Recherche de marqueurs phytochimiques chez la variété de rose Jardin de Granville Etude comparative par HPTLC et HPLC
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- Eveline Aubé
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1 Recherche de marqueurs phytochimiques chez la variété de rose Jardin de Granville Etude comparative par HPTLC et HPLC 6 Décembre Ludivine RIFFAULT
2 Le projet Sélection d une variété pour ses propriétés physiques et biologiques par les Parfums Christian Dior pour être intégrée dans une gamme de produits de luxe. Jardin de Granville - Variété inédite - Apparence remarquable - Très résistante aux maladies - Activité biologique favorable à l utilisation en cosmétique But : apporter les preuves moléculaires de son caractère unique. Recherche de marqueurs phytochimiques spécifiques. Screening complet de la plante Comparaison à d autres variétés de rose
3 Les variétés étudiées John Clare (mère de JDG) Annapurna (père de JDG) Jardin de Granville Rosa damascena x bifera Sir Cedric Morris
4 Les organes étudiés Bois de taille d hiver février 5 variétés Jeunes pousses - début avril 5 variétés Boutons (précoces et avant éclosion) mai Fleurs - fin mai/début juin Feuilles - fin juin
5 Choix Choix des des méthodes méthodes d extraction d extraction et et d analyse d analyse Complémentarité - Transport, Complémentarité des stockage. des solvants détecteurs 1100 Bois Conserver de taille d hiver le mieux Jardin possible de Granville Fleurs Jardin de Granville, extrait le matériel AcOEt. et son contenu moléculaire 1000 Colonne 900 C18 - Solvants Gradient H 2 O/MeOH/IPA d extraction (maximum de familles moléculaires) 800 EtOH/H 2 O, AcOEt, Heptane Plaque silice CHCl 3 /MeOH/H 2 O Colonne C18 Gradient MeOH/H 2 O mau 600 Méthode d extraction la mieux adaptée : microondes mv Méthodes d analyse et d identification. 300 Complémentarité des méthodes, des détecteurs HPTLC, HPLC-DAD-DEDL, HPLC-MS. DEDL Ne rien laisser au hasard Extrait heptane Extrait AcOEt Extrait EtOH/H 2 O DAD, 270 nm Minutes Minutes
6 Résultats 2 axes d analyse : Etude approfondie de Jardin de Granville Comparaison des différents organes observer l évolution du contenu moléculaire de la plante au cours de son développement - Etude des différents organes des autres variétés Comparaison des variétés entre elles trouver des marqueurs spécifiques à Jardin de Granville Besoin de l outil statistique pour faire parler toutes ces données.
7 1 Etude des différents organes de Jardin de Granville
8 Comparaison des organes de Jardin de Granville par HPTLC Partie Polaire Révélation des sucres Extraits EtOH/H 2 O Plaque silice, AcOEt/acide propanolique/h 2 O/CH 3 COOH Visible + Molisch + vanilline sulfurique Profils similaires des organes Glucose Saccharose Raffinose bt jp bp bae fl Jardin de Granville jp : jeunes pousses bt : bois de taille d hiver bp : boutons précoces bae : boutons avant éclosion fl : fleurs Majorité de monosaccharides et disaccharides. Quelques trisaccharides
9 Comparaison des organes de Jardin de Granville par HPTLC Kaem -rut ac. gal Queglc ecatgal Révélation des polyphénols Extraits EtOH/H 2 O Plaque silice RP18 ACN/H 2 O/HCOOH 366 nm + Neu + PEG Acide gallique R Partie Polaire Présence de tanins : fluorescence bleue. Présence de dérivés de kaempférol : fluorescence verte. bt jp bp bae fl Jardin de Granville jp : jeunes pousses bt : bois de taille d hiver bp : boutons précoces bae : boutons avant éclosion fl : fleurs R = H, Kaempférol R=OH, Quercétine Présence de dérivés de quercétine : fluorescence jaune Augmentation au cours du développement de la teneur en dérivés de kaempférol.
10 Comparaison des organes de Jardin de Granville par HPLC-DAD Extraits EtOH/H 2 O, 270 nm jdg boutons avant éclosion mo extrait EtOH-H2O 10000ppm poly.dat jdg boutons précoces mo extrait etoh-h2o 10000ppm gradient polyphenols int.dat jdg jeunes acide gallique catéchine quercétine glucoside acide ellagique kaempférol glucoside tiliroside Partie Polaire Colonne C18 Gradient H 2 O/MeOH mélange de standards fleurs mau boutons avant éclosion Minutes boutons précoces jeunes pousses bois de taille d hiver
11 Time,min Identification de marqueurs du stade de développement de la plante HPLC-MS TIC des différents organes de Jardin de Granville, extraits EtOH/H 2 O intensité fleurs boutons avant éclosion boutons précoces jeunes pousses bois de taille d hiver minutes
12 Identification de marqueurs du stade de développement de la plante pic bth jp bp bae fl MW [M-H] -, fragment ions (m/z) tentative identification 3 x x (2M), 169, 125 gallic acid 5 x , 577, 451, 289 proanthocyanidin trimer 11 x , 730, 577, 289 proanthocyanidin trimer 16 x , 289 galloyl catechin , 301 ellagic acid hexoside 19 x , 300 quercetin pentoside 23 x x x , 447, 285 kaempferol derivative 24 x , 505, 433, 327, 301 nd 25 x x , 285, 255, 227 kaempferol hexoside 29 x x x , 285 tiliroside 30 x x kaempferol 31 x x , 462, 342 tri-p-coumaroyl spermidine 32 x , 503 nd Partie pérenne Partie végétative Partie reproductrice * Identification des composés en rouge confirmée par comparaison à un standard.
13 Comparaison des organes de Jardin de Granville par HPTLC stigmastérol acide linoléique farnésol eugénol lupéol Partie plus apolaire Révélation des composés lipidiques Extraits AcOEt α hédérine Plaque silice, CHCl 3 /MeOH/H 2 O 366 Visible nm + primuline primuline + vanilline sulfurique Profils différents en fonction de l organe étudié α -hédérine bt jp bp bae fl Jardin de Granville jp : jeunes pousses bt : bois de taille d hiver bp : boutons précoces bae : boutons avant éclosion fl : fleurs farnésol Intensité des bandes plus importantes dans les fleurs Apparition / disparition de certains composés en fonction du stade de développement de la plante
14 Comparaison des organes de Jardin de Granville par HPLC-DEDL 2750 Extraits AcOEt. Colonne C18 Gradient H 2 O/MeOH/IPA Partie plus apolaire mv 2000 fleurs boutons avant éclosion boutons précoces jeunes pousses Minutes bois de taille d hiver
15 2 Comparaison des différentes variétés R. Damascena Annapurna Jardin de Granville John Clare Sir Cedric Morris
16 Comparaison des variétés par HPTLC ac. gal Partie Polaire Kaem -rut Queglc ecatgal Révélation des polyphénols Extraits EtOH/H 2 O Plaque silice RP18 ACN/H 2 O/HCOOH bt jp bt jp bt jp bt jp bt jp Jardin Annap John R.dam SIR C jp : jeunes pousses bt : bois de taille d hiver 366 nm + Neu + PEG Fluorescence jaune plus intense dans les jeunes pousses 1 bande supplémentaire chez R. damascena et Sir Cedric Morris
17 Comparaison des variétés par HPLC-DAD Jeunes pousses, extraits EtOH/H 2 O, 270 nm John Clare Partie Polaire Colonne C18 Gradient H 2 O/MeOH Jardin de Granville 900 mau Annapurna R. damascena Sir Cedric Morris Minutes
18 Time,min Time,min Identification de marqueurs potentiels : exemple des jeunes pousses TIC des extraits EtOH/H 2 O intensité A B C E R. damascena F G Sir Cedric Morris minutes D John Clare Jardin de Granville Annapurna composé A masse, fragments [M-H] - 876, 683, 533, 383, 191 propositions d'identification nd B 730, 301 ellagitannin C 608, 301 D 760, 457, 301 dérivé de quercétine dérivé de quercétine E 594, 285 tiliroside* F 490, 301 G 474, 285 dérivé de quercétine dérivé de kaempférol * Identification confirmée par comparaison à un standard.
19 Comparaison des variétés par HPTLC stigmastérol α hédérine acide linoléique farnésol eugénol lupéol Partie plus apolaire Révélation des composés lipidiques Extraits AcOEt Plaque silice CHCl 3 /MeOH/H 2 O 366 nm + primuline bt jp bt jp bt jp bt jp bt jp Jardin Annap John R.dam SIR C jp : jeunes pousses bt : bois de taille d hiver Présence de composés «organes spécifiques» bois de taille d hiver et jeunes pousses présents chez les 5 variétés 1 bande supplémentaire chez Sir Cedric Morris
20 Comparaison des variétés par HPLC-DEDL Bois de taille d hiver, extraits AcOEt. Colonne C18, gradient H 2 O/MeOH/IPA Partie plus apolaire 3500 John Clare Jardin de Granville mv Annapurna 500 R. damascena 0 Sir Cedric Morris Minutes
21 Recherche d alcaloïdes dans les différents organes des variétés visible 366 nm EtOH /H 2 O AcOEt Hept bth jp bp bae fl fe bté ra yo bth jp bth jp bth jp bth jp visible Jardin de Granville Annap John R.Dama Sir C + Dragendorff jp : jeunes pousses bt : bois de taille d hiver bp : boutons précoces bae : boutons avant éclosion fl : fleurs fe : feuilles bté : bois de taille d été ra : racines yo : yohimbine
22 Conclusion Développement d un protocole d analyse adapté au matériel végétal à étudier (conservation optimum de la récolte, conditions de stockage, méthodes d extraction et d analyse). Bonne corrélation et complémentarité entre les 2 méthodes d analyse et les détecteurs. Premières analyses effectuées sur la récolte 2012 et premiers résultats : - niveau d étude fin : comparaison de variétés au sein d une même espèce : proximité des empreintes chromatographiques, variations majeures en terme d intensité des pics/bandes. Méthodes d analyse qui permettent d observer des différences entre organes et entre variétés. Possibilité de trouver des marqueurs phytochimiques. Mise en évidence de marqueurs potentiels, première identification.
23 Perspectives Confirmer les premières identifications des composés différentiels : HRMS masse exacte. Traitements statistiques des données (ACP) : mettre en évidence les différences entre organes et entre variétés. Prouver la validité des résultats. Mise en place d un couplage HPTLC-MALDI-TOF dans les mois à venir.
24 Perspectives Premiers essais TLC-MALDI-TOF-MS avec matrice 2.5-DHB (10-1 mol.l -1 ) Couplage direct Mélange de 6 standards : - - Rutine Isorhamnétine-3-O-glucoside c - - Phloridzine Catéchine b - Quercétine a Intens. [a.u.] Intens. [a.u.] Intens. [a.u.] x x [Que + H] + [Iso + H] m/z [Phlo + Na] m/z x c m/z b m/z a - isorhamnétine [Rut + Na] m/z m/z
25 Remerciements - Claire Elfakir - Emilie Destandau - toute l équipe - Patrice André - Laure Pasquier - toute l équipe Merci de votre attention - Jérôme Rateau - Club CCM
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