EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale - Durée : 6 heures Coef. : 7
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- Andrée Fournier
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1 NOM du candidat :... BTS CHIMISTE Session 2000 Prénom :... N d'inscription :... EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale - Durée : 6 heures Coef. : 7 SUJET N 6 1-Principe SYNTHESE DE LA COUMARINE Cette synthèse se fait en deux étapes : - la première étape est une condensation de Knoevenagel de l acide malonique sur l aldéhyde salicylique en présence de pyridine comme catalyseur. L addition est suivie d une déshydratation accompagnée d une estérification intramoléculaire encore appelée lactonisation. On aboutit à la fin de cette étape à l acide coumarine-3-carboxylique ou acide 2-oxochromène-3-carboxylique dont la formule est donnée ci-dessous. - la deuxième étape est la décarboxylation de l acide coumarine-3-carboxylique commercial en présence d hydrogénosulfite de sodium (dont le seul rôle est de permettre à la réaction de se faire ; l interprétation n est pas demandée) pour donner la coumarine ou chromèn-2-one dont la formule est donnée cidessous : Les deux étapes étant indépendantes, le candidat peut commencer la seconde étape avant la fin de la première. 2-Mode opératoire a) Condensation de l acide malonique sur l aldéhyde salicylique Sous une bonne aspiration, introduire dans un erlenmeyer de 100 ml dans l ordre : - 5 ml de pyridine - 0,25 ml d aniline - 7,3 g d acide malonique. Introduire un système d agitation et une garde à chlorure de calcium. Mettre le tout dans un bain maintenu entre 30 C et 35 C. Lorsque l acide malonique est presque totalement dissous, ajouter 6,5 g d aldéhyde salicylique et agiter vigoureusement pendant une heure trente minutes en maintenant la température entre 30 C et 40 C. Ajouter au mélange précédent 60 ml d une solution d acide chlorhydrique à 1 mol.l -1 et agiter vigoureusement pendant 10 minutes. Filtrer sur büchner, laver le précipité avec 20 ml d acide chlorhydrique de concentration 0,5 mol.l -1, puis avec 20 ml d eau froide et enfin avec 30 ml d éthanol glacé. Essorer et sécher sur papier filtre. Peser le produit brut et faire vérifier les masses à l examinateur. En prélever 2 g et les faire sécher à l étuve à 50 C jusqu à masse constante. Le reste du produit sera conservé sur la paillasse et rendu en fin de séance avec le produit sec. Relever la masse du produit brut séché à l étuve. 1/10
2 b) Décarboxylation de l acide coumarine-3-carboxylique Dans un tricol de 250 ml équipé d une agitation, d un thermomètre, d une ampoule de coulée isobare et d un reflux, introduire 30 ml de solution saturée commerciale d hydrogénosulfite de sodium, et 5 g d acide coumarine-3-carboxylique commercial. Ajouter goutte à goutte en maintenant une agitation vigoureuse 7 ml d acide acétique glacial. Prendre bien garde à l effervescence qui se produit alors. Chauffer ensuite le mélange vers 80 C jusqu à l obtention d une solution limpide et l arrêt de l effervescence. Ajouter alors doucement 22,5 ml d acide sulfurique concentré et porter le tout à reflux pendant une heure. Refroidir dans un bain d eau glacée, ajouter avec précaution 20 ml d eau glacée. Filtrer sur büchner et laver le précipité avec deux fois 25 ml d une solution d hydrogénocarbonate de sodium à 5% puis avec 25 ml d eau glacée. Essorer et sécher sur papier filtre. Peser le produit brut et le recristalliser dans le cyclohexane. Récupérer le produit recristallisé et le sécher sur papier filtre puis à l air libre. Peser le produit recristallisé et faire vérifier la masse à l examinateur. Prendre son point de fusion c) Vérification de la pureté des deux produits Le premier produit brut sera analysé par HPLC. Les solutions sont faites en dissolvant quelques mg de produit dans 50 ml d un mélange acétonitrile-eau (60-40). La colonne est une colonne en C 18. On travaille en phase inverse. L éluant est un mélange acétonitrile-eau (60-40). La détection se fait par détecteur UV à 226 nm. Le second produit recristallisé sera analysé par CCM Sur une plaque chromatographique de gel de silice, faire les dépôts de trois solutions à 1% dans le dichlorométhane : - L acide coumarine-3-carboxylique commercial - La coumarine commerciale - La coumarine recristallisée Eluer avec un mélange dichlorométhane / acide acétique glacial / méthanol (100/5/5) et révéler sous UV. 2/10
3 2-Données (toutes les températures de changement d'état sont données sous 1,013 bar) Acide malonique : (ou acide propanedioïque) M = 104,06 g.mol -1 T fusion = 135 C Très soluble dans l eau et soluble dans l éthanol ( environ 500g.L -1 ) Nocif par inhalation, contact avec la peau et par ingestion. Aldéhyde salicylique : (ou 2-hydroxybenzaldéhyde) M = 122,12 g.mol -1 d = 1,167 T fusion = -7 C T ébullition = 197 C CHO Très peu soluble dans l eau, soluble dans l éthanol et dans l éther diéthylique Nocif par inhalation, contact avec la peau et par ingestion. Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. OH Pyridine : M = 79,10 g.mol -1 d = 0,978 T fusion = -41,6 C T ébullition = 115 C Miscible à l eau, soluble dans l éthanol et dans l éther diéthylique Nocif par inhalation, contact avec la peau et par ingestion. Aniline : M = 93,13 g.mol -1 d = 1,022 T fusion = -6 C T ébullition = 184,4 C Très peu soluble dans l eau, soluble dans l éthanol et dans l éther diéthylique Toxique par inhalation, contact avec la peau et par ingestion. Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Éthanol : M = 46,07 g.mol -1 d = 0,789 T ébullition = 78,3 C Inflammable Acide coumarine-3-carboxylique : M = 190,15 g.mol -1 T fusion comprise entre 180 et 200 C Très peu soluble dans l eau, soluble dans l éthanol et insoluble dans l éther. Toxique par inhalation, contact avec la peau et par ingestion. Coumarine : M = 146,15 g.mol -1 T fusion comprise entre 60 et 80 C Très peu soluble dans l eau, soluble dans l éthanol et dans l éther diéthylique, peu soluble dans le cyclohexane à froid, soluble à chaud (125 g.l -1 à la température d ébullition). Nocif en cas d ingestion. Acide acétique glacial : M = 60,05 g.mol -1 d = 1,05 T fusion = 16,63 C T ébullition = 118 C Miscible à l eau et à l éthanol Corrosif : provoque de graves brûlures. Acide sulfurique concentré : M = 98,08 g.mol -1 d = 1,83 Pourcentage en masse = 95% Corrosif : provoque de graves brûlures Hydrogénosulfite de sodium : M = 104,06 g.mol -1 d = 1,32 Pourcentage en masse = 50% Cyclohexane : M = 84,16 g.mol -1 d = 0,78 T ébullition = 80,7 C Inflammable 3/10
4 3-Questions A- Étape 1 1) Écrire l équation bilan de la condensation entre l acide malonique et l aldéhyde salicylique 2) Calculer les quantités de matière des différents réactifs mis en jeu. Calculer le rendement de cette étape 3) Indiquer le but du traitement du milieu réactionnel par une solution d acide chlorhydrique. 4) Que cherche-t-on à éliminer par le lavage à l éthanol? B- Étape 2 5) Écrire l équation bilan de la réaction de décarboxylation 6) Calculer la masse théorique de coumarine attendue. En déduire le rendement de cette étape et calculer le rendement global de la synthèse. 7) Quel est le but du lavage du solide par une solution d hydrogénocarbonate de sodium à 5%? Écrire les équations de réaction correspondantes. Pourquoi n est-il pas conseillé d utiliser une solution relativement concentrée de soude? 8) Lors de la recristallisation, on aurait pu traiter le milieu réactionnel par du noir de carbone. Quel est l intérêt d une telle opération? Préciser les précautions d usage à respecter lors du traitement au noir de carbone. C- Etudes spectroscopiques et chromatographiques 9) La HPLC est réalisée sur une colonne en C 18 avec pour éluant un mélange acétonitrile-eau (60-40) Pourquoi dit-on que l on travaille en phase inverse? Que veut dire C 18? A l aide des spectres UV des produits étudiés, justifier l utilisation d un détecteur UV réglé à 226 nm et non pas à 254 nm comme souvent. Sur le chromatogramme obtenu par HPLC, identifier les différents pics et calculer le degré de pureté du produit préparé. Calculer le rendement corrigé de la première étape 10) Pour la plaque CCM, calculer les R f des différents dépôts ; conclure. 11) On donne en annexe 1 (page 8/10) un spectre IR. Indiquer s'il s'agit du spectre IR de l aldéhyde salicylique, de l acide malonique ou de la coumarine. Justifier la réponse (l étude exhaustive de chaque spectre n est pas demandée). 12) Analyser les spectres RMN du proton donnés en annexe 2 (page 9/10) et déterminer les couplages s il y a lieu. 13) On donne en annexe 3 (page 10/10) les spectres de masse de l acide malonique et de l aldéhyde salicylique. Déterminer les formules brutes des entités correspondant aux pics dont les valeurs en m/z sont données (les interprétations des autres pics ne sont pas demandées). Préciser dans chaque cas (en le justifiant) quel est le pic de base et quel est le pic parent. 4/10
5 FEUILLE DE RESULTATS A RENDRE AVEC LA COPIE Etape 1 Masse totale de produit brut humide M 1 = Masse de produit brut humide mis à sécher M 2 = Masse de produit brut sec M 3 = Pourcentage d humidité dans le produit brut P 1 = Rendement en produit brut R 1 = Pourcentage de pureté déterminé par HPLC P 2 = Rendement corrigé en produit brut R 2 = Aspect du produit NOM du candidat :... Prénom :... N d'inscription :... Etape 2 Masse de produit brut humide M 4 = Volume de solvant utilisé V = Masse totale de produit recristallisé sec M 5 = Rendement en produit recristallisé R 3 = Température de fusion Θ = Rendement global de la synthèse R 4 = Aspect du produit pur 5/10
6 SPECTROSCOPIE INFRAROUGE. Table des nombres d onde des vibrations de valence et de déformation. Liaison Nature Nombre d onde cm -1 Intensité O-H alcool libre Valence F ; fine O-H alcool lié Valence F ; large N-H amine primaire : 2 bandes Valence m secondaire: 1 bande imine N-H amide Valence F C sp -H Valence m ou f C sp2 -H Valence m C sp2 -H aromatique Valence m C sp3 -H Valence F C sp2 -H aldéhyde Valence m O-H acide carboxylique Valence F à m ; large C C Valence f C N Valence F ou m C=O anhydride Valence F ; 2 bandes C=O Chlorure d acide Valence F C=O ester Valence F C=O aldéhyde et cétone Valence F abaissement de 20à 30 cm -1 si conjugaison C=O acide Valence F C=O amide Valence F C=C Valence m C=C aromatique Valence Variable ; 3 ou 4 bandes N=O Valence F ; 2 bandes C=N Valence F N-H amine ou amide F ou m C sp3 -H F C sp3 -H (CH 3) F ; 2 bandes P=O Valence F C-O Valence F C-N Valence m C-C Valence F C-F Valence F C sp2 -H de -HC=CH- (E) F C sp2 -H aromatique monosubstitué C sp2 -H aromatique o-disubstitué m-disubstitué p-disubstitué C sp2 -H aromatique trisubstitué 1,2,3 1,2,4 (Z) m et F ; 2 bandes et et ,3,5 C-Cl Valence F C-Br Valence F C-I Valence F F : fort ; m : moyen ; f : faible F F et m ; 2 bandes F F et m ; 2 bandes F et m ; 2 bandes F ; 2 bandes 6/10
7 SPECTROSCOPIE DE RMN DU PROTON Domaines de déplacements chimiques des protons des groupes M (méthyle CH 3, méthylène CH 2 et méthyne CH) en α ou en β de groupes caractéristiques. type de proton δ en ppm type de proton δ en ppm M-CH 2 R M-C=C M-C C M-Ph M-F M-Cl M-Br M-I M-OH et M-OR M-OPh M-O-CO-R M-O-CO-Ph M-CHO et M-CO-R M-CO-Ph M-CO-OH et M-CO-OR M-CO-NR 2 M-C N M-NH 2 et M-NR 2 M-N + R 3 M-NH-CO-R M-NO 2 M-SH et M-SR 0,8-1,6 1,6-2,0 1,7-2,8 2,2-2,8 4,2-4,8 3,0-4,0 3,4-4,1 3,1-4,2 3,2-3,6 3,8-4,6 3,6-5,0 3,8-5,0 2,1-2,6 3,8-5,0 1,8-2,6 1,8-2,2 2,2-3,0 2,2-3,0 3,0-3,6 3,0-3,8 4,1-4,4 2,1-5,1 M-C-CH 2 R M-C-C=C M-C-C C M-C-Ph M-C-F M-C-Cl M-C-Br M-C-I M-C-OH et M-C-OR M-C-OPh M-C-O-CO-R M-C-O-CO-Ph M-C-CHO M-C-CO-R M-C-CO-Ph M-C-CO-OR M-C-CO-NR 2 M-C-C N M-C-N + R 3 M-C-NH-CO-R M-C-NO 2 M-C-SH et M-C-SR 0,9-1,6 1,0-1,8 1,2-1,8 1,1-1,8 1,5-2,2 1,5-2,0 1,8-1,9 1,7-2,1 1,2-1,8 1,3-2,0 1,3-1,8 1,6-2,0 1,1-1,7 1,1-1,8 1,1-1,9 1,1-1,9 1,1-1,8 1,2-2,0 1,4-2,0 1,1-1,9 1,6-2,5 1,3-1,9 Domaines de déplacements chimiques de divers protons. type de proton δ en ppm type de proton δ en ppm >C(cycle)=CH 2 >C=CH 2 -C=CH- -C=CH- (cyclique) R-C C-H Ar-H >C=CH-CO- -CH=C-CO- R-CHO Ar-CHO H-CO-O- H-CO-N< 4,6 5,3 5,1 5,3 3,1 7,0-9,0 5,9 6,8 9,9 9,9 8,0 8,0 -CO-OH >C=C-OH PhH R-OH Ar-OH Ar-OH (avec liaison intramoléculaire) R-NH- Ar-NH R-CO-NH- CHCl 3 H 2 O H 8, ,2 0,5-5,5 4,0-7,5 5,5-12,5 0,5-3,0 3,0-5,0 5,0-8,5 7,2 5,0 7/10
8 ANNEXE 1 : SPECTRES IR 8/10
9 ANNEXE 2 SPECTRES RMN DU PROTON COUMARINE (enregistré à 60 MHz) ALDEHYDE SALICYLIQUE (enregistré à 300 MHz) 9/10
10 ANNEXE 3 SPECTRES DE MASSE % du pic de base aldéhyde salicylique CHO OH m/z % du pic de base acide malonique HOOC-CH 2 -COOH m/z 10/10
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