Chap 10 : Les réactions d estérification et d hydrolyse Exercices

Transcription

1 Terminale S Chimie Chapitre 10 : Estérification et hydrolyse Page 1 sur 14 Exercice n 3 p a. CH H H b. C H H c. CH 2 CH 2 CH CH 2 H H 2. a. ( ) 3 C H C H 2-méthylpropan-2-ol alcool tertiaire b. ( ) 2 CH CH( ) H CH CH H 3-méthylbutan-2-ol alcool secondaire c. CH 2 CHH CH 2 CH butan-2-ol alcool secondaire H 3. a. 4,4-diméthylpentan-2-ol : alcool secondaire b. 3,4-diméthylpentan-2-ol : alcool secondaire c. 3-méthylpentan-3-ol : alcool tertiaire Exercice n 6 p287 Chap 10 : Les réactions d estérification et d hydrolyse Exercices 1. a. acide propanoïque : CH 2 CH b. acide 2,2-diméthylpropanoïque : C CH H H c. acide 2-méthylbutanoïque : CH 2 CH CH 2. a. acide éthanoïque b. acide propanoïque c. acide pentanoïque Exercice n 8 p a. L acide qui a donné naissance à cet anhydride d acide a pour formule topologique : Il s agit de l acide butanoïque de formule semi-développée : CH 2 CH 2 CH L anhydride obtenu est donc l anhydride butanoïque. H H

2 Terminale S Chimie Chapitre 10 : Estérification et hydrolyse Page 2 sur 14 b. Les acides qui ont donné naissance à cet anhydride d acide ont pour formule topologique : Il s agit de l acide propanoïque de formule semi-développée : CH 2 CH H L anhydride obtenu est donc l anhydride éthanoïque propanoïque. 2. a. CH 2 C C CH 2 : anhydride propanoïque. H et : b. C 6 H 5 C C C 6 H 5 L anhydride obtenu est l anhydride benzoïque. (l acide carboxylique qui lui donne naissance est l acide benzoïque). Exercice n 11 p288 a. L arome d ananas contient un ester. b. L odeur de pêche contient un ester (cyclique) c. Le tanin de café contient deux phénols, un ester, deux alcools secondaires, un alcool tertiaire, ainsi qu un acide carboxylique d. L antioxydant contient un ester et trois phénols. Exercice n 13 p288 a. Le butanoate de méthyle est obtenu à partir de l acide butanoïque CH 2 CH 2 CH et du méthanol H. b. Le méthanoate de 2-méthylpropyle est obtenu à partir de l acide méthanoïque HCH et du 2-méthylpropan-1-ol CH CH 2 H. c. Le 2-méthylpropanoate de méthyle est obtenu à partir de l acide 2-méthylpropanoïque CH CH et du méthanol H. Exercice n 14 p a. C C 6 H 5 CH HC C b. C C H 3 C CH CH 2. a. Acide propanoïque : et : 3-méthylphénol : H H b. Acide éthanoïque : Exercice n 16 p288 H et : 5-méthylbenzène-1,3-diol : H H

3 Terminale S Chimie Chapitre 10 : Estérification et hydrolyse Page 3 sur formule semi-développé de l acide méthanoïque : HCH ; de l éthanol : CH 2 H. L ester obtenu est donc le méthanoate d éthyle de formule : H C CH 2. L équation de la réaction mise en jour est donc : HCH + CH 2 H = H C CH 2 + H La quantité de matière d acide méthanoïque mise en jeu est n A =, = 0,20 mol La quantité de matière d éthanol mise en jeu est n B =, = 0,25 mol. Le réactif limitant est donc l acide méthanoïque. (n E =, = 0,094 mol) 3. Le rendement représente le rapport de la quantité de matière réellement obtenue en ester sur la quantité de matière maximale que l on aurait pu obtenir pour une transformation totale : = n E = 0,47 soit 47 %. n A Exercice n 17 p a. n obtient de l acide éthanoïque : CH ; et du propan-1-ol CH 2 CH 2 H ; H H b. n obtient de l acide 2-méthylpropanoïque : CH CH ; et du méthanol H ; H c. n obtient de l acide butanoïque : CH 2 CH 2 CH ; H H et du 2-méthylpropan-1-ol : CH CH 2 H ; H 2. a. L hydrolyse de C 2 H 5 C 2 (propanoate de méthyle) conduit à la formation d acide propanoïque CH 2 CH ; et de méthanol H ; H H b. L hydrolyse de H C 2 (CH 2 ) 2 (méthanoate de propyle) conduit à la formation d acide méthanoïque HCH ; et de propan-1-ol CH 2 CH 2 H ; H H c. L hydrolyse de CH( ) C 2 (2-méthylpropanoate de méthyle) conduit à la formation d acide 2-méthylpropanoïque CH( ) CH ; et de méthanol H ; H H Exercice n 19 p Un groupe carbonyle est un carbone lié à un seul oxygène par l intermédiaire d une double liaison : C. Un aldéhyde est une fonction organique possédant un groupe carbonyle en fin de chaîne. Ainsi le carbone du groupe carbonyle est lié à un atome d hydrogène, au moins. L éthanal C H ou le méthanal H C H sont des aldéhydes.

4 Terminale S Chimie Chapitre 10 : Estérification et hydrolyse Page 4 sur 14 Une cétone est une fonction organique possédant un groupe carbonyle qui n est pas en fin de chaîne. Par conséquent le groupe carbonyle n est pas lié à un atome d hydrogène. La propanone C CH 3, la butanone C CH 2, la pentan-2-one C CH 2 CH 2 ou la pentan-3-one CH 2 C CH 2 sont des cétones. 2. a. le cortisol contient 2 cétones un alcool primaire, un alcool secondaire et un alcool tertiaire. b. Le gallate de propyle contient trois phénols (alcool tertiaire) et un ester. c. l ugandansidial contient deux aldéhydes, un alcool tertiaire et un ester. d. le diflunisal contient un phénol (alcool tertiaire) et un acide carboxylique. e. le pyridoxal contient un phénol (alcool tertiaire), un aldéhyde et un alcool primaire. f. l abscissine contient une cétone, un alcool tertiaire et un ester. Exercice n 20 p L éthanoate de propyle à pour formule : C CH 2 CH 2. L éthanoate de 3-phénylpropyle à pour formule : C CH 2 CH 2 CH 2 C 6 H L acide carboxylique qui lui donne naissance est l acide éthanoïque C H et l alcool qui lui donne naissance est : le 3-phénylpropan-1-ol : C 6 H 5 CH 2 CH 2 CH 2 H Exercice n 21 p L acide (Z)-2-hydroxycinnamique contient une fonction alcool tertiaire (phénol) et une fonction acide carboxylique. 2. L acide (Z)-2-hydroxycinnamique possède une insaturation (alcène) dont chaque atome de carbone porte un substituant situé du même côté de la double liaison C=C (Z provient de l allemand zusammen (ensemble)). 3. La formule de l ester est : Exercice n 23 p La formule du méthanol est H. La formule dé l éthanol est CH 2 H. En première S, nous avons vu que lorsqu un alcool s oxyde il peut conduire à un aldéhyde, une cétone ou un acide carboxylique selon que l alcool est primaire ou secondaire et que l oxydant est en défaut ou en excès : Si l oxydant est en défaut on obtient le produit d oxydation le moins oxydé. S il est en excès, on obtient le plus oxydé. Si l alcool est primaire, le produit d oxydation le moins oxydé est un aldéhyde, le plus oxydé est un acide carboxylique (aldéhyde s oxyde à son tour). Si l alcool est secondaire, le produit d oxydation est une cétone. Une cétone ne peut pas être oxydé par un oxydant doux car le carbone appartenant au groupe carbonyle n est pas oxydable (il ne porte pas d hydrogène). Si l alcool est tertiaire, l alcool n est pas oxydable car le carbone portant le groupe hydroxyle ne porte pas d atome d hydrogène et n est donc pas oxydable. Le méthanol peut être oxydé en méthanal en présence d un oxydant en défaut : H 2 C= (H C H) et en acide méthanoïque si l oxydant est en excès : HCH (H C H).

5 Terminale S Chimie Chapitre 10 : Estérification et hydrolyse Page 5 sur 14 Le éthanol peut être oxydé en éthanal en présence d un oxydant en défaut : CH= ( C H) et en acide éthanoïque si l oxydant est en excès : CH ( C H). 2. n pourra obtenir des esters à partir des acides carboxyliques et des alcools. D après la question précédente il y a deux alcools et deux acides carboxyliques en présence. Ainsi : L acide méthanoïque et le méthanol conduiront au méthanoate de méthyle : H C CH 3 ; L acide méthanoïque et l éthanol conduiront au méthanoate d éthyle : H C CH 2 ; L acide éthanoïque et le méthanol conduiront à l éthanoate de méthyle : C CH 3 ; L acide éthanoïque et l éthanol conduiront à l éthanoate d éthyle : C CH 2 ; Exercice n 24 p Cet ester peut être : H C CH 2 CH 2 : méthanoate de propyle ; C CH 2 : éthanoate d éthyle ; CH 2 C CH 3 : propanoate de méthyle. 2. L hydrolyse du méthanoate de propyle conduit à l acide méthanoïque et au propan-1-ol. L hydrolyse de l éthanoate d éthyle conduit à l acide éthanoïque et à l éthanol. L hydrolyse du propanoate de méthyle conduit à l acide propanoïque et au méthanol. 3. L acide carboxylique B peut être obtenu par oxydation ménagée de l alcool C. Une oxydation ménagée ne change pas le nombre d atome de carbone. Par conséquent B et C possède le même nombre d atome de carbone et l ester A contient la somme du nombre d atome de carbone de B et de C. Puisque A contient 4 atomes de carbone, B et C contiennent deux atomes de carbone chacun. B est donc l acide éthanoïque et C l éthanol. A est l éthanoate d éthyle. Exercice n 26 p La formule semi-développée de l alcool A (2-méthylbutan-1-ol) est : CH 2 CH CH 2 H (C 5 H 12 ). La formule semi-développée de l alcool B (3-méthylbutan-1-ol) est : CH CH 2 CH 2 H (C 5 H 12 ). Ces deux alcools sont des isomères (isomères de chaîne). 2. La formule semi-développée de l éthanoate de 3-méthylbutyle (ester E) est : CH 3 C CH 2 CH 2 CH. 3. L alcool permettant d obtenir E à partir de l acide éthanoïque est l alcool B : le 3-méthylbutan-1-ol. 4. L acide sulfurique est un catalyseur : il n apparaît pas dans le bilan de la transformation. 5. Calculons les quantités de matière mise en présence : n(b) = m B M B =, = 0,375 mol ;, n(c) = m C M C =, = 0,883 mol., Le réactif limitant est donc l alcool. L équation de la réaction modélisant la transformation est :

6 Terminale S Chimie Chapitre 10 : Estérification et hydrolyse Page 6 sur 14 C H + CH CH 2 CH 2 H = C CH 2 CH 2 CH + H 2. Pour une transformation totale, on obtiendrait une quantité de matière en ester égale à celle du réactif limitant soit n max = 0,375 mol. Calculons la quantité de matière obtenue en ester : n(e) = m E M E = E V E =,, = 0,248 mol. M E, Déterminons finalement le rendement cette synthèse : = n E =, = 66,1 %. n max, Exercice n 27 p Les espèces A, B, C et D contiennent un ester. 2. Formule brute de A : C 8 H 14 2 Formule brute de B : C 8 H 14 2 A et B sont des isomères. Formule brute de C : C 8 H 12 2 Formule brute de D : C 8 H 12 2 C et D sont des isomères. 3. Les esters étant cycliques, on obtient une seule espèce chimique possédant une fonction acide carboxylique ainsi qu une fonction ester (les noms ne sont évidemment donnés qu à titre informatif, la nomenclature de composés comportant plusieurs groupes fonctionnels est hors programme). H L hydrolyse de A conduit à : H de nom : acide 4-hydroxy-3-méthylheptanoïque L hydrolyse de B conduit à : H de nom : acide 4-hydroxy-2-(méthyléthyl)pentanoïque H L hydrolyse de C conduit à : H de nom : acide (2Z)-4-hydroxy-2,5-diméthylhex-2-ènoïque H L hydrolyse de D conduit à : H de nom : acide (2Z)-4-hydroxy-2,3-diméthylhex-2-ènoïque H Exercice n 28 p290

7 Terminale S Chimie Chapitre 10 : Estérification et hydrolyse Page 7 sur H CH C H + H CH C H = H CH C CH CH + H 2. Le composé A porte un alcool secondaire, un ester et un acide carboxylique. 2. En supposant que ce soit la fonction acide carboxylique du composé A qui réagisse avec la fonction alcool de l acide lactique : le composé B serait : H CH C CH C CH CH De même le composé D serait : H CH C CH C CH C CH CH 3. Le motif qui se répète dans les composés B et D est : CH C. La formule du polyester serait alors : H CH C CH CH n 1 4. La réaction permettant de «casser la molécule en petit morceau» est une hydrolyse acide! Exercice n 30 p L acide carboxylique A est l acide phényléthanoïque : c L alcool B est le 2-méthylpropan-1-ol : H 2. H + H = + H 2 c 3. a. Calculons les quantités de matière d acide éthanoïque A et d alcool B mises en présence : A a pour formule brute : C 8 H 8 2 n(a) = m A M A =, = 0,100 mol., B a pour formule brute : C 4 H 10 n(b) = m B M B = B.V B =, = 0,22 mol. M B, Le réactif limitant est donc l acide carboxylique A puisque les réactifs réagissent mole à mole lors d une estérification. b. E a pour formule brute : C 12 H La quantité de matière réellement obtenue en ester E est : n(e) = m E M E =, = 59,9 mmol., La quantité de matière que l on obtiendrait si la transformation était totale serait de 0,100 mol. Le rendement de la synthèse est donc = n E =,. = 59,9 %. n max.

8 Terminale S Chimie Chapitre 10 : Estérification et hydrolyse Page 8 sur 14 Exercice n 31 p a. Le dessin du chauffage à reflux est le suivant Le schéma demandé est un modèle simplifié du dessin représenté ci-dessus. b. Un tel montage permet de chauffer un mélange réactionnel sans perte de réactifs ou de produits. En effet pour augmenter la cinétique d une réaction, on peut jouer sur le facteur température. Lors du chauffage, réactifs et produits peuvent alors passer à l état gazeux. Il est important de les condenser afin de ne pas perdre d espèces chimiques. Le rôle de la pierre ponce et d homogénéiser l ébullition du mélange.

9 Terminale S Chimie Chapitre 10 : Estérification et hydrolyse Page 9 sur 14 Phase organique, la moins dense (densité de l éther diéthylique pur : d = 0,71) 2. Phase aqueuse, la plus dense (densité de l eau pure : d = 1,00) Le léger précipité blanc est une espèce solide à la température de la phase aqueuse mais insoluble dans cette phase. Il s agit d acide benzoïque n ayant pas réagit et n étant pas passé en phase organique. 3. L hydrogénocarbonate de sodium est une espèce amphotère (Voir le cours Acide / Base). Il peut donc réagir en qualité de base sur un acide. r le milieu réactionnel est acide en raison de l introduction d acide paratoluènesulfonique (solubilité bonne dans l éther) et de l acide benzoïque (solubilité bonne dans l éther) n ayant pas totalement réagi et se trouvant en phase organique. Par conséquent, la réaction se produisant avec les ions oxonium H 3 + apportés par l acide paratoluènesulfonique possède pour équation : H HC 3 = C H 2 La réaction se produisant avec l acide benzoïque possède pour équation : C 6 H 5 CH + HC 3 = C 6 H 5 C + C 2 + H 2 Le gaz qui se dégage au cours de ce lavage est donc bien évidemment du dioxyde de carbone. 4. Sécher la phase organique signifie retirer toute trace d eau. En effet de l eau a pu rester en phase organique de l opération d extraction par solvant. Par ailleurs, au cours de l opération de lavage, de l eau est formé. Cette étape consiste donc à éliminer les traces d eau restante de la phase organique. 5. La première fraction, distille à une température de 34 C. Il s agit donc d éther diéthylique. La deuxième fraction est constituée de propan-1-ol puisqu elle distille à 97 C.

10 Terminale S Chimie Chapitre 10 : Estérification et hydrolyse Page 10 sur 14 Le résidu contient essentiellement du benzoate de propyle. 6. Déterminons la quantité de matière de chaque réactif pour en déduire quel est le réactif limitant : La quantité de matière introduite en propan-1-ol est : n 1 = m =.V =,, = 0,27 mol. M M, La quantité de matière introduite en acide benzoïque est : n 1 = m =, = 82,0 mmol. M, Le réactif limitant, la réaction ayant lieu mol à mol, est l acide benzoïque. Par conséquent la quantité de matière maximale d ester que l on peut espérer obtenir est n max = 82,0 mmol. En effet pour une mole d acide benzoïque on obtiendrait, si la transformation était totale, une mole d ester selon l équation de réaction : C 6 H 5 C H + CH 2 CH 2 H = C 6 H 5 C CH 2 CH 2 + H 2 Acide benzoïque + pentan-1-ol = benzoate de propyle + eau Le rendement de la réaction d estérification est donc : = n obtenue. n max m La quantité de matière d ester obtenue est n obtenue = =, = 65,2 mmol. M ester, A.N. : =,, = 79,5 % 7. Afin de vérifier la pureté et d identifier le produit obtenu, on peut : utiliser la chromatographie sur couche mince ; mesurer son indice de réfraction ; mesurer sa température d ébullition. 8. Les composés sont nocifs et inflammables. Il convient donc d utiliser des gants et des lunettes et d éliminer toutes flammes à proximité des composés. Le prélèvement des espèces chimiques sera effectué sous la hotte. Exercice n 32 p Pour synthétiser le salicylate de méthyle par estérification, on utilisera de l acide salicylique et du méthanol.

11 Terminale S Chimie Chapitre 10 : Estérification et hydrolyse Page 11 sur 14 Formule topologique de l acide salicylique : H H Formule topologique du méthanol : H 2. a. Déterminons la quantité de matière d acide salicylique correspondant à m(c 7 H 6 3 ) = 3,8 g. n(c 7 H 6 3 ) = m C H M C H. n souhaite que la quantité de méthanol soit dix fois supérieure à la quantité d acide : n( H) = 10.n(C 7 H 6 3 ) Ceci correspond à une masse de méthanol m( H) = n( H).M( H) = 10.n(C 7 H 6 3 ).M( H) Et donc m( H) = 10. m C H M C H.M(H). Ainsi V( H) = m CH H CH H = m CH H d CH H. eau = 10. m C H d CH H. eau.m CH H M C H, A.N. : V( H) = 10,,,,, = 11,2 ml,,, b. L acide carboxylique utilisé est nocif et l alcool utilisé est toxique : il convient donc de travailler sous la hotte. 3. a. Le plus simple, pour vérifier que le mélange est légèrement basique, est d effectuer un test au papier ph b. Les espèces acido-basiques prédominantes dans ce mélange sont l ion hydrogénocarbonate HC 3(aq) et l ion salicylate. Il reste également des ions sodium Na + 2 (aq), des ions sulfate S 4(aq) et du méthanol H. Les réactions qui se sont produits lors de l ajout de carbonate de sodium sont : + 2 Réaction des ions oxonium apportés par l acide sulfurique : H 3 (aq) + C 3(aq) = H 2 (l) + HC 3(aq) 2 Réaction de l acide salicylique restant : C 7 H C 3(aq) = C 7 H 5 3(aq) + HC 3(aq) 4. a. Pour agiter une ampoule à décanter, il convient de la tourner pointe vers le haut et bouchon vers le bas. n place le bouchon dans la paume de la main et l on agite l ampoule en ouvrant le robinet régulièrement afin de dégazer le mélange. b. Dans la phase organique contenant le cyclohexane, les espèces présentes sont le cyclohexane et l ester formé : le salicylate de méthyle (les autres espèces sont très peu solubles en phase organique). Le méthanol est soluble en phase organique mais plus soluble dans la phase aqueuse. Une portion du méthanol se retrouvera donc en phase organique. Dans la phase aqueuse les espèces présentes sont les ions (Na + (aq), S 2 4(aq), HC 3(aq) et les ions salicylate), le méthanol et l eau. 5. a. Séchage : n ajoute du sulfate de magnésium anhydre (poudre blanche) dans l erlenmeyer par petite quantité. Lorsqu il ne s agglomère plus, on peut considérer qu il ne s hydrate plus et donc que les traces d eau contenues dans la phase organique ont été absorbées par le sulfate de magnésium. Filtrage : La phase organique est ensuite filtrée afin d éliminer le dépôt solide de sulfate de magnésium. b. Schéma du montage de distillation :

12 Terminale S Chimie Chapitre 10 : Estérification et hydrolyse Page 12 sur 14 c. Le distillat distille principalement à 80 C (température d ébullition du cyclohexane) si l on fait abstraction des traces de méthanol que peut contenir le ballon. A la fin de la distillation le ballon ne contient plus que l ester formé au cours de la synthèse ( éb = 223 C). d. La masse molaire du salicylate de méthyle est M(C 8 H 8 3 ) = 152,0 g.mol 1. La masse d ester obtenue correspond à une quantité de matière obtenue expérimentalement : n exp =,, = 5, mol. r la quantité de matière que l on aurait pu obtenir théoriquement, si la transformation était totale est : n max =,, = 2, mol. L énoncé contient donc une erreur puisqu il n est pas possible d obtenir plus que le maximum! La masse d acide carboxylique devrait être 13,8 g et non 3,8 g, il manque le «1». Ceci conduirait à un volume de méthanol (question 2.a.) égal à 40,5 ml et une quantité de matière maximale en ester n max = 0,100 mol, donc un rendement =,. = 57 %.. Exercice n 33 p Formule du phénylacététate d éthyle : C 6 H 5 CH 2 C CH 2 2. Cette réaction est une estérification : l acide carboxylique (acide phénylacétique) réagit avec l alcool (éthanol). 3. a. L alcool éthylique absolu est l éthanol pur! b. L alcool éthylique absolu ne contient pas de traces d eau. r la présence d eau favorise la réaction inverse de l estérification, c est-à-dire la réaction d hydrolyse et limite d autant plus la transformation. 4. C 6 H 5 CH 2 CN + H CH 2 + H 2 = C 6 H 5 CH 2 C CH 2 + NH 3 5. a. Le gaz ayant pour formule HCl se nomme également chlorure d hydrogène. b. En solution aqueuse il forme de l acide chlorhydrique (H Cl )

13 Terminale S Chimie Chapitre 10 : Estérification et hydrolyse Page 13 sur 14 c. Il joue le rôle de catalyseur. Exercice n 34 p La formule semi-développée de l éthanoate de 3-méthylbutyle est : C CH 2 CH 2 CH L acide A est donc l acide éthanoïque : C H et l alcool B est donc le 3-méthylbutan-1-ol de formule : H CH 2 CH 2 CH. 2. Le volume de 3-méthylbutan-1-ol introduit est V 1 = 44,0 ml. Ceci correspond à une quantité de matière n 1 = m =.V 1 où représente la masse volumique de l alcool. M M 1 La quantité de matière n 2 d acide doit être égale à n 1 pour que le mélange soit équimolaire. Donc :.V 2 =.V 1. ainsi : V 2 =. M.V 1. M 2 M 1 M M 1 = M(C 5 H 12 ) = 88,0 g.mol 1 et M 2 = M(C 2 H 4 2 ) = 60,0 g.mol 1. A.N. : V 2 =,,, 44,0 = 23,1 ml., 3. Le rôle du réfrigérant à boule est de condenser les vapeurs. L objectif est de conserver réactifs et produits dans le mélange réactionnel. n utilise de préférence un réfrigérant à boules car le refroidissement des vapeurs est plus efficace. En effet la surface de contact, entre le réfrigérant et les vapeurs, est plus grande. Phase organique, la moins dense (densité de l ester : d = 0,867) 4. Phase aqueuse, la plus dense (densité de l eau pure : d = 1,00) 5. C : Chauffe-ballon D : ballon (à fond rond) E : colonne à distiller (dite colonne de Vigreux) F : Réfrigérant à eau ou condenseur à eau (ET NN CNDENSATEUR à EAU!!!) G : erlenmeyer 6. Il est nécessaire de bien surveiller la température en tête de colonne avant de recueillir l ester car l alcool distille à une température inférieure à l ester et donc avant lui. L alcool va donc distiller avant l ester. n ne recueille donc que la fraction qui distille à 143 C. m 7. La quantité de matière d ester recueilli expérimentalement est n exp = =, = 0,202 mol. M ester, La quantité de matière d ester que l on pouvait espérer obtenir au maximum pour une transformation totale est (réaction mole à mole et on obtiendrait une mole d ester pour une mole de réactif limitant) : n max =.V 1 M 1 n max = 0,809 44,0/88,0 = 0,404 mol

14 Terminale S Chimie Chapitre 10 : Estérification et hydrolyse Page 14 sur 14 Le rendement de la synthèse est donc : = n exp =, n max, = 50,0 %! 8. n peut vérifier la pureté du produit obtenu en mesurant son indice de réfraction puisque l énoncé fournit la valeur de l indice de réfraction de l ester ou en effectuant une chromatographie sur couche mince.