TP n 8. Titrages de la glycine

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Ghislain Bureau
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1 TP n 8 Introduction Titrages de la glycine La glycine est un acide α-aminé. Les acides α-aminés, sont des acides carboxyliques portant une fonction amine ( 2 ) sur le carbone n 2 (carbone «en α» du groupe C) : 2 R C Le groupe R est communément appelé le «reste» de l acide aminé. Ce peut être un groupe alkyle ou aryle ; il peut inclure des groupes hydroxyle, amine, carboxylique Il existe ainsi près de cinq cents acides aminés naturels, mais seulement vingt d entre eux entrent dans la composition des protéines de la plupart des espèces vivantes. Quelques acides aminés : 2 C _ 3 C C 2 C 2 C S 2 C alanine glutamate sérine cystéine Les acides aminés ont la propriété de pouvoir s enchaîner les uns aux autres pour former des polypeptides (que l on nomme «protéines» lorsqu il y a au moins 50 acides aminés enchaînés). Ceci est possible par condensation des fonctions amine et acide carboxylique en une fonction amide, que les biochimistes nomment la liaison peptidique : 2 R1 2 R2 2 R1 liaison peptidique Dans les cellules vivantes, la liaison peptidique est formée dans des sites enzymatiques appelés ribosomes, lors de la traduction du code génétique. R2 2 Page 1 sur 5

2 La glycine La glycine est le plus simple des acides aminés et le seul à être achiral, puisque le reste est un atome d hydrogène : 2 C glycine Étant donné que les acides aminés contiennent à la fois une fonction acide carboxylique et une fonction amine, ce sont des espèces amphotères, c est-à-dire qu ils se comportent comme des acides et comme des bases. De plus, un acide carboxylique étant plus acide qu un ion ammonium, les acides aminés existent en fait en solution aqueuse sous forme d ammonium-carboxylates : C Une telle espèce, neutre, mais aussi à la fois cation et anion, est appelée un amphion. En solution aqueuse, on assiste à l établissement de divers équilibres acido-basiques dus aux groupes fonctionnels concernés. Selon le p du milieu, la glycine peut exister principalement sous forme de cation diprotonné A 2, sous forme d amphion A ±, ou sous forme d ion 2-aminocarboxylate A : C C A 2 A ± A Les couples acido-basiques A 2 /A ± et A ± /A sont caractérisés par la valeur de leurs pk a respectifs, que l on notera pk 1 et pk 2. n donne : pk 1 = 2, 4 et pk 2 = 9, 8 pour la glycine. C Expérience 1 : Titrage de la glycine acidifiée Vous disposez d une solution aqueuse (S), contenant : - de la glycine, à la concentration C 0 ; - de l acide nitrique (rappel : acide fort de formule 3 ), à la concentration C 1 > C 0. L objectif de votre titrage est de déterminer le plus précisément possible les valeurs des concentrations C 0 et C 1. n procédera pour cela au titrage d un prélèvement de V 0 = 50 ml de solution (S) par une solution de soude de concentration fournie. Le titrage sera suivi simultanément par p-métrie et conductimétrie. Pour faciliter la compréhension du titrage, on fournit en AEXE une simulation informatique d un titrage similaire. Page 2 sur 5

3 Compte-rendu Votre compte-rendu devra contenir : a) Une présentation du titrage, avec notamment l écriture des équations des réactions support de titrage et la définition des volumes équivalents associés. b) Une exploitation du titrage par p-métrie classique c) Une exploitation du titrage par la méthode de Gran n rappelle que les équations des droites de Gran sont : - pour la quantité de 3 : 10 p (V 0 V) = f(v) ; - pour la quantité de : 10 p 14 (V 0 V) = g(v) ; - pour l acidité de A ± dosée seule : 10 p (V V E2 ) = h(v). d) Une exploitation par la méthode conductimétrique.b. Pour chaque exploitation (b,c,d), on interprétera avec concision l allure des courbes tracées et on discutera des volumes équivalents que l on peut déterminer et avec quelle précision. e) Une conclusion, où vous déterminerez les concentrations C 0 et C 1, en indiquant la précision de votre détermination. f) Quelques questions supplémentaires : 1) Auquel des deux pk a de la glycine peut-on accéder par lecture graphique simple sur la courbe p = f(v)? En quel volume faut-il se placer? Justifier que l approximation d enderson est applicable en ce point. 2) En quel point du titrage la solution est-elle, au niveau acido-basique, équivalente à une solution de glycine A ±? Quel est alors le p attendu? Justifier la réponse. Pourquoi qualifie-ton ce point de point isoélectrique? Expérience 2 :Titrage de la glycine par la méthode de Sorensen n dispose maintenant d une solution de glycine de concentration C 0 inconnue, ainsi que d une solution titrante de soude, de concentration fournie. n souhaite procéder au titrage de la glycine en suivant ce dosage uniquement par p-métrie. a) Question préliminaire Tracer l allure de la courbe de titrage p = f(v) attendue. Expliquer pourquoi la p-métrie ne permet pas de déterminer l équivalence avec précision. Le formaldéhyde (méthanal) a la propriété de transformer les amines en imines : R 2 C R = C 2 2 L imine est une base moins forte que l amine de départ, ce que l on vérifiera en mesurant le pk a correspondant lors du titrage. Ce changement de pk a va également rendre le saut de p beaucoup plus marqué, ce qui va rendre possible le titrage avec exploitation p-métrique classique. n réalise donc un dosage indirect : on transforme l intégralité de la glycine en l imine correspondante en apportant un excès de formaldéhyde, puis on dose l imine. Page 3 sur 5

4 Prélever V 0 = 50,0 ml de solution de glycine à doser et les introduire dans un bécher forme haute. Ajouter environ 5 ml de formol (solution aqueuse de méthanal) dans le bécher. Attention, le formol est une solution toxique! Agiter pendant quelques minutes. Procéder alors au titrage avec la soude en le suivant par p-métrie. n pourra faire un dosage «rapide» préalable pour localiser le saut. Utiliser pour cela la phénolphtaléine comme indicateur coloré. b) Exploiter les résultats du titrage par p-métrie classique c) Exploiter les résultats du titrage par méthode de Gran d) Conclure, déterminer C 0 et la précision e) Déterminer le pk a du couple iminium/imine et conclure quant à l intérêt de la méthode de Sorensen. Page 4 sur 5

5 AEXE : Titrage par de la soude d une solution de glycine acidifiée, simulé avec le logiciel Simultit Bécher :100 ml ; glycine protonnée : A 2 à 0,100 mol L 1 acide nitrique : 3 à 0,050 mol L 1 Burette : soude : à 1,00 mol L 1 Page 5 sur 5

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