SYNTHÈSE DE LA BUTANONE

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1 SYNTHÈSE DE LA BUTANONE Présentation La butanone est présente dans notre environnement naturel et industriel. C est un liquide d odeur assez agréable, entrant dans la composition de peintures pour sa forte volatilité, qui permet un séchage rapide, et de sa capacité à dissoudre un grand nombre de substances. Elle est aussi utilisée dans la confection de colles et d agents nettoyants. Dans la nature, elle est produite par certaines plantes et arbres et se trouve à l état de traces dans certains fruits. Elle est aussi émise dans l air en faible quantité par les gaz d échappement des automobiles. Principe de la synthèse Le but du TP est de synthétiser la butanone par oxydation ménagée du butan-2-ol par de l'eau de javel en milieu acide éthanoïque. Ensuite, la butanone est mise en évidence par le test à la 2,4-dinitrophénylhydrazine, notée D.N.P.H. Protocole Du fait de la durée de la synthèse, il est conseillé de lancer la manipulation avant de répondre aux questions. Les valeurs choisis seront justifiées à posteriori. Oxydation Introduire le turbulent dans le ballon puis introduire 10 ml de butan-2-ol. Demander au professeur d'introduire 10 ml d acide éthanoïque pur. Mettre l agitateur magnétique en fonctionnement. Introduire dans l ampoule de coulée 50 ml d eau de javel à 36 chloré et régler le débit de telle façon que la réaction dure une dizaine de minutes. Enlever le cristallisoir et laisser reposer à la température ambiante tout en agitant pendant 3 minutes. Enlever l ampoule de coulée et la rincer. Papier blanc eau de javel eau + glace Réfrigérant à air butan-2-ol + acide acétique Peser 10 g d hydrogénocarbonate de sodium solide (bicarbonate de pharmacie) et ajouter les, par petites quantités, en maintenant une faible agitation jusqu'à ce que le dégagement gazeux soit très faible. B. Gonzalez synthese_butanone.odt - 11/06/12 - Page 1 / 5

2 Un tube droit servant de réfrigérant à air est fixé à l un des cols du ballon et permet d éviter la dispersion dans l atmosphère des vapeurs nocives d acide éthanoique et de dichlore. Une ampoule de coulée est adaptée à l autre col du ballon et permet de verser lentement l eau de javel dans le mélange butan-2-ol et acide acétique. Séparation de la butanone du mélange réactionnel par distillation : Thermomètre «vapeur» col de cygne colonne à distiller calorifugée Pierre ponce REFRIGERANT Eau froide butanon Ne pas oublier la pierre ponce pour réguler l'ébullition. Allonge à distiller Réaliser la distillation (montage ci-contre) en évitant la surchauffe par action sur le support élévateur afin de maintenir la température au palier d'ébullition de la butanone (80 C). Le thermostat présente une inertie thermique trop importante pour jouer son rôle rapidement. (Une vitesse de distillation de une goutte par seconde est correcte). Prélever la fraction de distillat passant entre 75 et 85 C dans un erlenmeyer. Etude théorique 1. Les espèces chimiques pouvant présenter des dangers pour la faune et la flore, portent un pictogramme sur l étiquette du récipient qui les contient (code européen). Relever les pictogrammes qui correspondent à l eau de javel, à la butanone, au butan-2-ol et à l acide éthanoïque (ou acide acétique). Conclure 2. Dans les conditions expérimentales de température et de pression, donner l état physique (solide, liquide ou gazeux) du butan-2-ol et de la butanone. B. Gonzalez synthese_butanone.odt - 11/06/12 - Page 2 / 5

3 3. Écrire les formules semi-développées de l'acide éthanoïque, du butan-2-ol et de la butanone. En déduire les formules brutes et les masses molaires de ces molécules. Compléter le tableau ci-dessous. molécule Formule brute Formule semi développée acide éthanoïque butan-2-ol butanone Masse molaire 4. En milieu acide éthanoïque (ou acide acétique), l ion hypochlorite ClO -, présent dans l'eau de Javel, se transforme en acide hypochloreux ClOH. Écrire l équation de la réaction associée à cette transformation chimique sachant que celle-ci se résume à un échange de proton (H + ). 5. Écrire les demi-équations électroniques pour les couples oxydant/réducteur mis en jeu : ClOH/Cl - et butanone/butan-2-ol 6. En déduire l équation de la réaction qui est associée à la transformation réalisée dans ce TP. 7. A quoi sert l'ajout d'hydrogénocarbonate de sodium? Quel est la gaz qui est produit? B. Gonzalez synthese_butanone.odt - 11/06/12 - Page 3 / 5

4 Partie facultative mais recommandée 8. Quelle est la quantité de matière de butan-2-ol mis en jeu? 9. Quelle est la quantité de matière d'ion hypochlorite mis en jeu? 10.Lors de la réaction écrite à la question 4, quel est le réactif en défaut? Conclusion. 11. Quel volume de butanone peut-on espérer obtenir? Identification Une fois la distillation terminée en veut montrer que l'on a bien obtenu de la butanone. 1. Rappelez les tests possibles. Effectuer les. 2. Que peut-on en conclure? B. Gonzalez synthese_butanone.odt - 11/06/12 - Page 4 / 5

5 ANNEXE Données physico-chimiques M (g.mol -1 ) Température de fusion θ fus ( C) Température d ébullition θ Eb ( C) Densité d Solubilité dans l eau à 20 C butan-2-ol ,81 15,00% butanone ,81 27,00% Acide éthanoïque ,05 totale Eau de Javel L eau de javel est un mélange équimolaire d hypochlorite de sodium (Na + + ClO - ) et de chlorure de sodium (Na + + Cl - ). L ion hypochlorite ClO - est la base conjuguée de l acide hypochloreux ClOH. La concentration molaire en ions hypochlorite ClO - d une eau de javel à 36 chl (degré chloré) vaut 1,60 mol.l -1. Tests d'identification Fonction organique test réaction Aldéhyde Liqueur de Fehling à chaud Précipité rouge brique Aldéhyde DNPH, on verse un peu de la substance à analyser dans la DNPH Précipité jaune Cétone DNPH Précipité jaune Acide Papier ph PH < 7 B. Gonzalez synthese_butanone.odt - 11/06/12 - Page 5 / 5