Correction Chapitre 17 : TP : Synthèse de l aspirine

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1 Correction Chapitre 17 : TP : Synthèse de l aspirine Préparation du TP : faire les questions II à la maison. Recherche en amont : chauffage à reflux, recristallisation L aspirine, encore appelée acide acétylsalicylique fut synthétisée en 1897, il y a donc maintenant plus de 100 ans. Plus vieux médicament du monde, l aspirine a traversé les siècles sans prendre une ride et continue de faire la une des journaux scientifiques avec la mise en évidence de nouvelles indications thérapeutiques. Comme son nom l indique, l acide acétylsalicylique est un dérivé des salicylés dont les vertus antalgiques étaient connues depuis longtemps. I- Mode opératoire : (Montage : p593) 1. Préparer un bain marie à 60 C. La température ne devra pas dépasser 70 C. 2. Introduire dans un ballon 5,0 g d'acide salicylique en poudre. 3. Ajouter sous la hotte 8,0 ml d'anhydride éthanoïque. 4. Ajouter 5 gouttes d'acide sulfurique concentré. 5. Agiter pour dissoudre le mélange. 6. Adapter un réfrigérant à eau sur le ballon. 7. Chauffer le mélange au bain-marie (60 C) pendant 20 min environ tout en agitant régulièrement. 8. Retirer le ballon du bain-marie tout en laissant le réfrigérant, attendre que le mélange refroidisse. 9. Introduire progressivement, par petites quantités, environ 70 ml d'eau distillée froide par le haut du réfrigérant. On observe la cristallisation de l'aspirine. 10. Placer le ballon dans un bain d'eau glacée (eau froide + glaçons) pendant 10 minutes. Ne pas agiter!! 11. Filtrer sur montage Buchner (montage p598) et rincer à l'eau distillée froide. 12. Mettre de côté une petite quantité du produit brut. 13. Mettre en poudre le produit brut. 14. Le placer dans un bécher, ajouter 10 ml d éthanol pur tiède, agiter avec un agitateur en verre. 15. Verser le contenu du bécher dans un autre bécher contenant 10mL environ d'eau glacée. 16. Filtrer à nouveau sur Buchner. 17. Sécher les cristaux entre deux morceaux de papier filtre et peser l aspirine obtenu en la plaçant dans un verre de montre préalablement pesé.

2 18. Procéder à l identification grâce au protocole que vous proposerez. 19. Calculer le rendement de la synthèse. II- La réaction chimique : Identifier les espèces chimiques mises en jeu La réaction de synthèse de l aspirine a pour équation : Acide sulfurique : 1. Identifier les espèces chimiques mises en jeu a) Identifier les réactifs de la synthèse. Retrouver leur formule à partir de l équation de la réaction. Acide salicylique premier réactif Anhydride éthanoïque le deuxième b) Nommer le produit d intérêt. Quel est le sous produit formé? Retrouver leur formule. Produit d'intérêt : acide acétylsalicylique ou aspirine sous-produit : acide éthanoïque c) Quel est le rôle de l acide sulfurique concentré? Catalyseur, H+ n'apparait pas dans le bilan de la réaction d) Un réactif peut-il également jouer le rôle de solvant? Quel est le solvant ici? Oui c'est possible, dans ce cas c'est le réactif en excès. Ici l'anhyride éthanoïque est solvant et réactif. 2. Déterminer les quantités de matière mises en jeu a) On peut lire sur la bouteille d acide sulfurique concentré utilisée : «95% (en masse) ; masse volumique 1,84 kg/l». b) Compléter le tableau suivant : Espèce chimique introduite Etat physique Masse m (en g) ou volume V (en ml) introduit M (en g/mol) Masse volumique (en kg/l) Quantité de matière n introduite (en mol) Acide salicylique solide 5,0g 138-3, Anhydride éthanoïque liquide 8,0mL 102 1,08 8, Acide Liquide 5x0,05= sulfurique (ionique) 0,25mL concentré 98 1,84 4, Le volume d une goute d acide sulfurique est estimé à 0,05 ml. Calcul pour l'anhydride éthanoïque :

3 1L 1,08kg soit 1mL 1,08g d'où 8mL correspond à 8,64g d'anhydride éthanoïque. Quantité de matière n= m M =8, =8, mol Calcul pour l'acide sulfurique : 1mL 1,84 g soit 0,25mL 0,46g mais il n'y a que 95% qui est de l'acide sulfurique, par conséquent, la masse réelle d'acide présente est m H2SO4 = 0,437g n= m M =0, =4, mol c) Le calcul des quantités de matière confirme-t-il le rôle attribuer aux différents composés introduit dans le ballon? acide sulfurique : introduit en petite quantité c'est bien un catalyseur. anhydride éthanoïque : excès : c'est bien le solvant acide salicylique : réactif en défaut/ limitant d) Quel est le réactif limitant? acide salicylique II- Etape de transformation 1. Identifier les points du protocole qui correspondent à cette étape. étape 7 2. Choix des paramètres expérimentaux Certains paramètres expérimentaux sont spécifiés dans le protocole. Lesquels? - Température a) Pourquoi est-il nécessaire de chauffer les espèces chimiques introduites dans le ballon? Pour solubiliser les espèces qui vont réagir Pour accélérer la réaction, et peut-être qu'elle ne se ferait pas du tout à froid, il faut lui donner une certaine énergie pour que les chocs entre les molécules soient efficaces. b) Que signifie «chauffer à reflux»? On chauffe avec un réfrigérant au dessus du ballon, comme ça les vapeurs vont se condenser et retomber dans le ballon ce qu'on appelle un reflux. - Durée de la transformation a) Quelle est approximativement la durée de la transformation? On peut supposer 20min, car on chauffe 20min b) Comment pourrait-on vérifier que au bout de cette durée la réaction soit effectivement terminée? suivi cinétique par CCM c) Quels paramètres expérimentaux permettent de diminuer cette durée? Agitation qui met en contact les réactifs élévation de la température 3. Choix du montage a) Schématiser et légender le montage de chauffage à reflux. voir p 593 b) Justifier la nécessité d un tel montage. On peut chauffer en conservant l'intégralité des réactifs et produits dans le ballon donc sans perdre de quantités de matière (optimisation du rendement). De plus si les vapeurs s'échappaient dans la salle cela serait toxique. 4. Aspects liés à la sécurité a) Quel équipement individuel de sécurité doit-on prendre lorsque l on met en œuvre un protocole expérimental au laboratoire? blouse, lunettes, gants b) Quelles précautions supplémentaires doit-on prendre?

4 Ne pas sentir, gouter toujours garder un bouchon sur le ballon car les vapeurs sont toxiques. III- Etape de traitement 1. Identifier les points du protocole qui correspondent à cette étape. étape 8 à Choix du montage a) Dans quel état physique le produit d intérêt se trouve-t-il à la fin de la transformation? Il est visiblement sous forme ionique (ou solubilisé dans le solvant) b) Quelles sont les autres espèces chimiques présentes? Acide acétique, anhydride acétique, acide sulfurique et éventuellement des traces d'acide salicylique si la réaction n'était pas terminée c) Quel matériel est utilisé pour séparer le produit d intérêt des autres espèces chimiques? Filtration sur Buchner d) Comment s appelle l opération de séparation ainsi réalisée? filtration 3. Choix des techniques expérimentales utilisées a) Pourquoi ajouter de l'eau par la sommet du réfrigérant? On élimine l'anhydride éthanoïque par réaction avec l'eau, on a ainsi de l'acide éthanoïque qui est moins toxique. On peut filtrer sans être sous la hotte. De plus on fait précipiter l'aspirine qui est peu soluble dans l'eau. b) Pourquoi faut-il refroidir le contenu du ballon et le placer sur un mélange eau-glace? Pour récupérer un maximum d'aspirine car elle est encore moins soluble dans l'eau froide. c) Quelles espèces chimiques sont éliminées lors des lavages? On élimine l'eau par filtration, l'acide éthanoïque et sulfurique qui sont solubles dans l'eau d) Pourquoi le lavage est-il effectué à l eau glacée? Toujours pour récupérer le max d'aspirine, sinon elle risquerait de se solubiliser un peu et de passer à travers le filtre. Température Solubilité de l aspirine dans l eau (en g/l) 20 C 2,0 25 C 3,3 37 C C 70 IV- Etapes de purification et d identification 1. Identifier les points du protocole qui correspondent à ces étapes. étape 14 à Choix des techniques expérimentales utilisées a) Quelle est la technique de purification envisagée? recristallisation : on solubilise le produit brut dans un solvant. Le solvant est choisi de manière à ce que le produit désiré ne soit pas soluble dedans à froid (mais soluble à chaud) et que pour que les impuretés soient solubles dedans. b) Quelles techniques d identification peuvent être mises en œuvre? CCM avec réactif produit brut, produit purifié et aspirine commerciale c) Détailler le mode opératoire de celle réalisable lors d un TP et qui sera mise en œuvre lors de la séance. 3. Interpréter les résultats expérimentaux a) Identifier le produit formé. Y a-t-il une impureté? Si oui, laquelle? surement acide salicylique b) Etait-il nécessaire de purifier le produit? Justifier. Oui pour éliminer acide salicylique

5 c) Quelle autre méthode proposez-vous pour identifier le produit obtenu? spectre RMN + IR Document sur le rendement Le rendement ρ d une synthèse est le rapport (sans unité) : ρ= n p n max où n p représente la quantité de produit pur effectivement obtenu et n max la quantité de produit pur que l on pourrait obtenir si la transformation était totale. V- Annexe : Interprétation microscopie de la synthèse de l'aspirine : Mécanisme réactionnel de la synthèse de l aspirine 1. Attribuer aux atomes des liaisons suivantes leurs charges partielles δ+ ou δ- en s aidant des électronégativités des éléments : O-H et C-O Etape 1 : la première étape a pour équation 2. Indiquer le site donneur et le site accepteur de doublet d électrons qui interagissent dans l étape 1. Justifier leur caractère donneur ou accepteur de doublet d électrons. 3. A l aide de deux flèches courbes, représenter le mouvement des doublets d électrons mis en jeu pour expliquer les modifications des liaisons observées. Etape 2 : dissociation Etape 3 : réaction acido-basique 4. A l aide de deux flèches courbes, représenter le mouvement des doublets d électrons mis en jeu pour expliquer l étape 2 de dissociation. 5. Procéder de même pour expliquer l étape finale. Un pas vers le cours.

6 Réaliser une carte mentale présentant les différentes étapes d'une synthèse, les différentes techniques utilisées et les paramètres à prendre en compte.

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