Préparation Ils sont dérivés du pétrole qui est distillé en fonction de la température d ébullition. On peut les préparer par : 1) Hydrogénation des alcènes On augmente la température et la pression, et l on va utiliser un catalyseur métallique (Palladium). C n H 2n + H 2 C n H 2n+2 Ex : CH 2 =CH 2 CH 3 CH 3 2) Hydrogénation d alcynes C n H H 2 C n H 2n+2 Ex : CH CH CH 3 CH 3 3) Hydrogénation de composés halogénés H - + R X R H + X - (H - : hydrure) Ex : 4 R X + LiAlH 4 4 RH + LiX + AlX 3 4) Synthèse de Wurtz Réaction : on prépare un produit avec une chaîne carbonée plus longue que celle des produits de départ. R X + R X + 2Na R R + 2 NaX On utilise cette réaction qu avec des composés symétriques (R égaux), sinon il y a plusieurs possibilités de produits (R 1 R 1, R 1 R 2, R 2 R 2 ). 5) Hydroboration d alcènes

2 B) Propriétés chimiques Leur chimie est pauvre, la réactivité faible, donc ils sont intéressants pour les réactions de combustion. 3n 1 C n H 2n O2 nco 2 + (n+1) H 2 O On peut aussi substituer les H par des Cl avec de l énergie photochimique h II) Alcènes C n H 2n, avec double liaison centrale C=C formée d une liaison et d une liaison correspondant à un recouvrement latéral de deux orbitales p et plus fragile que la liaison, donc se casse plus facilement. A) Nomenclature Terminaison en ène. On prend la chaîne la plus longue comportant la double liaison et le substituant le plus petit pour celle-ci. CH 2 =CH groupement vinyle CH 2 =CH CH 2 groupement allyle B) Isomérie Ces stéréoisomères ne sont pas objet-image l un de l autre, ce sont des diastéréoisomères. C) Préparation 1) Hydrogénation partielle des alcynes

3 2) Déshydratation des alcools On obtient des alcènes à haute température (160 C) Il y a une attaque électrophile du proton sur le doublet non-liant de l Oxygène La réaction de déshydratation est plus facile avec un alcool tertiaire qu avec un alcool secondaire qu avec un alcool primaire. En effet, l alcool va donner un carbocation, les radicaux carbonés sont donneurs par effet inductif et vont donc stabiliser le carbocation, et les carbocations les plus stables (ceux avec le plus de radicaux carbonés) vont se former plus facilement. 3) Réaction de déshydrohalogénation en milieu basique Règle de Zaitsev : L'hydrogène éliminé provient du carbone le plus substitué c'est à dire celui qui possède le moins d'atome d'hydrogène. On a formation en priorité de l alcène le plus stable.

4 4) Préparation à partir d hydroxydes d ammonium tétrasubstitués Plusieurs alcènes isomères sont susceptibles de se former. H OH - H R CH=CH CH 3 R CH CH CH 2 R CH 2 CH=CH 2 Hoffmann N + CH 3 CH 3 CH 3 On obtiendra préférentiellement l alcène le moins ramifié, le produit d Hoffmann, car il se forme plus vite (réaction cinétique, à l opposé de la formation du produit le plus ramifié qui correspond à une réaction thermodynamique). Plus R est gros, plus on aura de chances d obtenir le produit d Hoffmann. 5) Elimination d un halogène D) Propriétés chimiques 1) Réaction d hydrogénation R CH=CH 2 R CH 2 CH 3 H 2 Pd 2) Additions électrophiles a- Halogénation

5 Avec deux substituants, on obtient deux couples d énantiomères possibles. - Configuration Z : Br H Br - R R R 2 H H H H H R 1 Br C=C C C R 1 Br + R 2 R 1 Br + R 2 H Br R 1 S S H Br R 2 - Configuration E : H R 2 H R 2 C=C Br R 2 Br - R S H C C H R 1 R 1 Br + H R 1 Br + H H Br R 1 S R R 2 Br Br H

6 b- Hydratation en milieu acide Règle de Markovnikov : L'hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué. c- Ajout d un acide hypochloreux d- Ajout d un hydracide : effet Markovnikov

7 e- Hydroboration : addition anti-markovnikov CIS 3) Additions radicalaires : effet anti-markovnikov ou effet Karash a- Initiation b- Propagation

8 4) Oxydations a- Oxydation ménagée (KMnO 4 dilué et à froid) b- Oxydation brutale (avec KMnO 4 concentré et à chaud) c- Époxydation (exemple) 4 stéréoisomères sont possibles : Z RR, SS ; E RS, SR. d- Ozonolyse

9 5) Polymérisation Les alcènes se polymérisent à haute température et à haute pression en présence de catalyseurs. nch 2 =CH 2 ( CH 2 CH 2 ) n ncl CH=CH 2 ( CH CH 2 ) n chlorure de vinyle Cl nn C CH=CH 2 ( CH CH 2 ) n acrylonitrile CN nc 6 H 5 CH=CH 2 ( CH CH 2 ) n styrène C 6 H 5 6) Diènes - Diènes éloignés : C=C (CH 2 ) n C=C - Diènes conjugués : C=C C=C - Allènes : C=C=C a- Oxydation de diènes conjugués

10 b- Cycloaddition [4+2] : réaction de Diehl-Alder Réaction de Diehl-Alder pour les diènes conjugués : les composés éthyléniques dont la double liaison est conjuguée avec un groupement attracteur s additionnent en 1,4 sur les diènes conjugués. Il y a réorganisation des orbitales moléculaires. III) Les alcynes C C (pas de configuration Z ou E) On trouve plusieurs sous classes d alcynes : - Les disubstitués : R 1 C C R 2 - Les «vrais» : R 1 C C H - Les acétylènes : H C C H Leurs noms se terminent en yne, et leur règle de nomenclature est la même que pour les alcènes. Lorsqu on trouve dans une même molécule une double et une triple liaison, son nom doit se finir en ènyne. A) Préparation Elle se fait à partir de dérivés dihalogénés à qui on va enlever deux moles de HX. - Base : OH-; NH2- ; C2H5O- - OH- ( alcoolique ) : provoque le déplacement de la triple liaison vers le centre de la chaîne => alcyne disubstitué. - NH2- ( ou NaH dans DMSO ) : provoque le déplacement de la triple liaison vers l'extrémité de la chaîne => alcyne vrai. Il s agit de la seule méthode pour obtenir des alcynes mais elle est capable de créer n importe quel alcyne à partir de l acétylène. Pour obtenir un acétylène, il faut une réaction à haute température. - Dans de tels milieux basiques l'isomérisation en alléniques est fréquente.

11 B) Propriétés chimiques 1) Additions a- Hydrogénation - Alcyne > Alcane : catalyseur = Pt; Ni - Alcyne > Alcène : catalyseur = Pd Lindlar CIS - Alcyne + métaux alcalins ( dans NH3 liq. ) > Alcène TRANS - Alcyne + B2H > puis CH3CO2H > Alcène CIS - Anti Markovnikov b- Halogénation Même mécanisme que pour les alcènes. pour I 2 on s'arrête à l'alcène. On utilise Cl 2 ou Br 2 pour une addition totale, c- Ajout d un hydracide HX Même mécanisme que pour les alcènes. d- Hydratation

12 Alcynes vrais : polyaddition e- Hydroboration Alcynes substitués : monoaddition

13 2) Oxydation a- Combustion C 2 H 2 + 5/2 O 2 2 CO 2 + H 2 O H = kj.mol -1 b- Oxydation ménagée (avec KMnO 4 ) R 1 C C R 2 R 1 COOH + R 2 COOH R C CH R COOH + CO 2 + H 2 O 3) Réactions particulières aux alcynes vrais a- Réaction avec l amidure de sodium b- Réaction avec les sels métalliques ou acétylures Les alcynures formés sont instables et explosifs. Quand on parle de chimie des alcynures, on parle des propriétés du carbanion. Les alcynures réagissent avec les composés carbonylés. c- Addition nucléophile avec les aldéhydes ou cétones

14 IV) Les hydrocarbures aromatiques A) Nomenclature On les trouve à l état naturel dans certaines essences végétales et dans les pétroles comme le goudron de ouille. Les composés sont parfois en plusieurs cycles. Toluène Deux cycles : naphtalène, trois cycles : anthracène. B) Préparation On les prend généralement à l état naturel mais il est possible de préparer des composés aromatiques à partir du benzène. Réaction de Friedel et Craft On fat réagir le benzène avec un dérivé halogéné en présence d un acide de Lewis (accepteur d électrons). C 6 H 6 + RCl C 6 H 5 R + HCl C) Propriétés physiques Le benzène est généralement présent à l état liquide et constitue un excellent solvant, il constitue 5% des composés aromatiques dans l essence.

15 D) Propriétés chimiques 1) Addition a- Hydrogénation b- Halogénation 2) Substitutions a- Réaction de Friedel et Craft b- Halogénation c- Acylation => Formation de l ion acylium :

16 C 6 H 5 CO C 6 H 5 : benzophénone C 6 H 5 COH : benzaldéhyde Cl CO Cl : phosgène, COH : formyle d- Sulfonation Formation d acide sulformique. Le SO 3 est l électrophile. e- Nitration L électrophile est l ion nitronium NO 2 +. Il y a formation de nitrobenzène. f- Réaction d Hollemann Ajout d un électrophile au cycle O R dans une conformation méta, para ou ortho, le carbone lié à l oxygène devient un carbocation.

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