Solutionnaire - Chapitre 6 Alcanes

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1 Solutionnaire - hapitre 6 Alcanes 6.1 Alcanes : n 2n 2 Monocycloalcanes : n 2n si n = 14, alors: si n = 14, alors: 14 2x142 donc x14 donc a) Ne représente pas un alcane acyclique. Il pourrait s agir d un alcane portant deux cycles, car le degré d insaturation (et/ou cycles) est égal à 2. b) et d) orrespondent à la formule moléculaire d alcanes acycliques. c) orrespond à la formule moléculaire d un cycloalcane (un seul cycle). 6.3 a) Le carbone dans le formaldéhyde est plus oxydé que celui dans le méthanol ; son nombre d oxydation est plus élevé. O Le carbone perd un électron dans la liaison _ O (1) et il gagne trois électrons dans les liaisons _ (-1). Son nombre d'oxydation est donc de -2. O Le carbone perd deux électrons dans la liaison double =O (2) et il gagne deux électrons dans les liaisons _ (-2). Son nombre d'oxydation est donc de zéro. b) Le carbone dans le méthanol est aussi oxydé que celui dans le méthoxyméthane ; ils ont le même nombre d oxydation. O O Le carbone perd un électron dans la liaison _ O (1) et il gagne trois électrons dans les liaisons _ (-1). Son nombre d'oxydation est donc de -2. haque carbone perd un électron dans la liaison _ O (1) et il gagne trois électrons dans les liaisons _ (-1). Leur nombre d'oxydation est donc de -2. c) Le carbone dans l éthane est moins oxydé que celui dans le méthoxyméthane. O haque carbone gagne trois électrons dans les liaisons _ (-1). Il y a un partage égal entre les deux atomes de carbone. Leur nombre d'oxydation est donc de -3. haque carbone perd un électron dans la liaison _ O (1) et il gagne trois électrons dans les liaisons _ (-1). Leur nombre d'oxydation est donc de -2. hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 1

2 6.4 La combustion complète conduit essentiellement à des molécules de dioxyde de carbone et d eau. es réactions de combustion complète doivent être équilibrées. a) butane : /2 O 2 4 O O b) 1-éthyl-2,3-diméthylcyclobutane : O 2 8 O O 6.5 En effectuant les mêmes étapes qu à la figure 6.10 (formation de produits polybromés), mais en remplaçant le chlore par le brome, on obtient : bromométhane (bromure de méthyle) 2 2 dibromométhane (bromure de méthylène) 3 tribromométhane (bromoforme) 4 tétrabromométhane (tétrabromure de carbone) 6.6 Étape 1 : Amorçage ou Δ 2 Étape 2 : Propagation Tous les hydrogènes sont équivalents Un seul produit final organique est obtenu. Étape 3 : Terminaison hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 2

3 6.7 Les étapes de la réaction radicalaire d une monochloration du méthane sont présentées cidessous. Au cours de la terminaison, il est possible que deux méthanes radicalaires s unissent pour former de l éthane. De plus, ce même éthane peut à son tour être chloré par voie radicalaire pour former du chloroéthane (voir l exercice 6.6). Amorçage Δ ou 2 Propagation 4 Terminaison 2 2 hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 3

4 6.8 Étape 1 : Amorçage ou 2 Étape 2 : Propagation 3 2 Tous les hydrogènes ne sont pas équivalents. Les hydrogènes en rouge sont équivalents, mais non à celui en bleu Radical tertiaire (Il est plus stable qu'un radical libre primaire.) - Il y a 1 hydrogène bleu sur 10 hydrogènes au total. e produit découle toutefois de l'intermédiaire réactionnel le plus stable L'abondance de ce produit devrait être supérieure à 10% (=37 %). Radical primaire (Il est moins stable qu'un radical libre tertiaire.) - L'abondance de ce produit devrait être inférieure à 90% (=63%). Il y a 9 hydrogènes rouges sur 10 hydrogènes au total. e produit découle cependant de l'intermédiaire réactionnel le moins stable. Étape 3 : Terminaison Toutes les possibilités de combinaison des radicaux sont des réactions de terminaison. Exemple: 3 3 hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 4

5 6.9 Le mécanisme réactionnel est très similaire à celui présenté à la figure La réaction s amorce toutefois avec le brome. Étape 1 : Amorçage ou 2 Étape 2 : Propagation Produit très majoritaire Les hydrogènes en bleu sont équivalents. Les hydrogènes en rouge sont équivalents Produit très minoritaire Étape 3 : Terminaison Toutes les possibilités de combinaison des radicaux sont des réactions de terminaison. Exemple: Dans le cas de la monochloration du cyclooctane, un seul produit est formé puisque tous les hydrogènes sont équivalents. Il s agit du chlorocyclooctane : hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 5

6 La monochloration de l'octane donne quatre produits possibles (en deux dimensions) : chlorooctane * (R)-3-chlorooctane et (S)-3-chlorooctane * * 2 2 (R)-2-chlorooctane et (S)-2-chlorooctane (R)-4-chlorooctane et (S)-4-chlorooctane Enrichissement : Il y a toutefois sept produits possibles au total puisque trois des structures portent un centre stéréogénique et peuvent exister avec les configurations R ou S ertainement! Bien que la monochloration soit généralement moins utile en synthèse organique que la monobromation (à cause de son manque de sélectivité), elle s avère très utile dans le cas, comme celui-ci, où tous les hydrogènes sont équivalents. Un seul produit de monochloration sera donc obtenu : Δ ou Quatre produits, en formule semi-développée, sont possibles suite à la monochloration du 2- méthylbutane : chloro-3-méthylbutane 2-chloro-2-méthylbutane 2 2 ou 2 2-méthylbutane 2-chloro-3-méthylbutane 2 1-chloro-2-méthylbutane hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 6

7 Enrichissement : En dessinant ces structures en trois dimensions, on découvre plutôt six produits possibles puisque deux des composés illustrés plus haut portent des centres stéréogéniques. 1-chloro-3-méthylbutane 2-chloro-2-méthylbutane 2 ou (R)-2-chloro-3-méthylbutane et (R)-1-chloro-2-méthylbutane et (S)-2-chloro-3-méthylbutane (S)-1-chloro-2-méthylbutane (chlorométhyl)-3-méthylpentane 1-chloro-3,3-diméthylpentane 2 ou Δ 3 Le substrat ne possède aucun centre stéréogénique. 3 Un des produits possède un centre stéréogénique. (R)-2-chloro-3,3-diméthylpentane 3 (S)-2-chloro-3,3-diméthylpentane hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 7

8 6.14 Explications des indices : La formule moléculaire 6 12 nous indique qu il y a une insaturation ou un cycle. En effet, la formule moléculaire du composé saturé est Le nombre d insaturations et/ou cycles égale : 1 2 / insaturation = La monochloration du 6 12 donne un produit unique chloré de formule moléculaire ela nous indique que tous les hydrogènes sont équivalents. De plus, puisque le composé réagit avec le 2 pour mener à un produit monochloré 6 11, il est un alcane ; il n y a pas de liaison double dans le composé. Il s agit plus particulièrement d un monocycloalcane. Le spectre infrarouge confirme l absence d une double liaison puisque aucune bande d absorption caractéristique des alcènes n y est présente (- alcène : cm -1 et = alcène : cm -1 ). En effet, nous n observons que les bandes caractéristiques des alcanes (- alcane : cm -1 ). Réponse : Exercices supplémentaires Propriétés physiques des alcanes et attractions intermoléculaires 6.15 La température d ébullition représente la quantité d énergie thermique qu il faut fournir pour rompre la totalité des attractions intermoléculaires. Ainsi, le composé en phase liquide (présence d attractions intermoléculaires) peut passer en phase gazeuse (absence d attractions intermoléculaires). Pour déterminer l ordre croissant des points d ébullition des alcanes, il faut savoir qu il augmente en fonction de la masse molaire (facteur prédominant) et de la forme (plus le composé possède une forme sphérique, plus le point d ébullition sera faible) de l alcane. Ainsi, l ordre croissant des points d ébullition est le suivant : e) 2-méthylpentane (p.éb. 60 ) d) hexane (p.éb. 69 ) c) 3,3-diméthylpentane (p.éb. 86 ) a) 2-méthylhexane (p.éb. 90 ) b) heptane (p.éb. 98 ) hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 8

9 6.16 La solubilité de deux composés est directement reliée à leur polarité et à leurs attractions intermoléculaires semblables («Qui se ressemble, s assemble»). L hexane est une molécule non polaire capable de faire des attractions intermoléculaires de type forces de dispersion de London. L heptane (en a) est une molécule non polaire et fait également des attractions intermoléculaires de Van der Waals. L heptane sera soluble dans l hexane, les deux étant des molécules non polaires et faisant les mêmes attractions intermoléculaires, soit les forces de dispersion de London. L eau (en b) est une molécule très polaire et peut effectuer des forces de dispersion de London, des interactions de Keesom et surtout de nombreux ponts. Il serait donc fort désavantageux pour l eau (d un point de vue énergétique) de briser ses ponts pour ainsi exercer seulement des attractions intermoléculaires de Van der Waals avec l hexane. L eau est insoluble dans l hexane. Le méthanol ( O, en c) est une molécule polaire capable de faire des forces de dispersion de London, des interactions de Keesom et des ponts (moins nombreux que pour l eau). Sa section non polaire - peut faire davantage des forces de dispersion de London. Pour cette raison, le méthanol ne sera pratiquement pas soluble dans l hexane. L ordre croissant de solubilité des molécules dans l hexane sera donc : b), c), a). Réactions des alcanes : combustion et halogénation radicalaire 6.17 Rappel : Puisque la monochloration implique le bris homolytique d une liaison, différentes liaisons peuvent se briser (car la molécule peut présenter plus d un type d hydrogènes chimiquement équivalents), ce qui conduit à la formation de divers produits. a) La monochloration mène à trois produits possibles, soit : hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 9

10 Enrichissement : Pour chaque centre stéréogénique formé, deux produits en trois dimensions peuvent être obtenus en réalité ; celui de configuration absolue R et celui de configuration absolue S. Dans ce cas-ci, il y a cinq produits possibles en trois dimensions : R * R * S * S * b) La monochloration mène à trois produits possibles : Enrichissement : Puisque parmi ces trois structures, une seule présente un centre stéréogénique, il y a, en réalité, quatre produits en trois dimensions possibles : S R * * c) La monochloration mène à deux produits possibles : hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 10

11 Enrichissement : Puisque parmi ces deux structures, une seule présente un centre stéréogénique, il y a, en réalité, trois produits en trois dimensions possibles. R * * S 6.18 a) 2 5O 2 3O O b) ( 2 ) 3 8O 2 5O O c) O 2 7 O O 6.19 a) Lors de la monochloration du propane, deux produits sont possibles, puisque deux groupes d hydrogènes équivalents sont présents. 2 2 Δ ou 2 2 () 1-chloropropane 2-chloropropane b) Dans le cyclopentane, tous les hydrogènes sont équivalents Δ ou bromocyclopentane c) La chloration radicalaire complète substitue tous les hydrogènes par des atomes de chlore Δ ou décachlorobutane 10 hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 11

12 6.20 Les quatre produits possibles résultant d une dichloration du propane sont : 2 2 1,1-dichloropropane 1,2-dichloropropane ,3-dichloropropane 2,2-dichloropropane Seule la dernière structure, soit le 2,2-dichloropropane, possède un groupe unique d hydrogènes équivalents. ette structure ne donnera alors qu un seul composé trichloré, le 1,2,2- trichloropropane. Le 2,2-dichloropropane est le composé Δ ou 2 2 2,2-dichloropropane 1,2,2-trichloropropane OMPOSÉ Le 1,3-dichloropropane est la seule structure à ne posséder que deux groupes d hydrogènes équivalents. Il mènera à deux produits trichlorés. Il s agit donc du composé D ,3-dichloropropane OMPOSÉ D 2 Δ ou 2 2 hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 12

13 Le composé A doit être capable de donner le 1,2,2-trichloropropane (le produit du composé ). ela n est pas possible à partir de l isomère 1,1-dichloropropane puisqu il y aura, par défaut, déjà deux atomes de chlore sur le premier carbone. Le composé A doit donc être le 1,2- dichloropropane. Par déduction, le composé B sera donc le 1,1-dichloropropane. 2 Δ 2 ou 2 1,2-dichloropropane 1,1,2-trichloropropane OMPOSÉ A Δ 2 ou 2 1,1-dichloropropane OMPOSÉ B Explications des indices : Puisque quatre O 2 et cinq 2 O sont formés à la suite de la combustion complète, le composé recherché comporte donc quatre carbones et dix hydrogènes. Sa formule moléculaire est donc La formule moléculaire du composé saturé est 4 2x42 = Il n y a donc pas de cycle, ni d insaturation dans la structure du composé. La monochloration mène à deux produits principaux, ce qui implique qu il y a deux groupes distincts d hydrogènes équivalents. La monobromation donne un seul produit, ce qui signifie que l un des groupes est beaucoup plus ramifié que le premier (le produit majoritaire découlant de l intermédiaire le plus stable, celui dont le radical est le plus substitué). Réponse : hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 13

14 6.22 Les sous-produits, sous forme de traces, sont formés dans les différentes combinaisons possibles de radicaux libres, lors de l étape de terminaison de la chloration du propane. Régiosélectivité de l halogénation radicalaire 6.23 Trois produits sont obtenus à la suite de la monochloration du 2,4-diméthylpropane. Leur abondance relative dépend à la fois du phénomène de probabilité d attaque (le nombre d atomes d hydrogène équivalents) ainsi que de la stabilité relative des radicaux formés lors du mécanisme réactionnel. Par opposition, la monobromation est très sélective et seule la stabilité relative des radicaux formés a un effet sur les produits obtenus a) (excès) 3 3 b) 3 15 O 2 10 O O hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 14

15 c) 2 Les liaisons sont plus faciles à briser que les liaisons = en raison de l hybridation du carbone. En effet, la liaison du groupement méthyle, entre un carbone hybridé sp 3 et un hydrogène est plus faible que la liaison dans le cycle aromatique entre un carbone hybridé sp 2 et un hydrogène. Elle subira donc la rupture homolytique préférentiellement. En plus de la force de liaison, un phénomène supplémentaire, celui de la résonance, favorise la rupture homolytique de la liaison du groupement méthyle. En effet, les radicaux (dans ce cas-ci le radical méthyle) sont capables de faire de la résonance au même titre que les charges positives ou les doublets d électrons libres dans un système conjugué. etc. hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 15

16 d) 2 e) f) 12 O 2 8 O O g) 2 h) 2 i) 2 55 % 45 % (Revoir la figure 6.15 pour les explications des pourcentages obtenus.) hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 16

17 Enrichissement Stéréochimie de l halogénation radicalaire 6.25 Il est possible de former 10 produits, soit : (R) - 3-chloro-2-méthylhexane (R) - 2-chloro-5-méthylhexane (S) - 4-chloro-2-méthylhexane (S) - 3-chloro-2-méthylhexane (S) - 2-chloro-5-méthylhexane (R) - 4-chloro-2-méthylhexane 1-chloro-5-méthylhexane 2-chloro-2-méthylhexane (R) - 1-chloro-2-méthylhexane (S) - 1-chloro-2-méthylhexane hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 17

18 6.26 a) Monochloration : 1-chloro-1-méthylcyclobutane (chlorométhyl)cyclobutane (1R,2R) - 1-chloro-2-méthylcyclobutane (1S,2R) - 1-chloro-2-méthylcyclobutane (1R,2S) - 1-chloro-2-méthylcyclobutane (1S,2S) - 1-chloro-2-méthylcyclobutane (Z)-1-chloro-3-méthylcyclobutane (E)-1-chloro-3-méthylcyclobutane b) Monobromation : 1-bromo-1-méthylcyclobutane hapitre 6 Solutionnaire 2008 Les Éditions de la henelière inc. 18

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