OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2014
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- Didier Lheureux
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1 LYMPIADES DE LA CHIMIE 2014 ACADEMIE DE CLERMNT FERRAND Thème : Chimie et Sport Sujet du TP : Synthèse du salicylate de méthyle (14h30-18h) H - CH 3 Le salicylate de méthyle obtenu par synthèse chimique ou l essence de Wintergreen, source naturelle de salicylate de méthyle, sont largement utilisés pour le soulagement temporaire de douleurs musculaires, courbatures, entorses et légers maux de dos. Le salicylate de méthyle, principe actif utilisé pour ses effets anti-inflammatoires et analgésiques, est souvent associé au menthol dans la formulation de baumes, crèmes, huiles, pommades ou lotions. Vous allez synthétiser le salicylate de méthyle, l identifier et déterminer le rendement de votre synthèse. Vous rechercherez aussi sa présence dans le baume du tigre, issu de la médecine chinoise. CMPTE-RENDU en 2 parties 1 ère étape : choix des protocoles expérimentaux 2 ème étape : mise en œuvre des expériences, répondre aux questions au fur et à mesure Les durées vous seront données à titre indicatif pour pouvoir organiser votre travail. IMPRTANT : PRTER DES LUNETTES PENDANT TUT LE TP. METTRE DES GANTS UNIQUEMENT PUR L ETAPE INDIQUEE DANS LE PRTCLE. MANIPULER LE PLUS PSSIBLE SUS HTTE. RINCER LE MATERIEL APRES CHAQUE UTILISATIN. F. CHAPTAL et S. MRTIER lympiades de la Chimie 2014 Clermont Ferrand Page 1
2 1 ère étape : Choix des protocoles expérimentaux (Durée : 50 minutes) I - Synthèse du salicylate de méthyle A l aide des documents 1 et 2, choisir le protocole expérimental qui vous paraît le plus adapté pour réaliser la synthèse du salicylate de méthyle. Justifier avec 3 arguments. Nommer le montage à utiliser pour chauffer en toute sécurité et donner son intérêt. Rédiger les réponses sur la page 1 du compte-rendu Q1 et Q2. (Durée : 20 minutes) Document 1 : Voies de synthèse Le salicylate de méthyle peut être synthétisé au laboratoire suivant les 2 voies ci-après. Voie de synthèse n 1 : Diazotation d une amine aromatique et passage au phénol NH 2 N + N - CH 3 - CH H N H 2 Anthranilate de méthyle Acide nitreux Ion diazonium N + N H - CH 3 - CH 3 + N 2 Ion diazonium H 2 Salicylate de méthyle Dans un erlenmeyer de 250 ml, placer 35 ml d eau et, sur agitateur magnétique, ajouter avec précaution 10 ml d acide sulfurique concentré. Ajouter au mélange 6,5 g d anthranilate de méthyle ou 2-aminobenzoate de méthyle. Un précipité apparaît. Placer l erlenmeyer dans la glace pilée et, quand le mélange est refroidi, lui ajouter 35 g de glace pilée. Quand la température du mélange est inférieure à 5 C, ajouter par petites quantités la solution de nitrite de sodium préparée (4 g de NaN 2 dans 7,5 ml d eau). La température ne doit pas dépasser 10 C. Vérifier en fin d addition que le papier iodo-amidonné donne un test positif : le papier se teinte en bleu, signe de la présence de HN 2 en excès. Laisser reposer le mélange réactionnel 15 minutes à température ambiante. Sous la hotte, détruire l excès d acide nitreux en ajoutant de petites fractions d urée (4 g). Vérifier au papier iodo-amidonné que HN 2 a bien été éliminé, le papier ne se teinte pas en bleu. Rester sous la hotte et chauffer le mélange réactionnel sur plaque chauffante. Quand la température atteint environ 80 C, le dégagement d azote commence. L odeur du salicylate de méthyle devient perceptible, une huile rougeâtre apparaît. Continuer le chauffage pendant 10 min. Refroidir le mélange réactionnel à l aide d un bain de glace. Inspiré de The Synthesis of Methyl Salicylate : Amine Diazotation, from M Zanger and J. R. McKee, J.Chem.Educ.,1988, 65 (12),p1106 F. CHAPTAL et S. MRTIER lympiades de la Chimie 2014 Clermont Ferrand Page 2
3 Voie de synthèse n 2 : Estérification H H H - CH 3 (s) + CH 3 - H (l) (l) + H 2 (l) Acide salicylique Méthanol Salicylate de méthyle Dans un ballon monocol de 100 ml, sous une hotte, introduire une masse d acide salicylique de 5,0 g. Ajouter un volume d environ 25 ml de méthanol puis, lentement, 4 ml d acide sulfurique concentré. Refroidir si nécessaire. Adapter un réfrigérant à eau sur le ballon et placer le milieu réactionnel sous agitation magnétique. Chauffer à ébullition pendant 2 heures. Laisser ensuite refroidir le contenu du ballon à température ambiante. Ajouter 25 ml d eau glacée. Inspiré du livre de Physique Chimie de Terminale S de Nathan II - Extraction du salicylate de méthyle du brut réactionnel A l aide du document 2, donner l état physique du salicylate de méthyle à température ambiante. Justifier. Elaborer un protocole d extraction détaillé permettant d isoler le salicylate de méthyle synthétisé du milieu réactionnel. Justifier. Rédiger les réponses sur la page 2 du compte-rendu Q3 et Q4. (Durée : 20 minutes) A 15h30 : Rendre la feuille avec les réponses au professeur puis aller dans la salle de TP pour la 2 ème étape. F. CHAPTAL et S. MRTIER lympiades de la Chimie 2014 Clermont Ferrand Page 3
4 Document 2 : Données physico-chimiques et pictogrammes de danger Acide salicylique C 7 H 6 3 (M = 138,0 g.mol -1 ) Acide sulfurique H 2 S 4 Anthranilate de méthyle C 8 H 9 2 N (M = 151,0 g.mol -1 ) Densité T fusion ( C) T ébullition ( C) Solubilité à température ambiante Eau + Alcool +++ Ether +++ 1,83 Eau , Eau + Ether - Cyclohexane C 6 H 12 0, Eau - Pictogrammes Dichlorométhane CH 2 Cl 2 Ether éthylique (C 2 H 5 ) 2 Méthanol CH 4 (M = 32,0 g.mol -1 ) Nitrite de sodium NaN 2 en solution (M = 69,0 g.mol -1 ) Urée H 2 NCNH 2 Salicylate de méthyle C 8 H 8 3 (M = 152,0 g.mol -1 ) 1, ,8 Eau - 0,71-116,3 34,6 Eau - Alcools + 0, Eau + Ether + H 2 S 4 concentré Eau ++ Ether - 1,18-6, Eau + Cyclohexane +++ Dichlorométhane +++ Ether +++ F. CHAPTAL et S. MRTIER lympiades de la Chimie 2014 Clermont Ferrand Page 4
5 2 ème étape : Mise en œuvre des expériences (Durée : 1,5 heure) I - Synthèse du salicylate de méthyle Mettre en œuvre la voie de synthèse n 1. Introduire un barreau aimanté dans l erlenmeyer contenant l eau. Mettre des gants et aller sous la hotte pour faire ajouter avec précaution 10 ml d acide sulfurique concentré par un professeur. Boucher l erlenmeyer et revenir à la paillasse. Fixer l erlenmeyer avec une pince. Après l ajout de la glace pilée, enlever les gants. Noter la couleur du précipité formé avec l anthranilate de méthyle dans le compte-rendu page 3 Q5. Noter l effet de l addition de la solution de nitrite de sodium dans le compte-rendu Q6. Répondre à la question Q7. II - Extraction du salicylate de méthyle du brut réactionnel Transférer le mélange réactionnel dans une ampoule à décanter et extraire 2 fois avec 20 ml d éther éthylique. Schématiser la séparation dans le compte-rendu Q8 et justifier la position relative des phases Q9 ainsi que l extraction en plusieurs fois Q10. Joindre les phases organiques dans un erlenmeyer de 100 ml et les sécher en ajoutant 2 ou 3 spatules de chlorure de calcium sec. Agiter manuellement. Tarer un ballon de 100 ml avec son valet et inscrire le numéro de poste avec un marqueur indélébile. Filtrer à l aide de papier filtre plissé. Maintenir l entonnoir avec un anneau. Récupérer le produit synthétisé par élimination du solvant avec un évaporateur rotatif. Déterminer la masse du produit synthétisé et l indiquer dans le compte-rendu Q11. F. CHAPTAL et S. MRTIER lympiades de la Chimie 2014 Clermont Ferrand Page 5
6 3 ème étape : Caractérisation du salicylate de méthyle (Durée : 30 minutes) I - Chromatographie sur couche mince bjectifs : - identifier le produit synthétisé ; - vérifier la présence de salicylate de méthyle dans le baume du tigre. Utiliser l acétate d éthyle comme éluant dans la cuve de chromatographie. Préparer une plaque de CCM pour 3 dépôts : le produit synthétisé, le salicylate de méthyle commercial et le baume du tigre. Préparer l échantillon du produit synthétisé : prélever, à l aide d une pipette Pasteur, 1 goutte dans le ballon, l introduire dans un eppendorf, ajouter 1 ml d éther éthylique, boucher et agiter. Les 2 autres échantillons sont déjà prêts sous la hotte. Déposer une goutte des différents échantillons à l aide de capillaires, éluer, sécher les plaques puis révéler sous UV. Entourer délicatement les différentes taches au crayon de papier et faire vérifier par le professeur. Coller la plaque de CCM sur le compte-rendu Q12 et analyser le chromatogramme Q13. Vider l éluant et le contenu de l eppendorf dans le bidon solvant organique non halogéné. Conclure sur la pureté du produit synthétisé dans le compte-rendu Q14. Justifier. Proposer une méthode de purification du salicylate de méthyle dans le compte-rendu Q15. II - Spectre infrarouge Analyser les spectres IR de l anthranilate de méthyle et du salicylate de méthyle synthétisé donnés ci-après. Expliciter dans le compte-rendu Q16 ce qui permet de dire que la transformation chimique a bien eu lieu. Document 3 : Bandes d absorption infrarouge caractéristiques (C=C noyau aromatique ) = cm -1, 3 ou 4 bandes ; (C - ) = cm -1 ; (C= ester) = cm -1 ; (H) = cm -1, large bande ; (NH 2 ) = cm -1, 2 bandes. F. CHAPTAL et S. MRTIER lympiades de la Chimie 2014 Clermont Ferrand Page 6
7 Document 4 : Spectre IR de l anthranilate de méthyle Wavenumber (cm -1 ) Document 5 : Spectre IR du salicylate de méthyle synthétisé Wavenumber (cm -1 ) F. CHAPTAL et S. MRTIER lympiades de la Chimie 2014 Clermont Ferrand Page 7
8 4 ème étape : Détermination du rendement (Durée : 20 minutes) Calculer la quantité de matière initiale n 0 d anthranilate de méthyle, réactif limitant, et l indiquer dans le compte-rendu Q17. En déduire la masse maximale attendue de salicylate de méthyle m max Q18. Justifier. Déterminer le rendement de votre synthèse et le noter dans le compte-rendu Q19. Commenter Q20 la valeur du rendement en utilisant la question Q14 sur la pureté du produit synthétisé. F. CHAPTAL et S. MRTIER lympiades de la Chimie 2014 Clermont Ferrand Page 8
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