EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale - Durée : 6 heures Coef. : 7
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- Emmanuelle Coutu
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1 CHEXP-M2 BTS CHIMISTE Session 2003 NOM du candidat :... Prénom :... N d'inscription :... EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale - Durée : 6 heures Coef. : 7 PREPARATION DE L'ACIDE BENZILIQUE Le produit de départ de cette synthèse est la benzoïne qui est transformée en une dicétone, le benzile ou 1-2-diphényléthanedione par action de l acide nitrique. L acide benzilique est obtenu par un "réarrangement benzilique" du benzile au cours de laquelle un groupe phényle est transposé d un carbone à un autre. Étape 1 : oxydation de la benzoïne SUJET N 2 OH C C H O benzoïne 3 C C O O benzile Étape 2 : réarrangement benzilique C C 1) KOH O O 2) HCl benzile COOH C OH acide benzilique Remarque préalable Les deux produits de départ (benzoïne et benzile) sont fournis de façon à mener les deux préparations en parallèle. 1/8
2 I. MODE OPÉRATOIRE 1. Préparation du benzile - Dans un réacteur de 250 cm 3, muni d une agitation, d un piège à vapeurs nitreuses et d un réfrigérant, introduire : 4,0 g de benzoïne 20 ml d acide acétique 10 ml d acide nitrique concentré. - Chauffer au bain-marie bouillant en agitant pendant 1 heure et 30 minutes. - Laisser refroidir et ouvrir avec précautions le réacteur sous la hotte (s'il reste des vapeurs nitreuses). - Verser ensuite le contenu du ballon dans un bécher et ajouter 150 ml d eau glacée ; agiter pour précipiter le produit. - Filtrer sur büchner, laver en contrôlant la qualité des lavages ; essorer soigneusement, puis sécher les cristaux obtenus sur papier filtre. - Recristalliser le benzile brut dans le méthanol. Mettre à l étuve à 80 C. - Peser : soit m 1 la masse obtenue. - Stocker le produit dans un récipient étiqueté. 2. Préparation de l acide benzilique - Dans un réacteur de 250 cm 3, éventuellement muni d une agitation, préparer une solution d hydroxyde de potassium en introduisant : 5,0 g d hydroxyde de potassium ; 10 ml d eau ; 13 ml d éthanol. - Introduire 3,0 g de benzile, adapter un réfrigérant et réaliser un reflux pendant 10 minutes. - Laisser refroidir et modifier le montage pour distiller le liquide du ballon. - Dissoudre le contenu avec 100 ml d eau, filtrer si nécessaire. - Ajouter une solution d acide chlorhydrique à 2 mol.l -1 jusqu à l obtention d un ph très acide. - Filtrer sur büchner. Laver à l eau. - Peser ; soit m 2 la masse obtenue. - Partager ce produit en deux quantités voisines (m 3 et m 4 ). - Placer la masse m 3 humide à l étuve à 80 C afin de la sécher parfaitement. - Purifier par recristallisation dans le toluène la masse m 4. Soit m 5 la masse de produit pur sec obtenu. 2/8
3 - Stocker le produit purifié dans un récipient étiqueté. - Peser le produit brut mis à sécher ; soit m 3 cette masse sèche. 3. Contrôle de pureté des deux produits préparés - Mesurer la température de fusion du benzile et de l acide benzilique. - Réaliser la chromatographie sur couche mince : de la benzoïne de départ (solution à 1 % dans la propanone) du benzile commercial (solution à 1 % dans la propanone); du benzile préparé (solution à 1 % dans la propanone); de l acide benzilique commercial (solution à 3 % dans la propanone); de l acide benzilique recristallisé (solution à 3 % dans la propanone). L éluant est un mélange hexane éthoxyéthane (1/3 2/3) La révélation sera effectuée sous radiation UV à 254 nm. II- DONNÉES ❿ Benzoïne ❿ Benzile M = 212,25 g.mol -1 ; t f = 133 C Peu soluble dans l eau Très soluble dans le méthanol à chaud et à froid Peut être irritant M = 210,23 g.mol -1 ; t f = non fournie Insoluble dans l eau ; très soluble dans le méthanol Irritant pour la peau et les yeux et par inhalation ❿ Acide benzilique M = 228,25 g.mol -1 ; t f = non fournie Très peu soluble dans l eau ; soluble dans l éthanol ; soluble à chaud dans le toluène Peut causer des irritations ❿ Hydroxyde de potassium M = 56,11 g.mol -1 Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Corrosif 3/8
4 ❿ Acide nitrique concentré M = 63,01 g.mol -1 ; d = 1,40 ; pureté : 65 % en masse Corrosif, provoque de graves brûlures. Peut dégager des vapeurs très toxiques en se décomposant. ❿ Acide acétique ❿ Ethanol ❿ Méthanol ❿ Propanone M = 60,05 g.mol -1 ; d = 1,05 Corrosif. M = 46,07 g.mol -1 ; d = 0,81 Facilement inflammable. M = 32,04 g.mol -1 ; d = 0,79 T eb = 65 C Facilement inflammable ; toxique par inhalation et par ingestion. Facilement inflammable. ❿ Acide chlorhydrique M = 36,46 g.mol -1 Corrosif. ❿ Ethoxyéthane ❿ Hexane Très facilement inflammable. Facilement inflammable. Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. 4/8
5 III. COMPTE RENDU 1. Préparation du benzile 1.1. Écrire l équation de la réaction de préparation du benzile, sachant que HNO 3 est transformé en NO Justifier l utilisation d un piège à vapeurs nitreuses Calculer la masse théorique de benzile attendue 1.4. Expliquer pourquoi les cristaux sont lavés à l eau froide et comment la qualité du lavage est contrôlée Donner les critères de choix d un solvant de recristallisation Calculer le rendement de cette préparation. Remplir la feuille de résultats 2. Préparation de l acide benzilique 2.1. Écrire l équation de la réaction de préparation de la base conjuguée de l'acide benzilique Calculer la masse théorique d acide benzilique attendue Préciser le rôle de l éthanol Indiquer la composition du contenu du ballon après distillation du liquide Préciser le rôle de l ajout de l acide chlorhydrique. Écrire les équations des réactions mises en jeu Exprimer puis calculer le pourcentage d humidité dans le produit brut humide. En déduire la masse totale m 2 d acide benzilique brut sec que l on aurait obtenue Exprimer le rendement en produit brut, le rendement de la recristallisation, ainsi que le rendement en produit pur. Remplir la feuille de résultats. 3. Contrôle de pureté par CCM des deux produits préparés 3.1. Justifier l emploi d une lampe UV à 254 nm Analyser la plaque et conclure. 4. Spectroscopie 4.1. Les deux spectres A et B proposés correspondent aux spectres IR des deux produits préparés. Attribuer à chaque spectre le produit correspondant en justifiant votre choix Identifier le pic parent dans le spectre de masse de la benzoïne. Indiquer le pic de base ainsi que la structure de l entité correspondante. Préciser à quelles espèces sont dus les pics à 107 et 77. 5/8
6 6/8
7 SPECTROSCOPIE INFRAROUGE Table des nombres d onde des vibrations de valence et de déformation. Liaison Nature Nombre d onde (cm -1 ) Intensité O-H alcool libre Valence F ; fine O-H alcool lié Valence F ; large N-H amine primaire : 2 bandes Valence m secondaire: 1 bande N-H amide Valence F C di -H Valence 3300 m ou f C tri -H Valence m C tri -H aromatique Valence m C tet -H Valence F C tri -H aldéhyde Valence m O-H acide carboxylique Valence F à m ; large C C Valence f C N nitriles Valence F ou m C=O anhydride Valence F ; 2 bandes C=O chlorure d acide Valence F C=O ester Valence F C=O aldéhyde et cétone Valence abaissement de 20à 30 cm -1 si conjugaison F C=O acide carboxylique Valence F C=O amide Valence F C=C Valence m C=C aromatique Valence Variable ; 3 ou 4 bandes Valence F ; 2 bandes N=N Valence f ; parfois invisible C=N Valence F ou m N-H amine ou amide Déformation F ou m C tet -H Déformation F C tet -H (CH 3 ) Déformation F ; 2 bandes O-H Déformation F C tet -O-C tet (étheroxydes) Valence F C tet -OH (alcools) Valence N=O (de NO 2) conjugué C tet -O-C tri (esters) Valence F ; 1 ou 2 bandes C tri -O-C tri (anhydrides) C-N Valence m C-C Valence F C tri -H de -HC=CH- (E) (Z) Déformation Déformation F m C tri -H aromatique monosubstitué Déformation et F ; 2 bandes C tri -H aromatique o-disubstitué Déformation F m-disubstitué Déformation et F et m ; 2 bandes p-disubstitué Déformation F C tet -Cl Valence F C tet -Br Valence F C tet -I Valence 500 F F:fort ; m:moyen : ; f: faible C tet tétraèdrique : C C tri trigonal : C C di digonal : C 7/8
8 NOM : Prénom : Numéro de poste : I- BENZILE m 1 = FEUILLE DE RÉSULTATS Aspect : volume de méthanol pour recristallisation : Rendement en benzile = t f = II- ACIDE BENZILIQUE m 2 (humide) = m 2 (sec, calculé) = m 3 (humide) = m 3 (sec, pesé) = m 4 (humide) = m 5 = Aspect du produit brut : Aspect du produit purifié : Rendement en acide benzilique brut sec = t f = Rendement de la recristallisation = Rendement en acide benzilique pur sec = III. CHROMATOGRAPHIE Benzoïne commerciale : R f1 = Benzile commercial : R f2 = Benzile préparé : R f3 = Acide benzilique commercial : R f4 = Acide benzilique préparé : R f5 = 8/8
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