Chimie organique fonctionnelle. Sujets de contrôle

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1 Chimie organique fonctionnelle Sujets de contrôle

2 1 Filière : Sciences de la Matière Chimie Contrôle / 2006 Epreuve de chimie organique I) Nommer les composés suivants selon le système de nomenclature IUPAC. H NH 2 H A N B Cl C CH N CH3 C D NH 2 Br II) Prédire les produits que vous devriez obtenir dans les réactions suivantes :. * 2 H 3 C H 1/ NaH 2/ H 2 * H 3 C I (en exces) Ag 2, H 2 NH 2 III) Proposer une synthèse plausible pour les produits suivants; donner les réactifs nécessaires et écrire les structures des produits intermédiaires (sans mécanisme). N=C CH IV) Préciser la nature et suggérer un mécanisme pour les réactions suivantes : * 2 CH H- Na + + H * C + H H H + CH3

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5 Filière : Sciences de la Matière Chimie (SMC).Contrôle / Epreuve de chimie organique I) Cocher Les affirmations qui vous jugeriez vraies QCM 1 : A propos des amines. A. L azote (N) est hybridé sp 3 dans les amines II et III mais pas dans les amines I. B. Les amines aromatiques sont plus basiques que les amines aliphatiques. C. Le doublet non liant de l azote lui procure des propriétés nucléophiles. D. La nitrosation fonctionne uniquement pour des amines I et II. E. L alkylation d une amine III n est pas possible (puisqu il n y a pas de H+ à éliminer). F. Lors de la nitrosation on utilise de l acide nitreux (HN2) fabriqué in situ (au moment de la réaction) sur une amine I. G. La nitrosation d une mole d alkylamine primaire produira 1 carbocation et 1 mole de diazote H. La nitrosation d une mole de phénylamine produit 1 mole de chlorure de diazonium et 1 mole de diazote. I. Lorsqu'on réalise la nitrosation d une diméthylamine on observe un dégagement de N2, et une production d alcool et d eau. J. Le chlorure de phényldiazonium peut donner du benzène lorsqu il est chauffé dans l éthanol ou lorsqu il est traité par l acide hypophosphoreux H3P2. QCM 2 : Quel est le nom de cette molécule? A. 1,5-diméthyl-5-aminohept-2-ène B. 3,6-diméthylhept-5-èn-3-amine C. 2-éthyl-5-méthylhex-4-èn-3-amine D. 3,6-diméthylhept-3-amino-5-ène E. 2-éthyl-5-méthylhex-3-amino-4-ène II) Prédire les produits que vous devriez obtenir dans les réactions suivantes :. Et a) NH 2 I (en exces) Ag 2, H 2 b) N( ) 2 + N + N Cl III) Proposer les réactifs necessaires pour réaliser les transformations suivantes : N + N Cl Cl F IV) Préciser la nature et suggérer un mécanisme pour la réaction suivante: NH 2 Ph ipr + H 3 C N H H + Ph H 3 C CH C N ipr Et

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8 Filière : Sciences de la Matière Chimie (SMC) Contrôle / Epreuve de Chimie organique (Durée : 1h) 1) Quelles sont les propriétés chimiques générales des amines? 2) Qu est ce qu une liaison hydrogène? Donner un exemple. 3) Les amines forment-elle des liaisons hydrogène plus forte ou plus faible que les alcools? Justifier votre réponse. 4) Quelle différence y a-t-il entre un sel de diazonium aliphatique et un sel de diazonium aromatique. 5) Préciser les structures des alcènes qui sont susceptibles d être obtenus par élimination d Hoffmann à partir de l amine suivante : Indiquer le produit majoritaire H 3 C Ph N( ) 3 H 3 C 6) Quelles sont les propriétés chimiques générales des composés carbonylés? 7) 8) Comment peut-on expérimentalement distinguer les aldéhydes et les cétones? Qu'appelle t-on condensation aldolique? 9) Donner le mécanisme de formation des produits de la réaction de condensation entre les deux molécules suivantes :. CH 2 -C-CH 2 + H H A H 2 B -H 2 C

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13 Filière : Sciences de la Matière Chimie (SMC) Contrôle / Epreuve de chimie organique ( SMC ) Pr M. ELABBASSI I) Nommer les composés suivants selon le système de nomenclature IUPAC. N N, H CCH 3 NH 2 H H A B C D H II) Prédire les produits que vous devriez obtenir dans les réactions suivantes :. a) 2 1/ NaH CH3 2/H 2 A B + H 2 b) Et NH 2 I (en exces) Ag 2,H 2 C D E + F + G(amine) III) Préciser la nature et suggérer un mécanisme pour les réactions suivantes : a) CH H - - Na + + H b) CH + H H + CPr + H2 IV) La liaison hydrogène a-qu est ce qu une liaison hydrogène? Donner un exemple. b- Les alcools forment-ils des liaisons hydrogène plus forte ou plus faible que les amines? Justifier votre réponse.

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16 Université Hassan II- Casablanca Faculté des sciences Filière : Sciences de la Matière Chimie (SMC) Contrôle / Mai 2013 Epreuve de chimie organique (45mn) _Pr M. ELABBASSI I) Elimination d Hoffman a) Nommer les amines a,b,c selon les règles de la nomenclature systématique b) Comment opère-t-on pour effectuer une réaction d élimination d Hoffman? c) Ecrire les structures des alcènes qui sont susceptibles d être produits lors de l élimination d Hofmann au niveau de chacune des amines suivantes : NH 2 a) Et ipr NH b) c) N II) Préciser les structures des produits que vous devriez obtenir dans les réactions suivantes : NaH a) H 3 C A + B Chauffage H C b) D NaBH 4 1) I 2 (en excès); H - C Liqueur de Fehling E c) 1) 3 (en excès) H 3 C 2) H 2 F + G III) Préciser la nature et suggérer un mécanisme pour les réactions suivantes : H Et - Na + 1/ H 3 C CH A B a) 2/ H 2 - H 2 b) NH 2 + H + N + H 2

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