9. Matériaux organiques - Polyaddition Résumé Exercices

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1 Sciences BMA Ébénisterie 1/6 Ch. 9. Matériaux organiques - Polyaddition 9. Matériaux organiques - Polyaddition Résumé Exercices Objectifs : Écrire les formules semi-développées des alcènes et savoir les nommer Équilibrer l'équation-bilan d'une réaction d'addition Écrire l'équation-bilan d'une réaction de polyaddition Identifier le motif des différents polymères obtenus par polyaddition. 1. Construire le modèle moléculaire de l'éthène (ou éthylène) Modèles moléculaires À partir de la photo ci-contre, construire le modèle moléculaire de l'éthène (appelé aussi éthylène) Schéma du montage 1. Combien d'atomes de carbone et d'hydrogène, la molécule comporte-t-elle?. 2. Quel est le nombre de liaisons établies par chaque atome de carbone?. 3. Quelle est la particularité de la liaison entre les deux atomes de carbone?. 4. La molécule est dite insaturée. Pourquoi?. 5. Écrire les formules développée, semi-développée et brute de la molécule d'éthène Caractériser,la présence d'une double liaison carbone carbone Vidéo 1 : substitution du dibrome dans l'hexane - bécher - dibrome pur - hexane - lampe chauffante - papier ph - lancer la vidéo (clic sur l'image ci-contre) Vidéo du montage Début 1. Que fait-on pour que la réaction dibrome sur l'hexane démarre? 2. Que se produit-il alors? Écrire l'équation-bilan. 3. Quel est le caractère du dégagement gazeux obtenu?

2 Sciences BMA Ébénisterie 2/6 Ch. 9. Matériaux organiques - Polyaddition Vidéo 2 : addition du dibrome sur l'hexène - bécher 100 ml - éprouvette graduée 100 ml - dibrome pur - hexène - papier ph - sonde thermométrique - Lancer la vidéo (clic sur l'image ci-contre) Début Vidéo du montage 1. Que dire de la décoloration du dibrome ajouté dans l'hexène et de la température pendant la réaction? 2. Y-a-t-il dégagement gazeux dans cette réaction? Écrire l'équation-bilan. 3. Quelle est l'origine de cette différence de réactivité? 3. Identifier la présence d'une double liaison dans certaines huiles Début Schéma du montage - Un tube à essai, avec bouchon - Pipette ou compte goutte - Dibrome en solution aqueuse - Huile d'olive ou colza - Verser 2 ml d'huile dans le tube à essai - Ajouter quelques gouttes d'une solution aqueuse de dibrome - Boucher et agiter le tube à essai dibrome Huile d'olive 1. Que dire de la décoloration du dibrome ajouté dans l'huile et de la température pendant la réaction?.. 2. Cette expérience permet-elle de montrer la présence d'une double liaison dans la molécule d'huile d'olive ou de colza?. 3. Pourquoi l'huile d'olive ou de colza est-elle appelée une huile insaturée?...

3 Sciences BMA Ébénisterie 3/6 Ch. 9. Matériaux organiques - Polyaddition 4. Exemple de polyaddition Vidéo 3 : Polymérisation du polystyrène - Un bécher de 100 ml, - une éprouvette graduée 100 ml, - une balance de précision, - une coupelle, - un agitateur en verre, - un tube à essais, maintenu par un support, - une sonde thermométrique, - un chauffage électrique, - styrène, - peroxyde de benzoyle. Lancer la vidéo (clic sur l'image ci-contre) Début Vidéo du montage 1. Sous quelle forme se trouve le styrène au début de l'expérience? 2. Quel est le rôle du peroxyde de benzoyle? 3. Comment démarrer la réaction? 4. Que devient la température des produits de réaction? 5. Sous quelle forme apparaît le produit ainsi formé? 6. Comment expliquer cette polyaddition? 7. Dessiner le formule semi-développée du monomère : 8. Dessiner le formule semi-développée du polymère :

4 Sciences BMA Ébénisterie 4/6 Ch. 9. Matériaux organiques - Polyaddition A retenir Début Exercices 1. Les alcènes sont des hydrocarbures insaturées. Leurs molécules possèdent une liaison de covalence double. La formule brute des alcènes s'écrit sous la forme C n H 2 n Exemple l'éthène, encore appelée éthylène de formule brute C 2 H 4. La double liaison entre les deux atomes de carbone résulte de la mise en commun de quatre électrons, chaque atome apportant deux électrons dans la liaison. H H Sa formule développée est C C H H 2. La chaîne carbonée d'un alcène est insaturée à cause de la double liaison. La nomenclature est semblable à celle des alcanes, le suffixe ane est remplacé par ène. La position de la double liaison est indiquée, sur la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison, par un nombre repérant le premier carbone de la liaison ; ce nombre est le plus petit possible. H H C C H H Exemple : le but-1-ène de formule développée : H C C H 3. Les alcènes peuvent subir des réactions d'addition sur la double liaison. La chaîne carbonée est conservée, mais la double liaison est transformée en liaison covalente simple. 4. Dans certaines conditions, il est possible de réaliser une réaction d'addition de molécules toutes identiques, nous obtenons une molécule unique de très grande dimension appelée macromolécule ou polymère. La réaction est une polyaddition. Exemple : le polyéthylène, matière plastique, est issu de la polyaddition de l'éthylène. Le polymère obtenu est une macromolécule dont la chaîne carbonée comprend un nombre important de carbone : CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Le motif CH 2 CH 2 se répète, il a même composition que le monomère. C'est pourquoi le polymère se représente ainsi : ( CH 2 CH 2 ) n où le nombre n (indice on degré de polymérisation) indique que le motif se répète un nombre important de fois pour constituer le polymère. Exercices Début Résumé Ex 1 : Reconnaître un alcène a. Écrire la formule brute et semi-développée de la molécule ci-contre : b. Quel est le nom de ce composé?... Ex 2 : Écrire la formule semi-développée : a. de l'éthylène... b. du propène... c. du but-1-ène... d. du but-2-ène... H H

5 Sciences BMA Ébénisterie 5/6 Ch. 9. Matériaux organiques - Polyaddition Ex 3 : Préparation de l'éthanol On prépare industriellement l'éthanol (CH 3 CH 2 OH) ou alcool éthylique par addition d'eau sur l'éthylène. Écrire l'équation de la réaction en nommant les réactifs et le produit Ex 4 : Addition de dibrome : On fait réagir du dibrome (Br 2 ) sur pent-1-ène. a. Écrire la formule semi-développée du pent-1-ène. b. Écrire l'équation de la réaction d'addition c. Quel est le nom du produit obtenu? Ex 5 : La formule semi-développée du polystyrène (PS) est a. Quelle formule du monomère est à la base de la fabrication du PS? b. Quel est le motif du polymère? Ex 6 : La formule semi-développée du polychlorure de vinyle (PVC) est a. Quel est le motif du polymère? b. Quelle est la formule du monomère : le chlorure de vinyle? c. Écrire l'équation de polymérisation ( CH 2 CH ) n C 6 H 5 ( CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH ) n Cl Cl Cl d. Quelle est la masse molaire moléculaire du monomère? M(C) = 12 g/mol ; M(H) = 1 g/mol ; M(Cl) = 35,5 g/mol e. La masse molaire moléculaire du polymère est g/mol. En déduire le degré de polymérisation n :

6 Sciences BMA Ébénisterie 6/6 Ch. 9. Matériaux organiques - Polyaddition Ex 7 : Préparation de l'éthylène : L'éthylène n'existe pratiquement pas à l'état naturel. Il est fabriqué industriellement par vapocraquage thermique (chauffage vers 500 C à l'abri de l'air) de l'éthane selon la réaction : C 2 H 6 C 2 H 4 + H 2 On donne M(C) = 12 g/mol ; M(H) = 1 g/mol. a. Écrire les formules semi-développées de l'éthane et de l'éthylène b. Calculer les masses molaires de l'éthane et de l'éthylène c. On produit kg d'éthylène. Calculer le nombre de moles d'éthylène produit. En déduire le nombre de moles d'éthane utilisé. d. Calculer la masse d'éthane utilisée. Ex 8 : Protection latérale Le polypropylène, utilisé dans les bandes de protection latérales pour automobiles, est obtenu à partir du propène : CH 3 H CH 3 n C CH 2 C C H On donne M(C) = 12 g/mol ; M(H) = 1 g/mol. H H n a. Cette réaction est-elle une réaction de polyaddition ou de polycondensation? Justifier la réponse. b. Calculer la masse molaire du monomère. c. La masse molaire moyenne du polypropylène est de g/mol. Calculer son degré de polymérisation. Ex 9 : P V C Par polymérisation du chlorure de vinyle, on obtient le polychlorure de vinyle (PVC). n C H 2 CH Cl ( C H 2 CH Cl ) n On donne M(C) = 12 g/mol ; M(H) = 1 g/mol. Calculer la masse molaire du polymère si l'indice de polymérisation est : n =