ALCANES ET ALCOOLS. Distillations Distillation simple : la distillation du vin. Distillation fractionnée : la distillation du pétrole

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1 ALCANES ET ALCOOLS Les alcanes et les alcools font partie de notre environnement quotidien et constituent même un enjeu planétaire. Les alcanes sont issus du pétrole et les alcools en dérivent. Distillations Distillation simple : la distillation du vin Données : θ éb (eau) = 100 C θ éb (Ethanol) = 78 C Densité : d(eau) = 1,0 d(éthanol) = 0,85 1) Comment évolue la température au cours de la distillation? 2) Décrire le distillat obtenu en le comparant au mélange initial : couleur, odeur. Identifier les deux distillats. 3) Quel est l'intérêt de la distillation du vin? 4) Quel est le rôle de la pierre ponce? Distillation fractionnée : la distillation du pétrole "La pétrochimie est la chimie des dérivés du pétrole. Elle transforme les pétroles bruts (mélanges complexes d'hydrocarbures, pour l'essentiel d'alcanes) en produits adaptés à la demande des consommateurs. L'ensemble de toutes ces opérations industielles constitue le raffinage du pétrole. La première opération de raffiange consiste à séparer ces hydrocarbures par une distillation fractionnée. la séparation et la purification s'effectue dans une tour de distillation : les composés les plus volatils étant recueillis en haut de la colonne." 1) De quoi est constitué le pétrole brut? Est-il utilisable directement après son extraction? 2) Citer quelques exemples de "produits adaptés à la demande des consommateurs". 3) Quelle est la première étape du raffinage du pétrole? Quel est le rôle de cette étape? 4) Expliquer comment fonctionne une tour de distillation. - introduire 50 ml de vin dans le ballon et quelques grains de pierre ponce - fixer la colonne de distillation avec son thermomètre. - mettre en route le réfrigérant à eau - mettre la température du chauffe-ballon à micourse(thermostat 3-4) - suivre l'évolution de la température - changer de bécher pour chaque distillat

2 Les alcanes Un alcane non-cyclique est un hydrocarbure de formule C n H 2n+2 et C n H 2n s'il est cyclique, où n est le nombre d'atomes de carbone présents dans la molécule. Le nom d'un alcane se frome à partir d'un préfixe, indiquant le nombre d'atomes de carbone et d'une terminaison - ane. Nombre d'atomes de carbone Préfixe méth- éth- prop- but- pent- hex- hept- oct- Chaîne linéaire : tous les atomes de carbone de la molécule forment une chaîne à deux extrémités. 1) Donner la formule brute et développée du méthane 2) Donner la formule brute et développée du propane 3) Donner la formule brute et topologique du pentane Chaîne ramifiée : tous les atomes de carbone de la molécule forment une chaîne ayant plus de deux extrémités. 1) Repésenter la formule semi-développée des molécules suivantes : a) 3-éthylpentane b) 2,2-diméthylpentane c) 3-éthyl-3,4-diméthylhexane 2) Nommer les alcanes suivants : a) b) c) aa a)

3 Chaîne cyclique : Le nom d'un alcane cyclique est déduit de l'alcane linéaire correspondant et précédé du préfixe cyclo. 1) Donner la formule topologique du cyclobutane. 2) Nommer l'alcane suivant : Les alcools Les formules des alcools dérivent de celles des alcanes en remplaçant un atome d'hydrogène H par le groupe caractéristique hydroxyle - OH. Il existe des alcools linéaires, ramifiés ou cycliques. Le nom d'un alcool est donné par la règle de nomenclature suivante : - le suffixe devient anol (exemple : éthanol) - la chaîne la plus longue doit contenir le carbone sur lequel est fixé le groupe - OH - la position du groupe - OH est précisée par un nombre qui précède ol dans le suffixe. Il doit être le plus petit possible. Exemple : pentan-2-ol 1) Nommer les alcools suivants : a) b) 2) Donner la formule semi-développée du 3,3-diméthylbutan-2-ol. Structure moléculaire et température de changement d'état 1) Compléter les colonnes des tableaux ci-après. 2) Comment évoluent les températures de changement d'état des alcanes quand le nombre d'atomes de carbone augmente? 3) Comparer les températures de changement d'état des alcanes et des alcools ayant le même nombre d'atomes de carbone. 4) Comment expliquer cette différence en termes de liaisons intermoléculaires?

4 Alcane Formule brute θ éb ( C) θ fus ( C) Etat physique à 25 C Méthane 161,7 182,5 Ethane 88,6 183,3 Propane 42,1 187,7 Butane 0,5 138,3 Pentane 36,1,129,3 Hexane 68,7 94,0 Heptane 98,5 90 Octane ,5 Nonane 150,5 54 Décane Alcool θ éb ( C) θ fus ( C) Etat physique à 25 C Méthanol 64,7 98 Ethanol 78,4 112 Propan-1-ol Butan-1-ol Pentan-1-ol Hexan-1-ol ,5 Heptan-1-ol ,5 Octan-1-ol ,5 Nonan-1-ol 213,5 5 Décan-1-ol 231 7

5 Miscibilté des alcools Des molécules miscibles froment un mélange homogène. Les molécules organiques qui contiennent des liaisons chimiques assez polarisées (H-O- ; H-N- ou H-F-) vont se lier entre elles et aux molécules d'eau grâce aux liaisons hydrogène : elles sont hydrophiles. Les molécules organiques contenant de longues chaînes carbonées et des liaisons H-C- peu polarisées ne peuvnet pas créer de liaisons hydrogène avec les molécules d'eau et les molécules hydrophiles. Elles sont hydophobes. Les molécules hydrophiles et les molécules hydrophobes ne sont pas miscibles entre elles. Plus la chaîne carbonée d'un alcool est courte et plus sa miscibilité avec l'eau augmente. Etudions la miscibilité de l'éthanol et du butan-1-ol. Expérience 1 : Dans 2 tubes à essais vers respectivement 1mL et 9 ml d eau puis dans le tube 1 verser 9 ml d éthanol et dans le tube 2, 1mL d éthanol. Expérience 2 : Dans un tube à essai, verser 10 ml d eau. Ajouter, à l aide d une pipette droite, 10 gouttes de butan-1-ol puis agiter. 1) Schématiser les deux expériences. 2) Qu'observe-ton? 3) Conclure quant à la miscibilité de ces alcools.

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