TP1 : PRISE DE CONTACT AVEC LA CHIMIE

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1 TP1 : PRISE DE CONTACT AVEC LA CHIMIE 1. DANGERS AU LABORATOIRE - Blouse - Chaussures fermées - Lunettes (attention lentilles) - Gants Les risques et les toxicités des différents réactifs et solvants Cf. Les fiches de toxicologie - Rappel sur les étiquetages - Ne pas jeter les solvants 2. LE MATERIEL Les éléments d un laboratoire, Intérêt de chacun des éléments. 3. DEFINITIONS Solvant : Un solvant est un liquide qui a la propriété de dissoudre et de diluer d'autres substances sans les modifier chimiquement et sans lui-même se modifier. Le terme solvant organique se réfère aux solvants qui sont des composés organiques qui contiennent des atomes de carbone. Habituellement, les solvants ont une température de fusion faible et s'évaporent facilement. Les solvants permettent de dissoudre les réactifs et d'amener les réactifs à se toucher. Ils ne réagissent pas chimiquement avec le composé dissout : ils sont inertes. Les solvants peuvent aussi êtres utilisés pour extraire les composés solubles d'un mélange, l'exemple le plus commun étant l'infusion de thé dans de l'eau chaude. Les solvants sont souvent des liquides transparents avec une odeur caractéristique. La concentration d'une solution est la quantité de composé dissous dans un certain volume de solvant. Pour les solutions liquides (phase uniforme liquide contenant plusieurs espèces chimiques), si l'une des espèces est très largement majoritaire (au moins un facteur 100), on l'appelle le solvant. C'est le cas de l'eau pour les solutions aqueuses (par exemple une solution aqueuse de sulfate de cuivre : l'eau est le solvant et les ions sulfate et cuivre(ii) les solutés). Réactif : Lors d'une réaction chimique, un réactif est une espèce chimique, présente dans le système réactionnel, qui tend à diminuer au cours du temps : les réactifs sont consommés, leurs atomes se réarrangent pour former de nouvelles molécules, les produits de cette réaction. En d'autres termes, les réactifs sont consommés par la réaction chimique, alors que les produits sont formés. Masse : La masse est une propriété physique d'un objet qui mesure la quantité de matière et d'énergie contenus dans cet objet. Contrairement au poids d'un objet, la masse d'un objet reste constante quel que soit l'altitude d'un objet sur terre, et en général quelle que soit sa position dans l'univers. L'unité de base de la masse est le kilogramme (kg) et non pas le gramme (g). On utilise également la tonne égale à kg et l'unité de masse atomique.

2 Masse moléculaire : La masse moléculaire est le rapport entre la masse d'une molécule et l'unité de masse des atomes : uma (équivalente à 1/12 de la masse d'un atome de carbone 12). Elle peut être obtenue par l'addition de la masse atomique de chaque atome de la molécule multipliée par leur indice numérique dans la formule brute ou mesurée expérimentalement par spectrométrie de masse. La masse molaire est équivalente à autant de g qu'il y a d'unités dans la masse moléculaire. Masse molaire : La masse molaire est la masse d'une mole d'un composé chimique exprimée en grammes par mole (g mol-1 ou g/mol). Cette relation se traduit ainsi : n = m/m avec : n : le nombre de moles ; m : la masse en grammes ; M : la masse molaire en grammes par mole. Le tableau périodique des éléments peut être lu de deux façons : il donne soit la masse de chaque atome en unité atomique soit la masse d'une mole d'un atome. Cette dernière utilisation est la plus utilisée pour le calcul de la masse molaire à partir de la formule brute en multipliant les coefficients de chaque atome par sa masse molaire. Masse volumique : Pour toute substance homogène, le rapport de la masse m correspondant à un volume V de cette substance est indépendante de la quantité choisie : c'est une caractéristique du matériau appelée masse volumique: ρ = m/v Densité : La densité est un nombre sans dimension, égal au rapport d'une masse d'une substance homogène à la masse du même volume d'eau pure à la température de 3,98 C. Par définition, la densité de l'eau pure à 3,98 C est égale à 1 ; la valeur de la densité permet de déterminer la flottabilité d'un matériau dans de l'eau pure : si cette valeur est inférieure à 1 (celle de l'eau), un bloc de matériaux flottera (puisqu'à volume égal, il subira immergé dans l'eau une poussée supérieure à son propre poids). La définition de la densité permet sa mesure en laboratoire. Elle peut aussi se calculer en divisant la masse volumique de la substance par kg/m3, masse volumique de l'eau pure à 3,98 C. Volume : Le volume se mesure en mètre cube dans le système international. On utilise fréquemment le litre, notamment pour des liquides. V le volume Point de fusion : Le point de fusion d'un corps représente la température à laquelle coexistent son état solide et son état liquide. Le point de fusion est une constante d'une substance périodique des éléments. Elle est habituellement calculée sous pression atmosphérique normale (1 atmosphère). Il est donc possible, en connaissant son point de fusion, de déterminer la nature d'une substance. Point d ébullition : La température de vaporisation est la température à laquelle un matériau passe de l'état liquide à l'état de vapeur. ph : En chimie, le ph mesure l'activité de protons (H+) solvatés. Notamment, en solution aqueuse, ces protons sont présents sous la forme de l'ion oxonium (également, et improprement, appelé hydronium). Le ph mesure l'acidité ou la basicité d'une solution.

3 Le ph au quotidien : Substance ph approximatif Acide chlorhydrique molaire 0 Drainage minier acide (DMA) <1,0 Batterie acide <1,0 Acide gastrique 2,0 Jus de citron 2,4 Cola 2,5 Vinaigre 2,9 Jus d'orange ou de pomme 3,5 Bière 4,5 Café 5,0 Thé 5,5 Pluie acide < 5,6 Lait 6,5 Eau pure 7,0 Salive humaine 6,5 7,4 Sang 7,34 7,45 Eau de mer 8,0 Savon 9,0 à 10,0 Ammoniaque 11,5 Hydroxyde de calcium 12,5 Hydroxyde de sodium molaire 14,0 Un acide est une espèce chimique capable de céder un proton H+. Une base est une espèce chimique capable de capter un proton H+. pka : Constante d'acidité d'un couple acide-base dans l'eau. A tout couple acide-base est associé, dans l'eau, un équilibre schématisé par : Acide + H 2 O = base + H 3 O+ Et une constante d'acidité Ka qui satisfait à la relation : [base]*[h3o+]/[acide] = cte = Ka La valeur de Ka est caractéristique du couple acide-base ; elle ne dépend que de la température ; elle est indépendante de l'existence d'autres espèces chimiques en solution. * En utilisant le pka du couple, la relation précédente s'écrit : ph = pka + log [base]/[acide] L'égalité Ka =10 - pka montre que pka et Ka varient en sens contraires : pka faible «Ka élevé pka élevé «Ka faible

4 Précipité : En chimie un précipité est la formation d'une phase dispersée hétérogène dans une phase majoritaire. La formation d'un précipité est la précipitation. Cela désigne en général la formation d'un cristal solide d'un sel dans un liquide. En métallurgie, cela peut en outre désigner la formation d'un cristal de composition donnée au sein d'un alliage. En météorologie, cela désigne la formation de gouttes d'eau ou de cristaux de glace dans l'atmosphère 4. APPRENTISSAGE DE LA MANIPULATION Attention : jamais d eau dans l acide Fabriquer une solution 100 ml d une solution à 1 mol/l dans l eau Fabriquer une solution de 300 ml d une solution à 1 mol/l d acide chlorhydrique

5 CORRECTION DU TP DU 26/02/06 DEFINITIONS ET PREMIERES MANIPULATIONS EN CHIMIE 1. Présentation des dangers au laboratoire Rappel : la blouse est obligatoire! Port de chaussures fermées Port de lunettes et pas de lentilles Port de gants Fiches toxicologiques : Elles sont mises à disposition lors de chaque séance de TP, les consulter avant toute utilisation de produit Les phrases de risque (R) et de sécurité (S) seront notées sur le compte-rendu. Quel sont les renseignements que vous pouvez trouver sur ces fiches? 1 L'identification du produit chimique (nom, formule, numéro CAS ) 2 L identification des dangers (phrases de risque R) 3 L'identification des règles de sécurité (phrases de sécurité S) 4 Les utilisations possibles de produit 5 Les propriétés physiques et chimiques du produit (stabilité et réactivité du produit) 6 Les précautions de stockage, d'emploi et de manipulation 7 Les risques d incendie 8 Les informations concernant les pathologies / la toxicologie liées au produit 9 Les informations réglementaires relative à l hygiène et à la sécurité au travail 10 Les informations écotoxicologues (protection de l environnement) 11 Les informations relatives au transport Toutes autres informations disponibles pouvant contribuer à la sécurité ou à la santé 12 des utilisateurs 2. Présentation du matériel Penser à utiliser le matériel adapté à la manipulation! - pour une mesure très précise : fiole ou pipette jaugée - pour une mesure précise : éprouvette ou pipette graduée - pour une mesure peu précise : bécher, erlenmeyer - adapter le volume de la verrerie utilisée à la manipulation 3. Définitions

6 Solvant : Un solvant est un liquide qui a la propriété de dissoudre et de diluer d autres substances sans les modifier chimiquement et sans lui-même se modifier. Ils permettent de dissoudre les réactifs et d amener les réactifs en contact, sans réagir chimiquement avec eux (on dit qu ils sont inertes).le terme solvant organique se réfère aux solvants qui sont des composés organiques qui contiennent des atomes de carbone. Habituellement les solvants s évaporent facilement. Ils ont souvent une odeur caractéristique (ne pas le sentir!!) et sont souvent des liquides transparents. Les solvants peuvent aussi être utilisés pour extraire les composés soluble d un mélange, l exemple le plus connu étant l infusion de thé dans l eau chaude. Pour les solutions liquides (phase uniforme liquide contenant plusieurs espèces chimiques), si l une des espèces est largement majoritaire (au moins un facteur 100), on l appelle solvant. C est le cas de l eau pour les solutions aqueuses. Soluté : Substance dissoute dans un solvant Réactif : Lors d une réaction chimique, un réactif est une espèce chimique présente dans le système réactionnel qui tend à diminuer au cours du temps : les réactifs sont consommés, les atomes se réarrangent pour former de nouvelles molécules : les produits de cette réaction. Masse moléculaire : La masse moléculaire est le rapport entre la masse d une molécule et l unité de masse des atomes (uma, équivalente à 1/12 de la masse d un atome de carbone 12). La masse molaire est équivalente à autant de g qu il y a d unités dans la masse moléculaire. Masse molaire : La masse molaire est la masse d une mole d un composé chimique exprimée en grammes par mole (g.mol -1 ou g/mol). n : nombre de moles (mol) m : masse (g) M : masse molaire (g/mol) n = m / M Attention : toujours noter les unités des éléments d une formule! vérifier l homogénéité de la formule (c est à dire le fait que les unités correspondent bien). Vérifier l homogénéité peut également être une méthode pour retrouver la formule en cas d oubli. Le calcul de la masse molaire d un produit chimique peut être effectuée par lecture du tableau périodique (cette donné est également fournie sur les pots et flacons, ainsi que sur les fiches toxicologiques des produits). Masse volumique : Pour toute substance homogène, le rapport de la masse m correspondant à un volume V de cette substance est indépendante de la quantité choisie : c'est une caractéristique du matériau appelée masse volumique: ρ = m/v Densité : La densité est un nombre sans dimension, égal au rapport d'une masse d'une substance homogène à la masse du même volume d'eau pure à la température de 3,98 C. Par définition, la densité de l'eau pure à 3,98 C est égale à 1 ; la valeur de la densité permet de déterminer la flottabilité d'un matériau dans de l'eau pure : si cette valeur est inférieure à 1 (celle de l'eau), un bloc de matériaux flottera (puisqu'à volume égal, il subira immergé dans l'eau une poussée supérieure à son propre poids). La définition de la densité permet sa mesure

7 en laboratoire. Elle peut aussi se calculer en divisant la masse volumique de la substance par 1000 kg/m3, masse volumique de l'eau pure à 3,98 C. Concentration massique : La concentration massique d'une solution est la masse de soluté que l'on a dissous pour obtenir un litre de solution. Concentration molaire : La concentration molaire d'une solution est la quantité de matière (= nombre de moles) de soluté que l'on a dissous pour obtenir un litre de solution. ph : En chimie, le ph mesure l'activité de protons (H+) solvatés. Le ph mesure l'acidité ou la basicité d'une solution. Le ph au quotidien : Substance ph approximatif Acide chlorhydrique molaire 0 Drainage minier acide (DMA) <1,0 Batterie acide <1,0 Acide gastrique 2,0 Jus de citron 2,4 Cola 2,5 Vinaigre 2,9 Jus d'orange ou de pomme 3,5 Bière 4,5 Café 5,0 Thé 5,5 Pluie acide < 5,6 Lait 6,5 Eau pure 7,0 Salive humaine 6,5 7,4 Sang 7,34 7,45 Eau de mer 8,0 Savon 9,0 à 10,0 Ammoniaque 11,5 Hydroxyde de calcium 12,5 Hydroxyde de sodium molaire 14,0 Un acide est une espèce chimique capable de céder un proton H+. Une base est une espèce chimique capable de capter un proton H+. pka : Constante d'acidité d'un couple acide-base dans l'eau. A tout couple acide-base est associé,dans l'eau,un équilibre schématisé par : Acide + H 2 O = base + H 3 O+ Et une constante d'acidité Ka qui satisfait à la relation : [base]*[h3o+]/[acide] = cte = Ka

8 La valeur de Ka est caractéristique du couple acide-base ; elle ne dépend que de la température ; elle est indépendante de l'existence d'autres espèces chimiques en solution. * En utilisant le pka du couple, la relation précédente s'écrit : ph = pka + log [base]/[acide] Dissolution : Mise en solution Dilution : Adjonction de solvant à une solution pour en diminuer la concentration 4. Apprentissage de la manipulation Dans les compte-rendus de TP devront figurer les calculs effectués, le descriptif des opérations réalisées ainsi que des schémas annotés des manipulations. a. Préparation d une solution de soude (hydroxyde de sodium, NaOH) à 1 mol/l dans l eau Données toxicologiques : Données : Volume final : 50 ml Concentration c = 1 mol.l -1 Masse molaire de la soude : M(NaOH) = M(Na) + M(O) + M(H) = = g.mol -1 Pour cette donnée, se reporter soit au tableau périodique pour avoir les masses molaires de chacun des éléments, soit au pot de soude, soit à la fiche toxicologique. Paramètres à calculer : - Nombre de moles de soude dans la solution (quantité de matière) : n (mol) = c (mol.l -1 ) * V (l) = 1 * = 0.05

9 Il y a n = 0.05 mol de soude dans 50 ml de solution à 1 mol.l -1 dans l eau - Masse de soude à peser : m (g) = n (mol) * M (g.mol -1 ) = 0.05 * = 2.00 Il faut peser m=2.00 g de soude pour préparer 50 ml de solution à 1 mol.l-1 dans l eau Préparation de la solution : - dans un bécher, peser 2 g de soude Attention! ne pas oublier de faire la tare avant de peser! - introduire dans le bécher un volume < 50 ml d eau distillée - agiter la solution (sur un agitateur magnétique après avoir placé dans la solution un barreau aimanté ou à l aide d une spatule) jusqu à dissolution de la soude Remarque : Attention! de la chaleur de dégage lors de la dissolution de la soude - transvaser à l aide d un entonnoir la solution ainsi obtenue dans une fiole jaugée de 50 ml - compléter le volume de la solution à 50 ml à l aide d une pissette d eau distillée ou goutte à goutte à la pipette pasteur pour plus de précision Remarque sur la manipulation des fioles jaugée : Pour une lecture précise, les yeux doivent être en face du trait de jauge de la fiole. C est le bas du ménisque (la surface de la solution n est pas plane, mais concave) qui doit toucher le trait de jauge. - placer un morceau de parafilm sur le haut de la fiole et agiter la solution obtenue Bécher de 50 ml Pissette d eau distillée Solution de soude (2 g + 40 ml eau distillée) Entonnoir Fiole jaugée de 50 Solution de soude à 1 mol/l b. Préparation d une solution d acide chlorhydrique (HCl) à 1 mol/l dans l eau Attention! 1. l acide utilisé est de l acide à 37 %, ce qui signifie que dans 100 g de solution acide il y a 37 g d acide chlorhydrique. 2. Lors de la préparation des solutions, ne jamais verser d eau dans une solution d acide concentrée! (risques de projection) 3. La préparation de cette solution (pipetage de l acide) doit se faire sous la hotte

10 Données toxicologiques : Données : Volume final : 50 ml Concentration c = 1 mol.l -1 Masse molaire de l acide : M(HCl) = M(H) + M(Cl) = = g.mol -1 Pour cette donnée, se reporter soit au tableau périodique pour avoir les masses molaires de chacun des éléments, soit à la bouteille d acide, soit à la fiche toxicologique. Masse volumique de l acide : ρ = 1.19 kg/l Paramètres à calculer : - Nombre de moles d acide dans la solution (quantité de matière) : n (mol) = c (mol.l -1 ) * V (l) = 1 * = 0.05 Il y a n = 0.05 mol d acide dans 50 ml de solution à 1 mol.l -1 dans l eau - Volume d acide à prélever : m (g) = n (mol) * M (g.mol -1 ) = 0.05 * = 1.82 Il faut peser m=1.82 g d acide pour préparer 50 ml de solution à 1 mol.l-1 dans l eau dans le cas où on travaille avec de l acide à 100 % Il s agit ici d un acide à 37% en masse, la masse à peser est donc : m = 1.82 * 100 / 37 m = 4.92 g L acide chlorhydrique étant liquide et sa manipulation devant se faire sous la hotte, il est plus facile de mesurer un volume de liquide à prélever que de peser une masse d acide. V (l) = m (g) / ρ (g.l -1 )

11 = 4.92 / = Il faut mesurer 4.13 ml de solution d acide à 37% pour préparer 50 ml de solution à 1 mol.l-1 dans l eau Préparation de la solution : - dans un bécher, introduire un volume d eau < 50 ml - mesurer 4.13 ml de solution d acide (pipette graduée) et l introduire dans le bécher - agiter la solution (sur un agitateur magnétique après avoir placé dans la solution un barreau aimanté ou à l aide d une spatule) pour homogénéiser - transvaser à l aide d un entonnoir la solution ainsi obtenue dans une fiole jaugée de 50 ml - compléter le volume de la solution à 50 ml à l aide d une pissette d eau distillée ou goutte à goutte à la pipette pasteur pour plus de précision (note : on peut à ce moment introduire de l eau dans la solution acide car elle est diluée) - placer un morceau de parafilm sur le haut de la fiole et agiter la solution obtenue Introduction de 4.13 ml d acide à l aide d une pipette graduée Bécher de 50 ml Pissette d eau distillée Solution d acide (4.13 ml acide + 40 ml eau distillée) Entonnoir Fiole jaugée de 50 ml Solution d acide à 1 mol/l c. Dosage colorimétrique Protocole : a. Noter le ph des solutions obtenues précédemment avec le papier ph b. Remplir la burette de la solution basique (25 ml) c. Mettre 10 ml la solution acide dans un erlenmeyer + quelques gouttes de BBT (bleu de bromothymol). Noter la couleur de la solution obtenue. d. Introduire goutte à goutte la solution basique dans la solution acide. Noter la variation de couleur et le volume correspondant ; mesurer le ph. Note sur le BBT :

12 Le bleu de bromothymol (ou BBT, ou dibromothymolsulfonephthaleine) est un composé chimique souvent utilisé comme indicateur coloré de ph. La forme acide est jaune (ph<6,0) et la forme basique est bleue (ph>7,6). Entre ces deux ph, une solution contenant ce composé est de couleur verte (mélange des deux couleurs). Cette propriété est utilisée pour suivre les changements de ph dans la zone de virage. Teintes du bleu de bromothymol : Les différentes teintes du bleu de bromothymol en solution : Tube 1 : forme superacide du bleu de bromothymol (acide chlorhydrique concentré, ph négatif) Tube 2 : forme acide (jaune) du bleu de bromothymol (solution d'acide chlorydrique à 0,5 mol/l) Tube 3 : zone de virage du bleu de bromothymol (coexistence des formes acide et basique) Tube 4 : forme basique (bleu) du bleu de bromothymol (solution d'hydroxyde de sodium à 1 mol/l) Couleurs du bleu de bromothymol forme acide jaune zone de virage forme basique ph 6.0 à ph 7.6 bleu Schéma du dosage : Solution de soude (NaOH) C 1 = 1 mol.l-1 V 1 = 25 ml Solution d acide chlorhydrique (HCl) C 0 = 1 mol.l-1 erlenmeyer 100 ml Calcul approché du ph d une solution d acide fort :

13 ph = - log[h 3 O + ] Le ph de la solution d acide chlorhydrique à 1 mol/l est donc égal à 0. Calcul approché du ph d une solution de base forte : ph = 14 + log[oh - ] Le ph de la solution de soude à 1 mol/l est donc égal à 14. Remarque : Ces ph correspondent aux exemples donnés lors des définitions Dosage : H 3 O + + OH - 2 H 2 O Il s agit d un dosage acide fort / base forte. A l équivalence : C 0 * V 0 = C * V eq Donc V eq = C 0.V 0 / C = 10 ml A l équivalence, le ph est de 7. Remarques : - Il est difficile de mesurer le ph à l équivalence à l aide de papier ph car la solution contient également du BBT, qui est un colorant. La couleur observée sur le papier ph n est donc pas concluante quant au ph de la solution. L étude des équivalence à l aide d un phmètre ou d un conductimètre sera abordée lors d une prochaine séance. - On dose un acide fort molaire (= à une concentration de 1 mol/l) par une base forte molaire. Pour un volume de 10 ml d acide, on doit donc trouver un volume équivalent de soude de 10 ml. Cette réflexion doit permettre de savoir si la préparation des solutions et le dosage ont été bien menés.

14 Date : Nom : INTERROGATION TRAVAUX PRATIQUES 1 - PRINCIPES DE LA CHIMIE EXPERIMENTALE Prénom : 1. Identifier la verrerie du laboratoire : Pour chaque verrerie proposée indiquer un numéro choisi dans la liste suivante : 1- bécher ; 2- pipette jaugée ; 3- fiole jaugée ; 4- ampoule à décanter ; 5- erlenmeyer ; 6- fiole à vide ; 7- éprouvette graduée ; 8- entonnoir ; 9- entonnoir de bûchner ; 10- cristallisoir ; 11- réfrigérant ; 12- burette.

15 2. Travailler en sécurité : Donner la signification des pictogrammes suivants : Quel est celui qui nécessite de travailler sous hotte? Pour diluer une solution d'acide sulfurique concentré on doit : ajouter l'acide dans l'eau ou bien ajouter l'eau dans l'acide. 3. Préparer une solution : Compléter le texte suivant en choisissant dans la liste : une pipette jaugée ; un bécher gradué ; une fiole jaugée ; une pipette graduée ; une burette graduée ; 10 ml 20 ml ; 50 ml ; 100 ml ; 500 ml ; agiter ; observer ; trait de jauge ; en haut ; vider. Pour préparer 500,0 ml d'une solution B de sulfate de cuivre à 0,10 mol/l à partir d'une solution A de sulfate de cuivre à 1,0 mol/l, on doit prélever... de la solution A à l'aide d'..., puis verser dans... de..., compléter avec de l'eau distillée jusqu'... puis... pour homogénéiser.

16 CORRIGE INTERROGATION TRAVAUX PRATIQUES - PRINCIPES DE LA CHIMIE EXPERIMENTALE 1. Identifier la verrerie du laboratoire : A : entonnoir de büchner ; B : bécher ; C : erlenmeyer ; D : fiole à vide ; E : réfrigérant ; F : cristallisoir ; G : éprouvette graduée ; H :pipette jaugée ; I : fiole jaugée ; J : ampoule à décanter ; K : burette. L : entonnoir. Travailler en sécurité : corrigé A : corrosif, provoque des brûlures donc travail avec gant et lunette B : substance nocive, irritante donc travail sous hotte. ; C : substance inflammable. Pour diluer une solution d'acide sulfurique concentré on doit ajouter l'acide dans l'eau pour éviter les projections d'acide. Préparer une solution : corrigé Pour préparer 500,0 ml d'une solution B de sulfate de cuivre à 0,10 mol/l à partir d'une solution A de sulfate de cuivre à 1,0 mol/l, on doit prélever 50 ml de la solution A à l'aide d'une pipette jaugée, puis verser dans une fiole jaugée de500 ml, compléter avec de l'eau distillée jusqu'au trait de jauge puis agiter pour homogénéiser.

17 TP2 1ERE PARTIE : SEPARATION ET IDENTIFICATION D ESPECES CHIMIQUES PAR CHROMATOGRAPHIE I. Etude de documents sur les colorants. Utiliser les indications des documents au verso pour compléter le tableau ci-dessous : Colorant Code Nom chimique Couleur Nombre d espèces chimiques II. Manipulation. Echantillons : les trois colorants de référence (jaune, vert, rouge) et un mélange de colorants. 1. Préparer la cuve à chromatographie : l éluant le mieux adapté à la chromatographie des colorants est un mélange d éthanol et de solution de chlorure de sodium. Préparer ce mélange dans une fiole jaugée de 50 ml : 10 ml éthanol + 40 ml eau salée (solution de chlorure de sodium à 40 g/l) Verser environ 1 cm de hauteur d éluant dans la cuve. Recouvrir la cuve de son couvercle. 2. Préparer la phase fixe : On utilise du papier filtre : découper un rectangle de papier pouvant entrer verticalement dans la cuve. Faire un trait léger au crayon à 1 cm du bas. Marquer très légèrement sur ce trait la place des dépôts pour que ceux-ci soient régulièrement espacés. A l aide d une pipette pasteur, déposer un peu de chacun des échantillons (diamètre des tâches inférieur à 1 mm). 3. Elution : Suspendre le papier verticalement dans la cuve (il ne doit pas toucher le fond de la cuve) Observer le phénomène qui se produit (c est l élution). Lorsque le front du solvant est arrivé à environ 2 cm du bord supérieur, sortir le papier, noter le front du solvant et entourer les taches. III. Etude de la chromatographie. 1. Faire des schémas annotés de l'expérience réalisée. 2. Décrire ses observations. 3. Qu est devenue la tache du colorant vert? Justifier alors le titre «séparation d espèces chimiques par chromatographie.» 4. Compléter le tableau suivant :

18 Distance parcourue par le front du solvant :... R J V 5. COLOR ANT Distance (cm) R f Calcul du rapport frontal : R f distance parcourue par la = distance parcourue par le front tache du solvant 5. Comparer les hauteurs parcourues par le jaune tartrazine dans le cas du colorant jaune et dans le cas du colorant vert. Justifier le titre «identification d espèces chimiques par chromatographie.» 6. Utiliser ces observations sur les échantillons de référence pour décrire la composition du mélange.

19 TP2 2E PARTIE: SYNTHESE D'UN ESTER ODORANT Objectifs : - respecter un protocole opératoire et les consignes de sécurité - connaître le nom du matériel utilisé (verrerie, dispositif de chauffage) - synthétiser une espèce chimique présente à l'état naturel (fleurs, fruits). Formule brute C 2 H 4 O 2 C 5 H 12 O C 7 H 14 O 2 Espèce chimique Nom 6. ACIDE ETHANOÏQUE OU ACIDE ACETIQUE Alcool isoamylique Acétate d isoamyle Masse volumique (g/cm 3 ) 1,05 0,81 0,87 Température d'ébullition ( C) 118,0 128,5 142,0 Solubilité dans l eau très grande faible très faible I Protocole expérimental. Utiliser des lunettes de protection et des gants. 1. Réaction d'estérification Dans un erlenmeyer de volume adapté, introduire successivement à l'aide de la même éprouvette graduée : 10 ml d alcool isoamylique 15 ml d'acide acétique (sous la hotte). Ajouter avec précaution, 10 gouttes d'acide chlorhydrique concentré (sous la hotte).. Chauffer le mélange au bain-marie pendant minutes. 2. Lavages et décantations. Dans l erlenmeyer, ajouter 50 ml d'une solution de chlorure de sodium. Agiter doucement, puis transvaser le tout dans une ampoule à décanter. Deux phases se séparent ; la phase organique supérieure contient l'ester, une partie de l'alcool qui n'a pas réagi et un peu d'acide acétique ; la phase aqueuse inférieure contient l'acide chlorhydrique et la majeure partie de l'acide acétique qui n'a pas réagi. Evacuer, dans l erlenmeyer, la phase aqueuse inférieure. NB : Idéalement, il faudrait ajouter à la phase organique restée dans l'ampoule à décanter 25 ml d'une solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium. Une forte effervescence se produit, c'est du dioxyde de carbone. L'acide acétique restant est transformé en ion acétate plus soluble dans la phase aqueuse que dans la phase organique. Celle-ci est donc lavée de l'acide acétique qu'elle contenait.

20 Evacuer alors, dans un petit bécher la phase organique qui reste dans l'ampoule. II Questions. Noter la couleur du liquide obtenu ; y tremper un papier filtre et le sentir. 1. Quelle odeur vous rappelle l'espèce synthétisée? 2. Annoter le schéma du montage. 3. Bilan de la réaction : a. Ecrire l équation de cette réaction chimique avec les réactifs et les produits en toutes lettres : + + b. Ecrire l équation de la réaction à l aide des formules brutes de ces espèces chimiques. Le nombre d atomes est-il conservé au cours de la transformation?

21 CORRECTION TP2 I Séparation et identification d espèces chimiques. 1- Toxicologie (R11, S7, S16) L éthanol est facilement inflammable Conserver le récipient bien fermé Conserver à l écart de toutes flammes ou étincelles, ne pas fumer. 2- Calcul de la quantité de solution de chlorure de sodium à prélever m = c x V c = 40 g/l V = 40 ml M = 40 x = 1,6 g 3- Mise en place des expérimentations À l aide d une balance peser le sel dans un bécher après avoir fait la tare. Mettre 10 ml d éthanol dans la fiole jaugée de 50 ml mesurée grâce à une pipette jaugée ou une éprouvette graduée. Dissoudre le sel dans un peu d eau distillée puis, verser cette solution dans la fiole jaugée. Compléter jusqu au trait de jauge avec de l eau distillée. 10 ml éthanol Eau distillée (40 ml) fiole jaugée de 50 ml 4- Etude chromatographique Colorant Code Nom chimique Couleur Nb d espèces chimiques Jaune E102 Tartrazine Jaune 1 Vert E102 E131 Compléter avec de l eau distillée jusqu au trait de jauge Tartrazine Bleu patenté V 1,6 g de sel Jaune Bleu Rouge E122 Azorubine Rouge 1 2

22 Sur un papier-filtre (plaque chromatographique) on trace un trait au crayon de papier à environ 1 cm du bord. Les différents colorants sont placés sur ce papier sous forme de petites tâches grâce à une pipette pasteur. L éluant est alors placé dans un bécher (environ 1 cm) puis la plaque chromatographique est intégrée doucement dans le bécher. Attention les taches de la plaque doivent êtres disposées au-dessus du solvant (sinon les produits vont se dissoudre dans l éluant). J = jaune R = rouge V = vert M = mélange bécher Papier filtre J R V M Éluant : solution d éthanol et de chlorure de sodium Place des dépots Front de solvant Bleu Jaune rouge Distance parcourue par le front de solvant J R V M Distance parcourue par le colorant rouge A noter : l éluant migre le long de la plaque, la migration est arrêtée à environ un 1 cm du bord (= front de solvant, à marquer au crayon de papier)

23 Les colorants migrent sur le filtre. Ce tableau est noté ici à titre d exemple Distance parcourue par le front de solvant : 6,7 cm Colorant R J V Distance (cm) 0,9 2,2 2,2 5,1 Rf 0,13 0,33 0,33 0,76 La distance parcourue par le colorant est la distance mesurée entre le dépôt et le centre de la tache obtenue après migration. Le colorant rouge est celui qui migre le moins (noter le Rf), le colorant jaune a un Rf de ---. Concernant le colorant vert, il est composé de deux espèces chimiques. Ceci a été prouvé grâce à la chromatographie car après migration, on observe 2 couleurs : jaune (Rf = ---) et bleu (Rf = --). Les Rf obtenus pour le vert et le jaune montrent que ces deux colorants contiennent de la tartrazine (les Rf de la couleur jaune sont identiques, voire très similaires). On peut ainsi identifier les espèces chimiques contenues dans une couleur. Le Rf du rouge est inférieur au Rf du jaune lui-même inférieure au Rf du bleu. On a pu observer que le mélange est composé de jaune, de rouge et de bleu donc de tartrazine, de bleu patenté et d azorubine. Ce mélange peu être obtenu par mélange de rouge et de vert ou de rouge, de jaune et de vert. II Synthèse d un ester odorant 1- Toxicologie Acide acétique : Corrosif (R10, R35, S23, S26, S45) Provoque de graves brûlures Ne pas respirer les vapeurs Inflammable En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l eau et consulter un médecin En cas d accident ou de malaise consulter un médecin Acide chlorhydrique : corrosif (Cf TP précédent)

24 Alcool isoamylique : nocif et facilement inflammable. 2- Manipulation Dans un bécher, placer 10 ml d alcool isoamylique (prélevé par une pipette jaugée ou une éprouvette graduée) et 15 ml d acide acétique (prélevées de la même manière). 10 gouttes d acide chlorhydriques sont ajoutées grâce à une pipette pasteur dans l erlen. Placé le bécher dans un bain-marie préalablement préparé (grâce à un cristallisoir contenant de l eau chauffée sur une plaque chauffante) pendant minutes. 10 ml alcool isoamylique + 15 ml acide acétique 10 gouttes d acide chlorydrique Eau à 150 C Plaque chauffante NB : L acide chlorhydrique permet de catalyser la réaction et agit ainsi sur la vitesse de réaction. Le faite de chauffer la réaction permet aussi d accélérer la réaction. Après le temps de réaction, on observe que le liquide est translucide et a une odeur de banane. Au produit de la réaction contenue dans l erlen, on ajoute une solution de chlorure de sodium (50 ml mesuré dans un bécher + une cuillère de sel). Comme on ne demande pas une concentration précise, on n est pas obligé d effectuer des mesures précises de volume, d où l utilisation du bécher et non d une fiole jaugée ou d une éprouvette graduée. Ce mélange est introduit dans une ampoule à décanter. L ampoule est bouchée puis, on mélange le produit de la réaction avec l eau salée. Ne pas oublier d effectuer un dégazage (toujours orienter l ouverture de l ampoule lors du dégazage face à la paillasse).

25 Après quelques minutes, on observe deux phases. Une phase organique (en haut de l ampoule) et une phase aqueuse (en dessous) Ampoule à décanter Phase organique Phase aqueuse En faisant couler le liquide au bas de l ampoule, on peut séparer les deux phases (attention penser à retirer le bouchon de l ampoule). Ainsi on obtient entre 13 et 15 ml de phase organique. Alcool isoamylique + acide acétique C 5 H 11 -OH + CH 3 COOH acétate d isoamyle (ester) + eau C 7 H 14 O 2 + H 2 O Idéalement pour augmenter le rendement de la réaction il faut retirer l eau au fur et à mesure car la réaction est équilibrée.

26 TP 3 : EXTRACTION DE MOLECULES VOLATILES PAR HYDRODISTILLATION Objectifs : Mettre en œuvre une technique d extraction. Reconnaître et nommer la verrerie de laboratoire employée. Vocabulaire et technique expérimentale à connaître: Hydrodistillation La distillation consiste à séparer par évaporation les solides et les différents constituants volatils d'un mélange. On chauffe un mélange d'eau et de végétaux odoriférants. La vapeur d'eau entraîne les éléments odorants dans la colonne de distillation avant d'être refroidie dans un serpentin (la vapeur se condense) puis recueillie dans un vase florentin ou un essencier (vase de décantation pour les huiles essentielles). Par décantation (séparation par différence de densité), l'eau se sépare des éléments odorants, qui sont alors récoltés et nommés huiles essentielles (on trouve également le nom "essences" mais il n est pas rigoureux). L'hydrodistillation est l'un des procédés d'extraction les plus anciens. Cette opération s'accomplit dans un alambic. Les matières premières à distiller peuvent nécessiter une «préparation physique» : hachage, rabotage en sciure, trempage avec fermentation... La distillation donne une huile essentielle brute qui peut être affinée par rectification. Cette opération consiste à distiller une essence pour la raffiner. Le vide permet d'obtenir une ébullition à basse température : on peut ainsi récupérer, seules, les parties des molécules désirées. Par le même type de procédé, le fractionnement permet d'isoler certains éléments nobles des huiles essentielles brutes. On peut également repasser la phase aqueuse dans la cuve de distillation pour concentrer les huiles dissoutes, par le même procédé que l'huile essentielle. C'est la cohobation et on obtient une eau florale concentrée. Les différents produits obtenus à partir du traitement des matières premières par hydrodistillation sont : l huile essentielle (ou essence), qui est un mélange de produits aromatiques et volatils extraits des végétaux par distillation ou par expression. l eau florale ou hydrolat (par exemple eau de rose, eau de fleur d oranger ), qui est la phase aqueuse séparée de l huile essentielle après hydrodistillation. l absolu, obtenue par extraction au solvant de la phase aqueuse recueillie après hydrodistillation. On appelle distillat le mélange d eau et d huile essentielle obtenu. Une variante de cette technique consiste à apporter de la vapeur d'eau de l'extérieur et non pas à chauffer le ballon contenant les composés à récupérer. On parle alors d'entraînement à la vapeur. La vapeur d eau est alors

27 injectée dans le milieu. Ce dernier est chauffé par la vapeur puis distillé avec elle, on dit qu il est entraîné à la vapeur. Extraction liquide-liquide : Elle consiste à faire passer, par solubilisation, un composé d un solvant dans un autre. Les deux solvants doivent être non miscibles et le composé à extraire doit être beaucoup plus soluble dans le solvant extracteur que dans l autre solvant. On améliore sensiblement l extraction en la réalisant en plusieurs fractions successives. Solvant Relargage : Cette technique consiste à rendre encore moins soluble une espèce chimique dans un solvant donné, en y ajoutant une autre espèce au contraire très soluble. Exemple : les huiles essentielles sont très peu soluble dans l eau; elles le sont encore moins dans l eau salée. Une extraction liquide-liquide est souvent précédée d un relargage. 7. EXTRACTION DE L HUILE ESSENTIELLE DE RESINE DE PROTIUM (ENCENS) Protocole expérimental 1. Hydrodistillation Le montage à réaliser serait le suivant : Cependant, au vu de la verrerie disponible dans la salle de TP, la colonne à distiller sera directement assemblée au dessus du ballon. La vapeur condensée retombera donc dans le ballon : on récupèrera dans le ballon un mélange d eau, d huile essentielle et de matière végétale. Broyer 10 g de résine d encens dans un mortier à l aide d un pilon Introduire la poudre de résine d encens (10 g environ) dans le ballon avec 250 ml d eau distillée. Placer le ballon dans le chauffe-ballon posé sur un élévateur. Assembler la colonne de distillation (réfrigérant) au-dessus du ballon Faire circuler l eau dans le réfrigérant et porter lentement le contenu du ballon à ébullition. Attention! en l absence d utilisation de pierre ponce pour homogénéiser l ébullition et d agitation à l aide d un barreau aimanté, une surveillance permanente de l ébullition est requise! Noter dans le compte-rendu tous les évènements se produisant (début de l ébullition, évolution de la distillation, condensation de la vapeur ) A la fin de la distillation (1 heure), arrêter le chauffage, laisser refroidir le mélange Filtrer à l aide d un entonnoir et de coton ou de papier filtre le mélange présent dans le ballon, le recueillir dans un erlenmeyer 2. Extraction liquide liquide Ajouter une spatule de chlorure de sodium au distillat. Agiter jusqu à dissolution complète. Verser le distillat dans une ampoule à décanter.

28 Boucher et agiter. Très régulièrement, surtout au début, retourner l ampoule et ouvrir le robinet afin de dégazer. Continuer ainsi tant que l on entend du gaz sortir. Repérer la phase organique puis la recueillir dans un erlenmeyer. Récupérer la phase aqueuse dans un second erlenmeyer 3. Obtention de l absolue d eau aromatique : Verser dans l erlenmeyer contenant la phase aqueuse 15 ml de solvant (voir le solvant disponible sous la hotte). Verser le mélange dans une ampoule à décanter. Boucher et agiter. Très régulièrement, surtout au début, retourner l ampoule et ouvrir le robinet afin de dégazer. Continuer ainsi tant que l on entend du gaz sortir. Repérer la phase organique puis la recueillir dans un erlenmeyer Effectuer une deuxième extraction en rajoutant dans l ampoule 15 ml de solvant. Recueillir la phase organique dans le même erlenmeyer. Eventuellement (suivant le déroulement du TP) évaporer le solvant dans un ballon à l évaporateur rotatif : on obtient l absolue d eau aromatique Questions: 1. Faire un schéma légendé de l expérience. Légender également le schéma théorique donné sur cet énoncé. 2. Pourquoi faut-il toujours placer le chauffe-ballon sur un support élévateur? 3. Pourquoi ajoute-t-on du chlorure de sodium au distillat?

29 CORRECTION TP3 : EXTRACTION DE MOLECULES VOLATILES PAR HYDRODISTILLATION Hydrodistillation et entrainement à la vapeur La distillation est la principale méthode de séparation des constituants d un mélange liquide. L opération consiste à vaporiser le mélange puis, après une succession de condensations et de vaporisations, à éliminer la vapeur finale par une ultime condensation au fur et à mesure de sa formation. Les principes des techniques de distillation font appel aux lois qui régissent l équilibre liquide-vapeur des corps purs et des mélanges. Les applications usuelles de la distillation sont les suivantes : - élimination d un produit en cours de réaction chimique - isolement de plusieurs composés obtenus après réaction chimique - élimination d un solvant - isolement d un composé naturel - purification d un composé Une hydrodistillation est la distillation d un mélange hétérogène d eau et d un liquide organique. Une hydrodistillation a pour objectif de récupérer un composé organique ou d éliminer l eau présente dans un composé organique. Une variante de cette technique consiste à apporter de la vapeur d'eau de l'extérieur et non pas à chauffer le ballon contenant les composés à récupérer. On parle alors d'entraînement à la vapeur. La vapeur d eau est alors injectée dans le milieu. Ce dernier est chauffé par la vapeur puis distillé avec elle, on dit qu il est entraîné à la vapeur. L hydrodistillation ou l entraînement à la vapeur peuvent, dans certains cas, remplacer avantageusement des extractions (lorsqu il y a formation d émulsions, manque de séléctivité des solvants, risque de contamination par le solvant ) ou des distillations classiques (abaissement de la température d ébullition du composé organique). Les principales applications sont les suivantes : - isolement des huiles essentielles de plantes, pour une utilisation en parfumerie, pharmacie, ou dans l industrie alimentaire - isolement ou élimination d un composé organique situé dans un milieu très hétérogène, difficile à distiller directement ou à extraire avec un solvant - distillation d un composé cristallisé assez volatil. Le choix entre les deux techniques dépend de l équipement du laboratoire, de la quantité et de la nature du mélange à distiller. L hydrodistillation est simple à mettre en œuvre et convient très bien lorsque l entraînement du composé organique nécessite une faible quantité d eau. Les avantages de l entraînement à la vapeur sont les suivants : - le barbotage de la vapeur conduit à une bonne agitation du mélange sans ajout d autres systèmes d agitation - si la quantité d eau à distiller est plus importante, l opération est plus rapide et le volume de distillat moins important - cette opération est plus douce dans le cas de matières premières végétales plutôt fragiles (fleurs par exemple) Chimie des parfums Les techniques pouvant être utilisées pour transformer des matières premières végétales (ou animales) en produits parfumés sont illustrées dans le schéma ci-dessous. D autres techniques, comme l extraction au CO 2 supercritique, peuvent également être employées. Autrefois des méthodes d enfleurage étaient également utilisées, pour des fleurs comme le jasmin. Elles ont maintenant été remplacées par l extraction au solvant organique.

30 Bigaradier (oranger amer) Fleurs Fruits Feuilles et brindilles distillation extraction distillation extraction Eau de fleur d oranger Concrète de fleur d oranger Eau de Brouts Concrète de petitgrain bigarade extraction extraction expression extraction extraction H.E de néroli Absolue d eau de fleur d oranger Absolue de fleur d oranger H.E. d orange am ère H.E de petitgrain Absolue d eau de Brouts Absolue de petitgrain Mode opératoire 1. Hydrodistillation à l aide d un extracteur de Soxhlet (sous la hotte) Sous la hotte, une hydrodistillation à l aide d un extracteur de Soxhlet (ou plus simplement Soxhlet) est menée sur 10 g de résine d encens. Dans le bassin amazonien, et en particulier en Guyane Française, le terme «encens» s applique à des espèces de la famille de Burseracées relevant en particulier du genre Protium. Cette famille est constituée d environ 600 espèces regroupées en une vingtaine de genre, dont une quarantaine d espèces réparties en 6 genres en Guyane. Pour information : liste des espèces du genre Protium sur le site de l Herbier de Guyane ( au 14/02/07 Protium altsonii Protium apiculatum Protium aracouchini Protium araguense Protium crassipetalum Protium crenatum Protium cuneatum Protium decandrum Protium demerarense Protium divaricatum (Protium divaricatum var. fumarium) Protium fimbriatum Protium gallicum Protium giganteum (Protium giganteum var. crassifolium) Protium grandifolium Protium guianense (Protium guianense subsp. guianense) Protium heptaphyllum (Protium heptaphyllum subsp. heptaphyllum) Protium inodorum Protium morii Protium occultum Protium opacum (Protium opacum subsp. rabelianum) Protium pallidum Protium paniculatum Protium pilosum Protium plagiocarpum Protium poeppigianum Protium polybotryum (Protium polybotryum subsp. polybotryum) Protium robustum Protium sagotianum Protium spruceanum Protium strumosum Protium subserratum (Protium subserratum ssp. Subserratum) Protium tenuifolium Protium trifoliolatum Protium ulmifolium Protium unifoliolatum Les arbres et les arbustes de la famille des Burseracées, plutôt présents en forêt dense et humide, sont caractérisés par de nombreux canaux de sécrétion et cavités produisant des oléorésines et des gommes résineuses. Ces sécrétions résineuses donnent au bois une odeur particulière.

31 Au vu de la verrerie disponible en salle de TP, cette hydrodistillation n est pas réalisée avec un hydrodistillateur ou un montage classique d hydrodistillation, mais à l aide d un extracteur de Soxhlet. La vapeur d eau chargée d huile s élève par la tubulure représentée à droite sur le schéma, se condense dans le réfrigérant et retombe sous forme d eau liquide et d huile essentielle dans la chambre d extraction. L eau étant plus lourde que l huile, elle s écoule par le bras du siphon pour retomber dans le ballon. L huile et une partie de l eau restent dans la chambre d extraction. Cependant, il a été constaté qu une partie de la vapeur d eau ne passe pas dans la tubulure mais se condense directement au contact de la chambre d extraction, ce qui fait qu une partie de l huile essentielle retombe également dans le ballon. Il est important de noter qu un tel montage ne peut être utilisé pour obtenir une huile essentielle de bonne qualité. L huile essentielle est un mélange de composés volatils, donc sensibles à la température, qui sont dégradés en cas de contact prolongé avec un milieu de température trop élevée. L huile essentielle obtenue ici présente donc des caractéristiques chimiques (et donc olfactives) différentes de celles d une huile obtenue par une hydrodistillation «dans les règles». 2. Hydrodistillation de feuilles de Bois d Inde (Pimenta racemosa) - Quelques feuilles (10 g environ pesés à la balance) sont découpées en petits morceaux et triturées dans un mortier à l aide d un pilon - Ces feuilles sont introduites dans un ballon de 500 ml ainsi que 250 ml d eau mesurés à l aide d une éprouvette graduée de 250ml - Le montage de chauffage à reflux est monté sur la paillasse (voir schéma). Le montage classique d hydrodistillation n a pu être réalisé faute d allonges coudées disponibles en salle de TP. Attention! lors de la réalisation d un montage de chimie organique utilisant de la verrerie rodée, toujours graisser les rodages avec une petite quantité de graisse (elle ne doit pas se retrouver dans le milieu réactionnel!)

32 Schéma du montage théorique (hydrodistillation): Schéma du montage réalisé (chauffage à reflux): 1 : réfrigérant 2 : ballon 500 ml 3 : chauffe-ballon 4 : sortie d eau 5 : entrée d eau 6 : mélange réactionnel (10 g de feuilles de bois d Inde ml d eau) 7 : élévateur Le chauffe-ballon doit être allumé au maximum jusqu à ce que le milieu réactionnel entre en ébullition, puis sa température réglée afin d assurer une ébullition douce du mélange (normalement on devrait ajouter de la pièce ponce au mélange pour assurer une ébullition régulière, ou agiter le mélange à l aide d un barreau aimanté si le chauffe-ballon disposait d une agitation magnétique). L évolution de la distillation est suivie pendant une heure : on voit la condensation (c'est-à-dire les différents équilibres liquide/vapeur qui s établissent, voir description de la technique au début du corrigé) «avancer», depuis les parois du ballon jusqu au réfrigérant. La distillation est conduite pendant une heure à partir du début du reflux, c'est-à-dire lorsque la première goutte de liquide retombe dans le ballon. Dans le cas d un montage d hydrodistillation classique, la distillation serait mesurée à partir de la première goutte de liquide tombant dans l éprouvette graduée. A la fin de la distillation, le chauffage est coupé et le chauffe-ballon abaissé afin de favoriser un meilleur refroidissement du mélange. Au mélange revenu à température ambiante sont ajoutées quelques spatules de sel (3-4), et celui-ci est introduit dans une ampoule à décanter de 500 ml (pour le descriptif des différentes opérations à effectuer dans une ampoule à décanter, voir polycopié distribué avec l énoncé du TP). Dans le cas d une distillation de 10 g de feuilles, il est difficile de séparer avec précision l huile obtenue de la phase aqueuse. Un petit volume de phase aqueuse est donc recueilli avec l huile dans une éprouvette graduée de 10 ml, et le volume d huile est évalué à moins de 0.5 ml.

33 Dans le cas de la manipulation effectuée en salle de TP, il n est donc pas possible de peser la quantité d huile obtenue pour calculer le rendement de la réaction. Questions: 4. Pourquoi faut-il toujours placer le chauffe-ballon sur un support élévateur? Afin de pouvoir abaisser très rapidement le chauffe-ballon pour arrêter tout chauffage en cas d emballement de la réaction. 5. Pourquoi ajoute-t-on du chlorure de sodium au distillat? Afin d améliorer la séparation de la phase aqueuse et de la phase organique (voir paragraphe «relargage» dans le polycopié distribué avec l énoncé du TP). 3. Obtention de l absolue d eau aromatique Le solvant disponible pour cette extraction est l éther (oxyde de diéthyle). NB : comparer ses caractéristiques aux critères décrits dans le polycopié pour le choix d un solvant d extraction 8. 9.